2,3-dibromonorbornadiene | 128780-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,3-dibromonorbornadiene
• 英文别名: 2,3-dibromobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 128780-28-9
• 化学式: C₇H₆Br₂
• 分子量: 249.933
• InChiKey: RHFUUOTVAVJELK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromonorbornadiene 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 哌啶 、 甲酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (-)-2-Phenylnorbornen-(2)
  参考文献：
  名称：

  钯催化双环烯烃的加氢苯基化

  摘要：

  研究了钯催化双环烯烃的加氢苯基化反应。发现这些反应是完全化学和立体选择性的，仅以中等至良好的收率在双环烯烃的较少取代的双键上仅给出外显子产物。对于不对称的双环烯烃，在双环烯烃上具有各种取代基的区域选择性为52:48至100：0。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01277-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以68%的产率得到2,3-dibromonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Norbornadiene-bridged diarylethenes and their conversion into turn-off fluorescent photoswitches

  摘要：

  一种新型可逆荧光二芳基乙烯类化合物，由iEDDA化学方法组装而成，具有高开关效率和量子产率。

  DOI：

  10.1039/d0cc02210a

文献信息

• Synthesis of 2,3-disubstituted norbornadienes
  作者：Geoffrey K Tranmer、Carol Yip、Sean Handerson、Robert W Jordan、William Tam

  DOI：10.1139/v00-047

  日期：2000.5.1

  Various 2,3-disubstituted norbornadienes that can hardly be made by the traditional Diels-Alder method were synthesized by double lithium halide exchange of 2,3-dibromonorbornadiene in moderate to good yields.Key words: 2,3-disubstituted norbornadienes, Diels-Alder reaction, lithium halide exchange.

  通过对2,3-二溴去氢莰烯进行双锂卤化物交换，合成了各种传统Diels-Alder方法难以制备的2,3-二取代莰烯，产率在中等到良好之间。关键词：2,3-二取代莰烯，Diels-Alder反应，锂卤化物交换。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrile Oxides
  作者：Carol Yip、Sean Handerson、Geoffrey K. Tranmer、William Tam

  DOI：10.1021/jo005611o

  日期：2001.1.1

  Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrile oxides have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in good yields for a variety of substrates and were found to be highly regio- and stereoselective, giving single regio- and stereoisomers in most cases.

  已经开发了合成降冰片二烯系氮氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成反应。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域和立体选择性，在大多数情况下可得到单一的区域和立体异构体。
• Diastereoselective Ruthenium-Catalyzed [2+2] Cycloadditions between Bicyclic Alkenes and a Chiral Propargylic Alcohol and its Derivatives
  作者：William Tam、Karine Villeneuve、Robert W. Jordan

  DOI：10.1055/s-2003-42108

  日期：——

  ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of symmetrical bicyclic alkenes and a chiral propargylic alcohol or its derivatives were investigated. The cycloadditions were found to be highly chemo- and stereoselective giving anti-exocycloadducts in moderate to good yields. Diastereoselectivities of 58:42 to 84:16 were observed with chiral propargylic alcohol 2f and its derivatives 2a-g.

  研究了非对映选择性钌催化的对称双环烯烃和手性炔丙醇或其衍生物的 [2+2] 环加成反应。发现环加成具有高度的化学和立体选择性，以中等至良好的产率提供抗外环加合物。使用手性炔丙醇 2f 及其衍生物 2a-g 观察到 58:42 至 84:16 的非对映选择性。
• Reactions of bicycloalkenyldiiodonium salts with nucleophiles
  作者：Peter J. Stang、Andreas Schwarz、Thorsten Blume、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61769-0

  日期：1992.11

  Alkenyldiiodonium salts 1 react with a number of anionic nucleophiles to give the corresponding products of the vinylic nucleophilic substitution of the iodobenzene moiety. However, analogous reaction with Ph3P leads to the formation of tetraphenylphosphonium salt and diiodoalkene.

  烯基二碘鎓盐1与许多阴离子亲核试剂反应，得到碘代苯部分的乙烯基亲核取代的相应产物。然而，与Ph 3 P的类似反应导致四苯基phenyl盐和二碘代烯烃的形成。
• Novel and versatile protocol for the preparation of functionalized benzocyclotrimers
  作者：Erdin Dalkılıç、Murat Güney、Arif Daştan、Nurullah Saracoglu、Ottorino De Lucchi、Fabrizio Fabris

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.070

  日期：2009.4

  2-Bromo-3-(trimethylstannyl)cyclopenta-1,3-diene is the key-intermediate for the synthesis of vic-bromo(trimethylstannyl)bicycloolefins via Diels–Alder reaction with dienophiles. The cycloadducts can be cyclotrimerized by copper(I) 2-thiophenecarboxylate (CuTC) to afford functionalized benzocyclotrimers.

  2-Bromo-3-（trimethylstannyl）cyclopenta-1,3-diene是通过Diels-Alder反应与亲二烯体合成vic-溴（trimethylstannyl）双环烯烃的关键中间体。可以通过2-噻吩羧酸铜（I）（CuTC）对环加合物进行环三聚，以提供官能化的苯并环三聚体。