stachannin A | 35536-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: stachannin A
• 英文别名: 5,6-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 35536-70-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 462.41
• InChiKey: RHLFBPMNWQGUEI-BZGGIJSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  800.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stachannin A 在 硫酸 作用下， 生成 5,6,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids of some species of the familyScrophulariacea

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00580084
• 作为产物：
  描述：

  红盏花素 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 15 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 stachannin A
  参考文献：
  名称：

  半苷中一系列天然黄酮类和黄酮苷的半合成

  摘要：

  天然类黄酮和类黄酮糖苷存在于许多植物中，并已证明具有多种临床上相关的特性，从植物来源中分离出大量具有惊人结构相似性的化合物需要繁琐的分离技术。这些过程限制了它们在结构-活性关系（SAR）研究中结构多样性的可用性，并限制了大量例如用于体内机理评估的过程活动。在这项工作中，我们从黄苷开发了一种半合成策略，用于合成一系列天然黄酮类和黄酮苷。通过这种策略，有效地和实用地合成了八个具有惊人结构相似性的生物活性类黄酮。获得的足够量的产物将极大地促进SAR研究和体内活性的机械评价。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130950

文献信息

• Compositions of flavonoids and flavonoid-containing extracts and the treatment of diseases
  申请人：Gong Qiang Bang

  公开号：US20050049206A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  In this invention, we describe a group of flavonoids and flavonoid-containing extracts that have pharmaceutical properties which are useful in the medicinal therapy of fibrotic diseases for the treatment or reparation and prevention of fibrotic lesional tissues. Representative flavonoids and flavonoid-containing extracts have the active compositions of the below formula. Those compositions can be extracted and purified from the botanicals, including Scutellaria baicalensis Georgi, Scutellaria scordifolia Fisch,Oroxylum indicum(L.) Vent, Plantago major L. The compositions of the invention are novel as an anti-fibrotic drugs, as agents for treating fibrosis.

  在这项发明中，我们描述了一组黄酮类化合物和含黄酮类化合物的提取物，具有药物特性，可用于治疗纤维化疾病的药物疗法，用于治疗、修复和预防纤维化病变组织。代表性的黄酮类化合物和含黄酮类化合物的提取物具有以下公式的活性成分。这些成分可以从植物中提取和纯化，包括黄芩、紫花地丁、橙黄木、车前草等。本发明的成分作为抗纤维化药物和治疗纤维化的药剂是新颖的。
• [EN] COMPOSITIONS OF FLAVONOIDS AND FLAVONOID-CONTAINING EXTRACTS AND THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS DE FLAVONOIDES ET D'EXTRAITS QUI CONTIENNENT DES FLAVONOIDES, ET TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：SHANGHAI COMMAN PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005020881A2

  公开（公告）日：2005-03-10

  In this invention we describe a group of flavonoids and flavonoid-containing extracts that have pharmaceutical properties which are useful in the medicinal therapy of fibrotic diseases for the treatment or reparation and prevention of fibrotic lesional tissues. Representative flavonoids and flavonoid-containing extracts have the active compositions of the below formula (I). Those compositions can be extracted and purified from the botanicals, including Scutellaria baicalensis Georgi, Scutellaria scordifolia Fish, Oroxylum indicum (L.) Vent, Plantago major L. The compositions of the invention are novel as an anti-fibrotic drugs, as agents for treating fibrosis.
• Semi-synthesis of a series natural flavonoids and flavonoid glycosides from scutellarin
  作者：Shiqiang Yan、Mingxian Xie、Yujie Wang、Qiang Xiao、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130950

  日期：2020.2

  for, as an example, their mechanistic evaluation of the in vivo activities. In this work, we developed a semi-synthetic strategy from scutellarin for the synthesis of a series of natural flavonoids and flavonoid glycosides. By taking this strategy, eight bioactive flavonoids with striking structural similarities were synthesized efficiently and practically. The sufficient amounts obtained products will

  天然类黄酮和类黄酮糖苷存在于许多植物中，并已证明具有多种临床上相关的特性，从植物来源中分离出大量具有惊人结构相似性的化合物需要繁琐的分离技术。这些过程限制了它们在结构-活性关系（SAR）研究中结构多样性的可用性，并限制了大量例如用于体内机理评估的过程活动。在这项工作中，我们从黄苷开发了一种半合成策略，用于合成一系列天然黄酮类和黄酮苷。通过这种策略，有效地和实用地合成了八个具有惊人结构相似性的生物活性类黄酮。获得的足够量的产物将极大地促进SAR研究和体内活性的机械评价。
• Flavonoids of some species of the familyScrophulariacea
  作者：V. I. Frolova、S. F. Dzhumyrko

  DOI：10.1007/bf00580084

  日期：——