DL-cis-5-Methyl-2-oxo-oxazolidin-4-carbonsaeure | 1195-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-cis-5-Methyl-2-oxo-oxazolidin-4-carbonsaeure
• 英文别名: (4R,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1195-19-3；1195-20-6；37791-36-9；50896-26-9；98302-45-5；122871-70-9
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: KYNKAUUXUQOZSQ-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  495.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-cis-5-Methyl-2-oxo-oxazolidin-4-carbonsaeure 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4R,5R)-5-methyl-N-{(2S)-1-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-(1,3-thiazol-4-yl)propan-2-yl}-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素模拟物的所有立体异构体：水合罗替瑞林的合成和体内抗低温作用的评估。

  摘要：

  我们发现了口服活性促甲状腺激素释放激素（TRH）模拟物：（4 S，5 S）-5-甲基-N -{（2 S）-[[（2 R）-2-甲基吡咯烷酮-1-基]] -1-氧代-3-（1,3-噻唑-4-基）丙-2-基} -2-氧代-1,3-氧唑烷-4-羧酰胺1（罗替瑞林）。静脉内（iv）给药后，罗非瑞林对中枢神经系统（CNS）的作用比TRH高100倍。由于1在其分子中具有四个不对称碳，因此有16个立体异构体。我们合成并评估了1（具有（4 S），（5 S），（2 S），（2R）从N端到C端的构型，以阐明立体异构体的结构活性关系（SAR）。（4 R），（5 R），（2 R），（2 S）-异构体16没有显示出任何抗低温作用。只有（4 S），（5 S），（2 S），（2 S）异构体10在C末端具有（2 S）-2-甲基吡咯烷部分，其抗低温作用类似于1。立体异构体，在N端具有恶唑烷酮的（5 R）构型和（2 R在中间

  DOI：

  10.1002/psc.3228
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DL-cis-5-Methyl-2-oxo-oxazolidin-4-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011075439A1