(1R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime | 74163-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime
• 英文别名: (+)-fenchone oxime；N-[(1R,4S)-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]hydroxylamine
• CAS: 74163-80-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: POYGWXWGOBEMAT-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime 在 1,3-二氯-1,3-二(2,4,6-三氯苯基)脲 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到(1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2): An Efficient Reagent for Conversion of Oximes to Ketones

  摘要：

  介绍了一种在室温下使用 N,N′-二氯双（2,4,6-三氯苯基）脲（CC-2）将肟快速转化为相应羰基化合物的方法。该方法非常经济，因为固体副产品双（2,4,6-三氯苯基）脲可通过过滤去除，并在重新氯化后循环使用。

  DOI：

  10.3184/030823407x218093
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88.3%的产率得到(1R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的含氮单萜类化合物的合成。

  摘要：

  将贝克曼重排结合到本研究中导致形成源自天然化合物的含氮萜类衍生物。起始的单萜和获得的衍生物都经过估计其抗菌潜力。在本研究中，金黄色葡萄球菌对所检查的化合物最敏感。在金黄色葡萄球菌上进行的最小抑菌浓度（MIC）实验表明，在所测试的衍生物和起始原料中，（-）-薄荷酮肟（-）-8和（+）-聚醚酮肟（+）-13具有最佳的抗菌活性。化合物。它们的MIC90值为100 µg / mL。还评估了获得的衍生物对细菌脲酶的抑制活性。在测试的化合物中，发现了三种活性抑制剂-肟14和内酰胺（-）-15和16限制了巴斯德曲霉脲酶的活性，Ki值分别为174.3 µM，43.0 µM和4.6 µM。据我们所知，衍生物16是迄今为止描述的最活跃的抗脲水解内酰胺。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1548456

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp³)—H Oxygenation via Electrochemical Oxidation
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Qian Li、Cong Ma、Ping Fang、Xiu-Jie Zhang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.7b01232

  日期：2017.3.1

  Palladium-catalyzed C-H activation/C-O bond-forming reactions have emerged as attractive tools for organic synthesis. Typically, these reactions require strong chemical oxidants, which convert organopalladium(II) intermediates into the PdIII or PdIV oxidation state to promote otherwise challenging C-O reductive elimination. However, previously reported oxidants possess significant disadvantages, including

  钯催化的 CH 活化/CO 键形成反应已成为有机合成的有吸引力的工具。通常，这些反应需要强化学氧化剂，将有机钯 (II) 中间体转化为 PdIII 或 PdIV 氧化态，以促进其他具有挑战性的 CO 还原消除。然而，先前报道的氧化剂具有显着的缺点，包括原子经济性差、成本高和形成不需要的副产物。为了克服这些问题，我们报告了一种电化学策略，该策略利用 PdII 的阳极氧化与各种氧阴离子偶联伙伴诱导选择性 CO 还原消除。
• AMINATION AND HYDROXYLATION OF ARYLMETAL COMPOUNDS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20180057444A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  In one aspect, the present disclosure provides methods of preparing a primary or secondary amine and hydroxylated aromatic compounds. In some embodiments, the aromatic compound may be unsubstituted, substituted, or contain one or more heteroatoms within the rings of the aromatic compound. The methods described herein may be carried out without the need for transition metal catalysts or harsh reaction conditions.

  在一个方面，本公开提供了制备初级或次级胺和含羟基芳香化合物的方法。在一些实施例中，芳香化合物可以是未取代的、取代的，或者在芳香化合物的环中含有一个或多个杂原子。本文描述的方法可以在不需要过渡金属催化剂或苛刻反应条件的情况下进行。
• New chemical agents based on adamantane–monoterpene conjugates against orthopoxvirus infections
  作者：Evgenii V. Suslov、Evgenii S. Mozhaytsev、Dina V. Korchagina、Nikolay I. Bormotov、Olga I. Yarovaya、Konstantin P. Volcho、Olga A. Serova、Alexander P. Agafonov、Rinat A. Maksyutov、Larisa N. Shishkina、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1039/d0md00108b

  日期：——

  Currently, the spectrum of agents against orthopoxviruses, in particular smallpox, is very narrow. Despite the fact that smallpox is well controlled, there is, for many reasons, a real threat of epidemics associated with this or a similar virus. In order to search for new low molecular weight orthopoxvirus inhibitors, a series of amides combining adamantane and monoterpene moieties were synthesized

  目前，针对正痘病毒、特别是天花的药物谱非常狭窄。尽管天花得到了很好的控制，但由于多种原因，与这种病毒或类似病毒相关的流行病确实存在威胁。为了寻找新的低分子量正痘病毒抑制剂，以1-和2-金刚烷甲酸以及肉豆蔻酸、香茅酸和樟脑磺酸为酸组分，合成了一系列结合金刚烷和单萜部分的酰胺。所产生的化合物对痘苗病毒（属于痘病毒家族的一种有包膜病毒）表现出高活性，同时具有低细胞毒性。部分化合物的选择性指数高于对照药西多福韦；含有(−)-10-氨基-2-蒎烯部分的1-金刚烷甲酰胺表现出最高的SI = 1123。产生的化合物对其他正痘病毒具有抑制活性：牛痘病毒（SI = 30-406）和鼠痘病毒（鼠痘病毒，SI = 39-707）。
• Synthesis and Properties of N,N′-Disubstituted Ureas and Their Isosteric Analogs Containing Polycyclic Fragments: XII. N-(1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-N′-R-ureas and -thioureas
  作者：Ya. P. Kuznetsov、A. A. Vernigora、E. K. Degtyarenko、M. H. Abbas Saeef、D. A. Pitushkin、V. V. Burmistrov、G. M. Butov

  DOI：10.1134/s1070428021120010

  日期：2021.12

  Abstract N,N′-Disubstituted ureas and thioureas containing a lipophilic optically active bicyclic fragment of natural origin were synthesized by reaction of (R)- and (S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine (prepared from the natural terpenoid fenchone) with aromatic isocyanates and isothiocyanates in up to 88 and 87% yield, respectively, with the goal of assessing the enantiomeric specificity

  摘要 通过 ( R )- 和 ( S )-1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-胺反应合成了N , N '-二取代脲和硫脲，它们含有天然来源的亲脂性光学活性双环片段（由天然萜类小茴香酮制备）与芳族异氰酸酯和异硫氰酸酯的产率分别高达 88% 和 87%，目的是评估人可溶性环氧化物水解酶 (hsEH) 的对映体特异性。发现合成的化合物有望作为 RNA 病毒复制和 hsEH 的抑制剂。
• Organoaluminium complexes with sterically demanding oximato ligands: does a bulky and rigid ligand backbone change the aggregation motif?
  作者：Matthias Ullrich、Norbert W. Mitzel、Klaus Bergander、Roland Fröhlich

  DOI：10.1039/b509511e

  日期：——

  The four organoaluminium ketoximates [(2,4-dimethylpentane-3-one oximato)AlMe2]2 (1), (meso)-[(norcamphor oximato)AlMe2]2 (2), [(R,R)-camphor oximato]AlMe2}3 (3) and [(R,S)-fenchone oximato]AlMe2}2 (4) have been prepared by the reactions of the corresponding oximes with trimethylaluminium. All compounds have been fully characterized by means of IR, mass and multi-nuclear NMR spectroscopy (1H, 13C

  四种有机铝酮肟酸[[（2,4-二甲基戊烷-3-一肟基）AlMe 2 ] 2（1），（内消旋）-[（正樟脑肟基）AlMe 2 ] 2（2），[（R，R）-樟脑oximato] AlMe 2 } 3（3）和[（R，S）-fenchone oximato] AlMe 2 } 2（4）已通过相应的反应制备肟 和 三甲基铝。所有化合物均已通过以下方式充分表征红外，质量和多核 核磁共振波谱（1 H，13 C，27 Al）和元素分析。这三种化合物（的的晶体结构2，3和4进行了测定），揭示有机金属基团的聚合基序13克肟盐从迄今为止作为主流的六元二聚体中号变化2 Ñ 2 Ò 2阵列给别人（六元M 3 O 3芯环樟衍生物; 迄今为止，仅在例如第13族金属的羟基氨基络合物中发现五元M 2 NO 2核环（在法琴酮衍生物的情况下）。此外，复合物3和4在溶液中表现出不寻常的行为，如它们中的高场移位附加信号所示。27