Selenofenchone | 56956-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Selenofenchone
• 英文别名: 1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-selone
• CAS: 56956-24-2；61849-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₆Se
• 分子量: 215.197
• InChiKey: GNMCDOCXUWTHLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.5±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Selenofenchone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以100%的产率得到1,3,3-trimethyl-2-[(1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)diselanyl]bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Selenocarbonyl Compounds by the Treatment of Carbonyl Compounds with Bis[1,5-cyclooctanediylboryl] Selenide

  摘要：

  通过使用双[1,5-环辛二基硼烷]硒化物处理羰基化合物，实现了硒醛、硒酮和硒酰胺的高效合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1843
• 作为产物：
  描述：

  葑酮 在 bis(dimethylaluminium) selenide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以19%的产率得到Selenofenchone
  参考文献：
  名称：

  通过使用双（二甲基铝）硒化物从酮类转化为硒酮的新途径

  摘要：

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与氯化二甲基铝的金属转移反应原位制备的双（二甲基铝）硒化物，在二烯存在下与酮反应，得到相应的硒酮和二烯的狄尔斯-阿尔德加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93721-9

文献信息

• A new, convenient synthesis of selenoketones
  作者：Renji Okazaki、Akihiko Ishii、Naoki Inamoto

  DOI：10.1039/c39830001429

  日期：——

  Dimagnesium salts of hydrazones react with Se2Cl2 in the presence of tri-n-butylamine to give selenoketones in moderate to good yields.

  tri的二镁盐在三正丁胺的存在下与Se 2 Cl 2反应，以中等至良好的收率得到硒酮。
• Twofold extrusion reactions of selones and azides: the preparation of very sterically hindered imines
  作者：Frank S. Guziec、Christine A. Moustakis

  DOI：10.1039/c39840000063

  日期：——

  The twofold extrusion reaction of a selone with an aromatic azide is a useful method for the preparation of sterically hindered imines.

  硒酮与芳香族叠氮化物的两次挤出反应是制备位阻亚胺的有用方法。
• Synthesis of Selenoketone–Platinum Complex
  作者：Toshiyuki Shigetomi、Kosei Shioji、Kentaro Okuma、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.80.395

  日期：2007.1.15

  synthesis of selenoketone-platinum complexes 3a-3c was achieved by reacting selenoketones 4 with (η 2 -ethylene)bis(triphenylphosphine)platinum(0) (1). 1,1,3,3-Tetramethylindan-2-selone-platinum complex 3b was determined by X-ray crystallographic analysis to be an η 2 -selenoketone-platinum complex. Interestingly, only one isomer of selenofenchone-platinum complex 3c was formed by this reaction.

  硒酮-铂配合物3a-3c的合成是通过硒酮4与(η 2 -乙烯)双(三苯基膦)铂(0) (1)反应来实现的。1,1,3,3-四甲基茚满-2-硒酮-铂络合物3b通过X-射线晶体学分析确定为η 2 -硒酮-铂络合物。有趣的是，该反应仅形成硒苯醌-铂络合物 3c 的一种异构体。
• Reaction of Seleno- or Thiofenchone with Propiolic Acid: Wagner-Meerwein Rearrangement
  作者：Kentaro Okuma、Hiroyuki Matsui、Yuichi Mori

  DOI：10.1002/hc.21181

  日期：2014.11

  A reaction of selenofenchone with propiolic acid in refluxing chloroform produced 1,3-oxaselenin-6-one, which further reacted with acid to afford the ring-opened product. A reaction of 1,3-oxathiin-6-one prepared from thiofenchone with trifluoroacetic acid gave a Wagner–Meerwein rearranged product. In the presence of AlCl3, thiofenchone reacted with methyl propiolate to afford the corresponding rearranged

  selenofenchone 与丙炔酸在回流氯仿中反应生成 1,3-oxaselenin-6-one，1,3-oxaselenin-6-one 进一步与酸反应得到开环产物。由噻吩酮制备的 1,3-oxathiin-6-one 与三氟乙酸反应得到 Wagner-Meerwein 重排产物。在 AlCl3 存在下，噻吩酮与丙炔酸甲酯反应得到相应的重排酯。
• Synthesis and Reactions of Selenoketones
  作者：Akihiko Ishii、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.861

  日期：1988.3

  reported. The reaction of dimagnesium salts of ketone hydrazones with diselenium dichloride affords an intermediate tentatively assigned as tetraselenides, which are converted into selenoketones by heating in the presence of tributylamine. A comparative study on the reactions of 1,1,3,3-tetramethyl-2-indanselone and the corresponding thioketone with Grignard and organolithium reagents have been carried

  已经报道了一种新的、方便的合成硒酮的方法。酮腙的二镁盐与二氯化二硒反应得到暂定为四硒化物的中间体，通过在三丁胺存在下加热将其转化为硒酮。对1,1,3,3-四甲基-2-茚满酮和相应的硫酮与格氏试剂和有机锂试剂的反应进行了对比研究。对反应产物的分析表明，在与 selone 的反应中，有机金属试剂的异嗜性攻击比与硫酮的反应要显着得多。

表征谱图