N-benzyl-L-threonine | 94625-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-2-(benzylamino)-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 94625-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: CNVHWCWOUHXSLK-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-L-threonine 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (S)-[(2R,3S)-2-methyl-4-(phenylmethyl)morphinan-3-yl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-噻唑烷1,1-二氧化物的性质和反应：α-氨基酸的手性单环和双环1,2-噻唑烷1,1-二氧化物

  摘要：

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490021
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以56%的产率得到N-benzyl-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  通过液-液萃取分离外消旋 N-苄基 α-氨基酸：使用亲脂性手性钴 (III) Salen 络合物的实用方法和机理研究

  摘要：

  外消旋 N-苄基 α-氨基酸 (N-Bn-AA) 的有效拆分是通过使用亲脂性手性 salen-钴 (III) 复合物 [CoIII(3)(OAc)] 的液-液萃取过程实现的。作为萃取拆分的结果，N-苄基α-氨基酸的一种对映体（S）在水相中占主导地位，而另一种对映体（R）通过与钴的络合而进入有机相。然后通过用甲醇中的连二亚硫酸钠水溶液或 L-抗坏血酸进行还原性 (CoIII → CoII) 反萃取，定量释放复合氨基酸 (R)。还原裂解允许以良好的收率回收 [CoII(3)] 复合物，该复合物可以很容易地用空气/AcOH 重新氧化为 [CoIII(3)(OAc)]，并在基本上不损失反应性和选择性的情况下重复使用。对氮取代的研究表明，氨基酸氮上单个苄基的存在对于在提取过程中获得高对映选择性很重要。还通过对映体交换实验研究了拆分过程的动力学与热力学性质，这表明 [CoIII(3)(OAc)] 的液

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701101

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE ET LEUR APPLICATION DANS DES PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015144093A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Provided herein are dihydropyrimidine compounds and their pharmaceutical applications, especially for use in treating and preventing HBV diseases. Specifically, provided herein are compounds having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables of the formulas are as defined in the specification. Also provided herein is the use of the compounds having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof for treating and preventing HBV diseases.

  本文提供了二氢嘧啶化合物及其药物应用，特别是用于治疗和预防HBV疾病。具体而言，本文提供了具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药用可接受的盐，其中化学式的变量如规范中所定义。本文还提供了使用具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药用可接受的盐来治疗和预防HBV疾病。
• 4-甲基二氢嘧啶类化合物及其在药物中的应 用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104650069B

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明涉及一种4‑甲基二氢嘧啶类化合物及其作为药物的用途，尤其是作为用于治疗和预防乙型肝炎的药物的应用。具体地说，本发明涉及通式(I)或(Ia)所示的化合物或其对映异构体、非对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂化物或药学上可接受的盐，其中各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)或(Ia)所示的化合物或其对映异构体、非对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂化物或药学上可接受的盐作为药物的用途，尤其是作为用于治疗和预防乙型肝炎的药物的用途。
• Selective N-Benzylation of Amino Acids under Homogeneously Catalyzed Hydrogenation Conditions
  作者：Vitali Tararov、Armin Börner、Renat Kadyrov、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-2004-830855

  日期：——

  The chemoselective N-benzylation of the α-amino acids l-proline, l-serine and l-threonine is described using a reductive amination procedure with benzaldehyde catalyzed by homogeneous Rh-complexes affording N-benzyl protected amino acids.

  在均相 Rh-络合物的催化下，使用苯甲醛还原胺化程序，描述了δ-氨基酸 l-脯氨酸、l-丝氨酸和 l-苏氨酸的化学选择性 N-苄基化，从而得到 N-苄基保护氨基酸。
• Selective and quantitative functionalization of unprotected α-amino acids using a recyclable homogeneous catalyst
  作者：Aitor Bermejo-López、Majken Raeder、Elisa Martínez-Castro、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.08.017

  日期：2022.12

  N-alkylation of unprotected amino acids. The catalytic system gives excellent selectivity toward monoalkylated α-amino acids and a high degree of retention of stereochemistry. A wide range of unprotected nonnatural amino acids have been prepared. These compounds represent an array of building blocks that could be used for the direct synthesis of peptidomimetics. The synthesis of amino-acid-based surfactants

  据报道，一种新的 Ir(III)-NHC 催化剂在N-未保护氨基酸的烷基化。该催化系统对单烷基化 α-氨基酸具有出色的选择性和高度的立体化学保留。已经制备了多种未受保护的非天然氨基酸。这些化合物代表了一系列可用于直接合成拟肽的构建单元。还报道了基于氨基酸的表面活性剂的合成。该催化方法以定量收率得到氨基酸产物；因此，避免了繁琐的衍生化纯化。此外，虽然催化剂是均相金属络合物，但它可以回收并重复用于多次运行。这也有助于该方法的效率和可持续性。
• Polypeptides
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0315367A2

  公开（公告）日：1989-05-10

  The invention relates to a polypeptide of formula I:- wherein each of the generic terms is disclosed in full in the specification and includes:-R1 is (2-6C)alkanoyl or (1-4C)alkoxycarbonyl; A1 is a direct link to A2, or is Gly or Arg; A2 is a direct link to A3, or is Gly or Pro; A3 is a direct link to A4, or is Lys or Lys(Z); A4 is His or D-His; A5 is Trp or MeTrp; A6 is Ala or MeAla; A7 is Val or MeVal; A8 is Gly or Sar; A9 is His or MeHis; and Q is a group of the formula -A10.R2 in which A10 is Leu or D-Leu and R2 is hydroxy, amino, (1-3C)alkylamino or (1-3C)alkoxy; or Q is (1-6C)alkoxy or (1-10C)-alkylamino; provided that when R1 is acetyl and -A4-A5-A6-A7-A8-A9-Q is -His-Trp-Ala-Val-Gly-His-Leu-NH2 then -A1-A2-A3- is not a direct link to His. The compounds possess antagonist properties against bombesin-like peptides and are of value in the treatment of malignant disease in warm-blooded animals.

  本发明涉及式 I 的多肽 其中各通式在说明书中已全部公开，包括-R1是(2-6C)烷酰基或(1-4C)烷氧羰基；A1是与A2的直接连接，或者是Gly或Arg；A2是与A3的直接连接，或者是Gly或Pro；A3是与A4的直接连接，或者是Lys或Lys(Z)；A4 是 His 或 D-His；A5 是 Trp 或 MeTrp；A6 是 Ala 或 MeAla；A7 是 Val 或 MeVal；A8 是 Gly 或 Sar；A9 是 His 或 MeHis；以及 Q 是式 -A10 的基团。其中 A10 是 Leu 或 D-Leu，R2 是羟基、氨基、(1-3C)烷基氨基或(1-3C)烷氧基；或 Q 是(1-6C)烷氧基或(1-10C)-烷基氨基； 条件是当 R1 为乙酰基且-A4-A5-A6-A7-A8-A9-Q 为-His-Trp-Ala-Val-Gly-His-Leu-NH2 时，-A1-A2-A3- 不是与 His 的直接连接。 这些化合物具有拮抗蚕豆蛋白样肽的特性，在治疗温血动物的恶性疾病方面具有重要价值。