2-chloro-5-isopropyltropone | 66967-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-chloro-5-isopropyltropone
• 英文别名: 2-chloro-5-isopropyl-cycloheptatrienone；2-Chlor-5-isopropyl-cycloheptatrienon；2-Chlor-5-isopropyltropon；2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-chloro-5-(1-methylethyl)-；2-chloro-5-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 66967-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: FAQPYKIXCOXSQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-isopropyltropone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-异丙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Tropolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01098a014
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 盐酸 、 copper(I) sulfate 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-chloro-5-isopropyltropone
  参考文献：
  名称：

  2-氯-，2,5-二氯-和2-卤-5-异丙基-肌酮与9,10-二氰基蒽的间位加成光反应

  摘要：

  2-卤代酮与激发的9,10-二氰基蒽发生光反应，生成间位加合物，取代产物出现在肌钙蛋白的C-2位置。通过3,7-二氘-2-溴-2-溴-5-异丙基丙酮与9,10-二氰基蒽的反应的产物分析证明了间加合物的机理。在苯和甲醇的混合溶剂中，2-氯-5-异丙基丙酮和9,10-二氰基蒽的光反应中，获得了带有二苯并-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷体系的苯甲醛，以支持[它们之间的[8 + 4]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.049

文献信息

• Reactive Troponoids and<i>o</i>-Aminophenol. II. The Formation of Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzoxazine and 11<i>H</i>-Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzoxazin-10-one Derivatives from Isomeric Isopropyl-2-chlorotropones
  作者：Tetsuo Nozoe、Taichi Someya

  DOI：10.1246/bcsj.51.3316

  日期：1978.11

  The reactions of three isomeric isopropyl-2-chlorotropones with o-aminophenol were investigated. 8-Isopropylcyclohepta[b][1,4]benzoxazine was obtained from 5-isopropyl-2-chlorotropone, while 4- and 6-isopropylderivatives gave the same mixture of 7- and 9-isopropylcyclohepta[b][1,4]benzoxazine. These facts showed that the amino group of o-aminophenol attacked both the C-1 and C-2 positions of 2-chlorotropones. Also 6-, 7-, and 8-isopropyl-11H-cyclohepta[b][1,4]benzoxazin-10-ones were obtained as the minor products of these reactions.

  对三种异构体异丙基-2-氯托烯的反应与邻氨基酚进行了研究。5-异丙基-2-氯托烯得到了8-异丙基环七[b][1,4]苯噁嗪，而4-和6-异丙基衍生物则生成了相同的7-和9-异丙基环七[b][1,4]苯噁嗪混合物。这些事实表明邻氨基酚的氨基攻击了2-氯托烯的C-1和C-2位。同时，6-、7-和8-异丙基-11H-环七[b][1,4]苯噁嗪-10-酮也作为这些反应的次要产物得到了。
• Nozoe et al., Proceedings of the Japan Academy, 1954, vol. 30, p. 482,484
  作者：Nozoe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Tohoku Daigaku Hisui Yoeki Kagaku Kenkyusho Hokoku, 1959, vol. 8, p. 47,62
  作者：Sato

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1056
  作者：Sato

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific .alpha.-tropolone synthesis. A selective preparation of the isomeric thujaplicins
  作者：Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1021/jo00412a052

  日期：1978.9