O-(15,19-dioxobeyeran-19-yl)-L-threonine | 1338239-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-(15,19-dioxobeyeran-19-yl)-L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-[(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carbonyl]oxybutanoic acid
• CAS: 1338239-54-5
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₅
• 分子量: 419.561
• InChiKey: NJHLKGONVDMTNW-KBQLOWHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(15,19-dioxobeyeran-19-yl)-L-threonine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到O-[(15α)-15-hydroxy-19-oxobeyeran-19-yl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  异osteviol ？脯氨酸在水存在下作为不对称三组分曼尼希反应的高效两亲有机催化剂

  摘要：

  在这项工作中，设计并通过简单的大规模缩合反应合成了六种异戊四醇氨基酸共轭基，没有保护基（方案）。这些两亲性有机催化剂在H 2 O存在下介导的环己酮和苯胺与芳族醛的不对称三组分曼尼希反应。同时，异雌醇脯氨酸共轭物3b已被确立为高效催化剂（表1），并提供了合成反应。曼尼希（Mannich）产品具有出色的非对映选择性（顺/反高达98：2）和对映选择性（高达> 99％ee）；表3）。提出了在H 2 O存在下反应的过渡态（图2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100265
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 异甜菊醇 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到O-(15,19-dioxobeyeran-19-yl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  异osteviol ？脯氨酸在水存在下作为不对称三组分曼尼希反应的高效两亲有机催化剂

  摘要：

  在这项工作中，设计并通过简单的大规模缩合反应合成了六种异戊四醇氨基酸共轭基，没有保护基（方案）。这些两亲性有机催化剂在H 2 O存在下介导的环己酮和苯胺与芳族醛的不对称三组分曼尼希反应。同时，异雌醇脯氨酸共轭物3b已被确立为高效催化剂（表1），并提供了合成反应。曼尼希（Mannich）产品具有出色的非对映选择性（顺/反高达98：2）和对映选择性（高达> 99％ee）；表3）。提出了在H 2 O存在下反应的过渡态（图2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100265

文献信息

• IsosteviolProline Conjugates as Highly Efficient Amphiphilic Organocatalysts for Asymmetric Three-Component Mannich Reactions in the Presence of Water
  作者：Ya-Jie An、Chuan-Chuan Wang、Zi-Ping Liu、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1002/hlca.201100265

  日期：2012.1

  work, six isosteviolamino acid conjugates were designed and synthesized through simple condensation on a large scale without protecting group (Scheme). These amphiphilic organocatalysts mediated asymmetric three‐component Mannich reactions of cyclohexanone and anilines with aromatic aldehydes in the presence of H2O. Meanwhile, the isosteviolproline conjugate 3b has been established as a highly efficient

  在这项工作中，设计并通过简单的大规模缩合反应合成了六种异戊四醇氨基酸共轭基，没有保护基（方案）。这些两亲性有机催化剂在H 2 O存在下介导的环己酮和苯胺与芳族醛的不对称三组分曼尼希反应。同时，异雌醇脯氨酸共轭物3b已被确立为高效催化剂（表1），并提供了合成反应。曼尼希（Mannich）产品具有出色的非对映选择性（顺/反高达98：2）和对映选择性（高达> 99％ee）；表3）。提出了在H 2 O存在下反应的过渡态（图2）。