N-benzyl-D-threonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-D-threonine
• 英文别名: (2R,3S)-2-(benzylamino)-3-hydroxybutanoic acid；(2R,3S)-2-(benzylamine)-3-hydroxybutyric acid；(R)-N-benzylthreonine；N-Bn-Thr；2-N-benzylamino-3-hydroxybutyric acid
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: CNVHWCWOUHXSLK-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-D-threonine 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (2S,3R)-ethyl 4-benzyl-2-methylmorpholine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HEXAHYDROOXAZINOPTERINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种mTOR抑制剂，其化学式如下，其中变量的定义如本文所述。还提供了包含这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品；制备这些化合物和其中间体的方法；以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20110053921A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium dithionite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-benzyl-D-threonine
  参考文献：
  名称：

  通过亲脂性手性salen-钴（III）络合物的液-液萃取来拆分外消旋N-苄基α-氨基酸的实用方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504116

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE ET LEUR APPLICATION DANS DES PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015144093A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Provided herein are dihydropyrimidine compounds and their pharmaceutical applications, especially for use in treating and preventing HBV diseases. Specifically, provided herein are compounds having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables of the formulas are as defined in the specification. Also provided herein is the use of the compounds having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof for treating and preventing HBV diseases.

  本文提供了二氢嘧啶化合物及其药物应用，特别是用于治疗和预防HBV疾病。具体而言，本文提供了具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药用可接受的盐，其中化学式的变量如规范中所定义。本文还提供了使用具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药用可接受的盐来治疗和预防HBV疾病。
• Resolution of RacemicN-Benzyl α-Amino Acids by Liquid-Liquid Extraction: A Practical Method Using a Lipophilic Chiral Cobalt(III) Salen Complex and Mechanistic Studies
  作者：Pawel Dzygiel、Toby B. Reeve、Umberto Piarulli、Martin Krupicka、Igor Tvaroska、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.200701101

  日期：2008.3

  efficient resolution of racemic N-benzyl α-amino acids (N-Bn-AA) has been achieved by a liquid-liquid extraction process using the lipophilic chiral salen–cobalt(III) complex [CoIII(3)(OAc)]. As a result of the resolution by extraction, one enantiomer (S) of the N-benzyl α-amino acid predominated in the aqueous phase, while the other enantiomer (R) was driven into the organic phase by complexation to cobalt

  外消旋 N-苄基 α-氨基酸 (N-Bn-AA) 的有效拆分是通过使用亲脂性手性 salen-钴 (III) 复合物 [CoIII(3)(OAc)] 的液-液萃取过程实现的。作为萃取拆分的结果，N-苄基α-氨基酸的一种对映体（S）在水相中占主导地位，而另一种对映体（R）通过与钴的络合而进入有机相。然后通过用甲醇中的连二亚硫酸钠水溶液或 L-抗坏血酸进行还原性 (CoIII → CoII) 反萃取，定量释放复合氨基酸 (R)。还原裂解允许以良好的收率回收 [CoII(3)] 复合物，该复合物可以很容易地用空气/AcOH 重新氧化为 [CoIII(3)(OAc)]，并在基本上不损失反应性和选择性的情况下重复使用。对氮取代的研究表明，氨基酸氮上单个苄基的存在对于在提取过程中获得高对映选择性很重要。还通过对映体交换实验研究了拆分过程的动力学与热力学性质，这表明 [CoIII(3)(OAc)] 的液
• 4-甲基二氢嘧啶类化合物及其在药物中的应 用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104650069B

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明涉及一种4‑甲基二氢嘧啶类化合物及其作为药物的用途，尤其是作为用于治疗和预防乙型肝炎的药物的应用。具体地说，本发明涉及通式(I)或(Ia)所示的化合物或其对映异构体、非对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂化物或药学上可接受的盐，其中各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)或(Ia)所示的化合物或其对映异构体、非对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂化物或药学上可接受的盐作为药物的用途，尤其是作为用于治疗和预防乙型肝炎的药物的用途。
• Hexahydrooxazinopterine compounds
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08163755B2

  公开（公告）日：2012-04-24

  The present invention provides mTOR inhibitors of the formula wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods of making the compounds and intermediates thereof; and methods of using the compounds.

  本发明提供了式中变量定义如下的mTOR抑制剂。还提供了包含这些化合物的制药组合物、试剂盒和制造物品；制备这些化合物及其中间体的方法；以及使用这些化合物的方法。
• 一种N-甲基-D-苏氨酸的合成方法
  申请人：上海吉奉生物科技有限公司

  公开号：CN113773214A

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明涉及一种N‑甲基‑D‑苏氨酸的合成方法。主要解决一种N‑甲基‑D‑苏氨酸合成和放大生产的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：在甲醇溶液中，D‑苏氨酸和无水碳酸钾、苯甲醛、甲醇、三乙酰氧基硼氢化钠反应，生成化合物1；在甲醇溶液中，化合物1和多聚甲醛、氰基硼氢化钠反应，生成化合物2；在含有碳酸氢钠的N,N‑二甲基甲酰胺溶液中，化合物2和溴化苄发生脂化反应，生成化合物3；在甲醇溶液中，化合物3经过钯炭氢化，同时脱去两个苄基，生成目标化合物4。作为D‑苏氨酸的衍生物，N‑甲基‑D‑苏氨酸在合成抗菌肽和治疗癌症、糖尿病等多肽药物研究中越来越受到重视。