2-[hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]-4-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 138912-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]-4-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 138912-74-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: USVTUSKCRIKDGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  桧木醇 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]-4-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  羰基在碱诱导的 Wittig 型重排聚（4-硝基苄氧基）托酮为双和单（α-羟基-4-硝基苄基）托酮的邻位效应

  摘要：

  双和三（4-硝基苄氧基）托酮的碱催化重排通过 Wittig 型机制得到（α-羟基-4-硝基苄基）托酮。只有与羰基相邻的 4-硝基苄氧基迁移。羰基通过与相邻碳负离子上的钠螯合，在促进重排方面发挥了作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3306

文献信息

• Neighboring Effect of a Carbonyl Group in Base-Induced Wittig-Type Rearrangements of Poly(4-nitrobenzyloxy)tropones to Bis- and Mono(α-hydroxy-4-nitrobenzyl)tropones
  作者：Bing Zhu Yin、Akira Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.64.3306

  日期：1991.11

  The base-catalyzed rearrangement of bis- and tris(4-nitrobenzyloxy)tropones gave (α-hydroxy-4-nitrobenzyl)tropones through a Wittig-type mechanism. Only the 4-nitrobenzyloxy group adjacent to the carbonyl group migrated. The carbonyl group played a role in facilitating the rearrangement by chelation with the sodium on the adjacent carbanion.

  双和三（4-硝基苄氧基）托酮的碱催化重排通过 Wittig 型机制得到（α-羟基-4-硝基苄基）托酮。只有与羰基相邻的 4-硝基苄氧基迁移。羰基通过与相邻碳负离子上的钠螯合，在促进重排方面发挥了作用。