(3S)-trans-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methyl-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid tetra-n-butylammonium salt | 80082-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S)-trans-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methyl-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid tetra-n-butylammonium salt
• 英文别名: (3S,trans)-3-t-(butyloxycarbonyl)amino-4-methyl-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid, tetrabutylammonium salt；(3S-trans)-3-[(t-Butoxycarbonyl)amino]-4-methyl-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid, tetra-n-butylammonium salt；(3S)-trans-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methyl-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid tetra-n-butylammonium salt；(3S-trans)-3-[(t-butoxycarbonyl)amino]-4-methyl-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid, tetrabutylammonium salt；(2S,3S)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxoazetidine-1-sulfonate;tetrabutylazanium
• CAS: 80082-60-6
• 化学式: C₉H₁₅N₂O₆S*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 521.762
• InChiKey: NQLGLONQWSTIDK-LOLRQIBTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-trans-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methyl-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid tetra-n-butylammonium salt 以 水 为溶剂， 以yields the title compound, melting point 200° C., dec., [α]D21 =-61.8°[c=5.1, water]的产率得到(2R,3S)-3-氨基-2-甲基-4-氧代-1-吖丁啶磺酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing (s)-3-amino-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts

  摘要：

  这项发明的过程提供了将具有以下公式的氨基酸酰胺转化为具有以下公式的3-氨基-2-氧代-1-氮杂环戊烷磺酸盐的方法： 其中R.sub.2和R.sub.3中的一个是氢，另一个是氢、烷基、环烷基、苯基或取代苯基，M.sup..sym.是氢或阳离子。

  公开号：

  US04625022A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Thr-NH2 在 碳酸甲丙酯 、 氯磺酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (3S)-trans-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methyl-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid tetra-n-butylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  4-烷基化单bactams：手性合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92151-9

文献信息

• Sulfamated amino acid amides
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04386034A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  The process of this invention provides for the conversion of amino acid amides having the formula ##STR1## to 3-amino-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts having the formula ##STR2## wherein one of R.sub.2 and R.sub.3 is hydrogen and the other is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl and M.sup..sym. is hydrogen or a cation.

  该发明的过程提供了将具有以下化学式的氨基酸酰胺转化为具有以下化学式的3-氨基-2-氧代-1-氮杂环丙磺酸盐的方法：其中R.sub.2和R.sub.3中的一个是氢，另一个是氢，烷基，环烷基，苯基或取代苯基，M.sup..sym. 是氢或阳离子。
• Monobactams. Preparation of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids from L-.alpha.-amino-.beta.-hydroxy acids via their hydroxamic esters
  作者：David M. Floyd、Alan W. Fritz、Josip Pluscec、Eugene R. Weaver、Christopher M. Cimarusti

  DOI：10.1021/jo00147a024

  日期：1982.12
• Monobactams. Stereospecific synthesis of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids
  作者：David M. Floyd、Alan W. Fritz、Christopher M. Cimarusti

  DOI：10.1021/jo00340a048

  日期：1982.1
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  作者：FLOYD D. M.、 FRITZ A. W.、 CIMARUSTI CH. M.

  DOI：——

  日期：——