benzyl (2S)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate | 186809-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 186809-40-5
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₆O₄
• 分子量: 460.92
• InChiKey: YKTYSPXNBMZZSH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate 在 palladium(II) oxide 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-Amino-4-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  丙氨酰肽核酸的侧链同源性：配对选择性和堆积。

  摘要：

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。

  DOI：

  10.1039/b411545g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-benzyl ester 5-(2-thioxo-2H-pyridin-1-yl) ester 在 三氯溴甲烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  丙氨酰肽核酸的侧链同源性：配对选择性和堆积。

  摘要：

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。

  DOI：

  10.1039/b411545g

文献信息

• PERFLUORINATED COMPOUNDS FOR THE NON-VIRAL TRANSFER OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：Schäfer Konstanze

  公开号：US20140065223A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention relates to a compound of general formula (I): A-B-C(F, G′)-D-E-F-G-A′ or a structure of general formula (II): A-B-C-(F′, G′)-D-B-E-F-G-A′ (II), wherein -A is at least one molecule selected from the group of the perfluorocarbons (PFCs), perfluorinated silicon compounds, and/or further perfluorinated compounds, -B is at least one predetermined breaking point in the form of a physically, chemically, or enzymatically severable bond, -C is absent or at least one linker molecule, -D is absent or at least one spacer molecule, -E is at least one molecule selected from the group containing nucleobases, nucleosides, nucleotides, oligonucleotides, nucleic, acids, modified nucleobases, modified nucleosides, modified nucleotides, modified oligonucleotides, modified nucleic acids, monomers of peptide nucleic acids, oligomers or peptide nucleic acids and peptide nucleic acids or other nucleic acid analogs, -F, F′ is absent or at least one ligand, -G, G′ is absent or at least one marker molecule, -A′ is absent or has the meaning of A, and wherein the compounds i), ii), iii), iv), v), vi) are excluded. The invention farther relates to the use of said compound for the non-viral transfer of molecule E into a cell, to a pharmaceutical composition containing said compound, and to the use of said pharmaceutical composition.
• Side chain homologation of alanyl peptide nucleic acids: pairing selectivity and stacking
  作者：Ulf Diederichsen、Daniel Weicherding、Nicola Diezemann

  DOI：10.1039/b411545g

  日期：——

  Alanyl peptide nucleic acids (alanyl-PNAs) are oligomers based on a regular peptide backbone with alternating configuration of the amino acids. All side chains are modified by covalently linked nucleobases. Alanyl-PNAs form very rigid, well defined, and linear double strands based on hydrogen bonding of complementary strands, stacking, and solvation. Side chain homology was examined by comparing a

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。