5'-hydroxyuridine | 68707-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-hydroxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5S)-5-(dihydroxymethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 68707-84-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₇
• 分子量: 260.203
• InChiKey: CMPVMZHSMOTXMT-BNHYGAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-hydroxyuridine 在 recombinant N-His₆-tagged pyridoxal 5'-phosphate dependent transaldolase 、 potassium chloride 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 potassium hydroxide 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 aldehyde dehydrogenase 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  白霉素核苷抗生素硫庚糖核中非典型立体化学的生物合成起源

  摘要：

  白霉素是肽基硫代核苷天然产物，对临床上重要的病原体显示出抗菌活性。它们的结构以具有非典型立体化学的硫庚糖为特征，包括用 d-氨基酸部分修饰的 d-呋喃木糖环。在本文中证明，AbmH 是一种依赖于 5'-磷酸 (PLP) 的吡哆醛转醛缩酶，其催化苏式选择性醛醇型反应以生成具有 d-呋喃核糖环和 l-氨基酸部分的硫庚糖核心。L-氨基酸构型向d-氨基酸构型的转化由PLP依赖性差向异构酶AbmD催化。根据基因缺失实验，硫代呋喃糖环从 d-核糖到 d-木糖的转化似乎是由 AbmJ 介导的，AbmJ 被注释为自由基 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 酶。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12565
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到5'-hydroxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Pac13 是一种小型单体脱水酶，可介导帕西霉素 3'-脱氧核苷的形成。

  摘要：

  帕西霉素 (pacidamycin) 是尿苷肽抗生素 (UPA) 的一员，它具有临床上未开发的作用模式和不寻常的组装方式。也许这些分子最显着的特征是它们共有的生物合成独特的 3'-脱氧尿苷。该部分由一种不寻常的小型单体脱水酶 Pac13 生成，该酶催化尿苷-5'-醛的脱水。在这里，我们报告了 Pac13 与一系列配体的结构表征，并深入了解了该酶的机制，证明 H42 对于该酶的活性至关重要，并且该反应可能通过 E1cB 机制进行。 3'-脱氧帕卡霉素部分与合成抗逆转录病毒药物的相似性，为利用 Pac13 生物催化生成抗病毒化合物提供了潜在机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201705639

文献信息

• Nucleoside analog libraries
  申请人：IRM LLC, a Delaware Limited Liability Company

  公开号：US20030225205A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides combinatorial libraries of nucleoside analog compounds and methods of making the libraries. In addition, the present invention provides methods of assaying the libraries for agonists or antagonists of a broad array of targets of therapeutic importance.

  本发明提供了核苷类似物化合物的组合库以及制备这些库的方法。此外，本发明还提供了一种用于筛选这些库中对治疗重要靶点具有激动剂或拮抗剂作用的方法。
• CHIMERIC POLYNUCLEOTIDES
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160194625A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The invention relates to compositions and methods for the preparation, manufacture and therapeutic use of chimeric polynucleotide molecules.
• US7034147B2
  申请人：——

  公开号：US7034147B2

  公开（公告）日：2006-04-25
• Biosynthetic Origin of the Atypical Stereochemistry in the Thioheptose Core of Albomycin Nucleoside Antibiotics
  作者：Richiro Ushimaru、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b12565

  日期：2019.2.13

  d-ribofuranose ring and an l-amino acid moiety. The conversion of l-to d-amino acid configuration is catalyzed by the PLP-dependent epimerase AbmD. The d- ribo to d- xylo conversion of the thiofuranose ring appears according to gene deletion experiments to be mediated by AbmJ, which is annotated as a radical S-adenosyl-l-methionine (SAM) enzyme. These studies establish several key steps in the assembly of the

  白霉素是肽基硫代核苷天然产物，对临床上重要的病原体显示出抗菌活性。它们的结构以具有非典型立体化学的硫庚糖为特征，包括用 d-氨基酸部分修饰的 d-呋喃木糖环。在本文中证明，AbmH 是一种依赖于 5'-磷酸 (PLP) 的吡哆醛转醛缩酶，其催化苏式选择性醛醇型反应以生成具有 d-呋喃核糖环和 l-氨基酸部分的硫庚糖核心。L-氨基酸构型向d-氨基酸构型的转化由PLP依赖性差向异构酶AbmD催化。根据基因缺失实验，硫代呋喃糖环从 d-核糖到 d-木糖的转化似乎是由 AbmJ 介导的，AbmJ 被注释为自由基 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 酶。
• Pac13 is a Small, Monomeric Dehydratase that Mediates the Formation of the 3′‐Deoxy Nucleoside of Pacidamycins
  作者：Freideriki Michailidou、Chun‐wa Chung、Murray J. B. Brown、Andrew F. Bent、James H. Naismith、William J. Leavens、Sean M. Lynn、Sunil V. Sharma、Rebecca J. M. Goss

  DOI：10.1002/anie.201705639

  日期：2017.10.2

  unusual, small and monomeric dehydratase, Pac13, which catalyses the dehydration of uridine-5'-aldehyde. Here we report the structural characterisation of Pac13 with a series of ligands, and gain insight into the enzyme's mechanism demonstrating that H42 is critical to the enzyme's activity and that the reaction is likely to proceed via an E1cB mechanism. The resemblance of the 3'-deoxy pacidamycin moiety

  帕西霉素 (pacidamycin) 是尿苷肽抗生素 (UPA) 的一员，它具有临床上未开发的作用模式和不寻常的组装方式。也许这些分子最显着的特征是它们共有的生物合成独特的 3'-脱氧尿苷。该部分由一种不寻常的小型单体脱水酶 Pac13 生成，该酶催化尿苷-5'-醛的脱水。在这里，我们报告了 Pac13 与一系列配体的结构表征，并深入了解了该酶的机制，证明 H42 对于该酶的活性至关重要，并且该反应可能通过 E1cB 机制进行。 3'-脱氧帕卡霉素部分与合成抗逆转录病毒药物的相似性，为利用 Pac13 生物催化生成抗病毒化合物提供了潜在机会。