Boc-Thr-NH2 | 80082-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Thr-NH2
• 英文别名: t-butyloxycarbonyl-L-threonine amide；Boc-L-Thr；tert-Butyl ((2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 80082-48-0
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: YDGNNSHWASGTDO-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Thr-NH2 在 碳酸甲丙酯 、 氯磺酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (3S)-trans-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methyl-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid tetra-n-butylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  4-烷基化单bactams：手性合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92151-9
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Boc-Thr-NH2
  参考文献：
  名称：

  制备4-取代的5-氨基咪唑的有效方法。

  摘要：

  研究了由α-氨基腈制备O-甲基亚氨酸盐，然后与伯胺共环化以生成4-取代的5-氨基咪唑。已经发现，弱酸性对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓盐有效地催化了反应顺序的每个阶段：（a）O-甲基亚氨酸酯的形成，（b）它们与多种伯胺的共环化，以及（c）某些所得杂环的衍生化。发达的反应条件可以耐受多种α-氨基腈和伯胺共反应物。因此，可以容易地以高收率制备各种各样的取代的杂环化合物。必需的α-氨基腈可以从氨基酸合成，也可以通过甘氨酸阴离子当量的相转移烷基化来合成。

  DOI：

  10.1021/jo026257s

文献信息

• Synthesis of the ‘Northern-Hemisphere’ Fragments of the Thiopeptide Antibiotic Nosiheptide
  作者：Christopher Moody、Tahar Belhadj、Audrey Nowicki

  DOI：10.1055/s-2006-951502

  日期：2006.11

  The northern-hemisphere fragments 4 and 5 of the thiopeptide antibiotic nosiheptide have been synthesized from Boc-Glu-OBn 7 and Boc-Thr 12 in 21.8% and 16.8% overall yields, respectively.

  硫肽抗生素那西肽的北半球片段 4 和 5 已从 Boc-Glu-OBn 7 和 Boc-Thr 12 合成，总产率分别为 21.8% 和 16.8%。
• 一种氨曲南单环母核的合成方法
  申请人：山东昌邑四方医药化工有限公司

  公开号：CN109761871B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明公开了一种氨曲南单环母核的合成方法，主要涉及医药化工技术领域，包括对L‑苏氨酸甲酯化，用二碳酸二叔丁酯进行氨基BOC保护，氨水进行氨解，在固体碱催化剂的催化下进行甲磺酰化和磺化，环合，脱保护，酸化得到氨曲南单环母核。本发明原料廉价易得、收率高、成本低，是一项绿色、节能、环保的实用技术。
• Modulating the selectivity of inhibitors for prolyl oligopeptidase inhibitors and fibroblast activation protein-α for different indications
  作者：Jessica Plescia、Damien Hédou、Maud Eva Pousse、Anne Labarre、Caroline Dufresne、Anthony Mittermaier、Nicolas Moitessier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114543

  日期：2022.10

  At this stage, we thought to evaluate the requirements for selectivity of inhibitors for POP over FAP and to evaluate molecular platforms that would enable the development of selective POP and dual POP/FAP inhibitors. We report herein docking-guided design of a new bicyclic scaffold and synthesis of both covalent and non-covalent bicyclic inhibitors. Biological evaluation of first-of-their-kind [4.3

  我们之前已经描述了几种不同化学系列的双环脯氨酰寡肽酶 (POP) 抑制剂作为神经退行性疾病的探针，在体外表现出纳摩尔活性和在纤维素中表现出亚微摩尔活性. 最近 POP 与肿瘤生长相关的同源成纤维细胞活化蛋白 α (FAP) 在癌症中的意义使我们考虑开发 POP/FAP 双抑制剂作为开发癌症治疗的有前景的策略。在这个阶段，我们考虑评估对 POP 抑制剂选择性优于 FAP 的要求，并评估能够开发选择性 POP 和双重 POP/FAP 抑制剂的分子平台。我们在此报告了一种新的双环支架的对接引导设计以及共价和非共价双环抑制剂的合成。首创 [4.3.0] 双环化合物的生物学评估证实，抑制剂活性需要反应基团或共价弹头。
• Appel, Rolf; Hiester, Ernst, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 2037 - 2040
  作者：Appel, Rolf、Hiester, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Monobactams. Stereospecific synthesis of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids
  作者：David M. Floyd、Alan W. Fritz、Christopher M. Cimarusti

  DOI：10.1021/jo00340a048

  日期：1982.1