(S)-2-Amino-4-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-butyric acid | 344907-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-2-Amino-4-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-butyric acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)butanoic acid；(2S)-2-amino-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)butanoic acid
• CAS: 344907-51-3
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₃
• 分子量: 252.233
• InChiKey: GDUSYGWHRRYUNO-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-4-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-butyric acid 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.95 g的产率得到(S)-N-tert-butoxycarbonyl-γ-(9-guaninyl)homoalanine
  参考文献：
  名称：

  丙氨酰肽核酸的侧链同源性：配对选择性和堆积。

  摘要：

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。

  DOI：

  10.1039/b411545g
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate 在 palladium(II) oxide 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-Amino-4-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  丙氨酰肽核酸的侧链同源性：配对选择性和堆积。

  摘要：

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。

  DOI：

  10.1039/b411545g

文献信息

• Construction of peptides with nucleobase amino acids
  作者：Tsuyoshi Takahashi、Keita Hamasaki、Akihiko Ueno、Hisakazu Mihara

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00324-2

  日期：2001.4

  a specific structure of RNA, we have attempted to design peptides having L-alpha-amino acids with a nucleobase at the side chain (nucleobase amino acid (NBA)), expecting that the function of a nucleobase which can specifically recognize a base in RNA is regulated in a peptide conformation. In this study, to demonstrate the applicability of the NBA units in the peptide to RNA recognition, we designed

  为了开发能够识别RNA特定结构的新型分子，我们试图设计一种具有L-α-氨基酸的肽，该肽的侧链具有一个核碱基（核碱基氨基酸（NBA）），期望它的功能可以特异性识别RNA碱基的核碱基以肽构象调节。在这项研究中，为了证明该肽中的NBA单位对RNA识别的适用性，我们设计并合成了多种衍生自HIV-1 Rev的NBA缀合肽。圆二色性研究表明，Rev肽与一个NBA单位没有干扰肽的构象。设计的肽与RRE IIB RNA的RNA结合亲和力取决于肽中核碱基部分的结构。尽管Asn40功能减弱，但是在Rev中Asn40位点的位置具有胞嘧啶NBA的肽显示出对RRE IIB RNA的更高结合能力。此外，在Rev中RNA结合的最重要残基的在Arg44位点的位置具有鸟嘌呤NBA的肽以与Rev34-50相似的能力结合RRE IIB RNA，具有天然序列。这些结果表明，肽中适当的NBA单元在通过特定接触（例如氢键）与RNA结
• Side chain homologation of alanyl peptide nucleic acids: pairing selectivity and stacking
  作者：Ulf Diederichsen、Daniel Weicherding、Nicola Diezemann

  DOI：10.1039/b411545g

  日期：——

  Alanyl peptide nucleic acids (alanyl-PNAs) are oligomers based on a regular peptide backbone with alternating configuration of the amino acids. All side chains are modified by covalently linked nucleobases. Alanyl-PNAs form very rigid, well defined, and linear double strands based on hydrogen bonding of complementary strands, stacking, and solvation. Side chain homology was examined by comparing a

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。