scutellarin | 27740-01-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: scutellarin
• 英文别名: Scutellarein 7-β-D-glucuronosid；Scutellarein-7-O-β-D-glucuronid；Sautellarin；(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 27740-01-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₂
• 分子量: 462.367
• InChiKey: DJSISFGPUUYILV-YRIDSSQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  300～301℃
• 沸点：
  891.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

野黄芩苷简介

野黄芩苷又名灯盏花素，是从菊科植物短葶飞蓬（灯盏花）或灯盏细辛全草中分离出的一种黄酮类有效成分。它不溶于水，但由于含有羧基，可与碱或碱性盐生成盐而易溶于水。

物理性质

野黄芩苷呈黄色针状结晶状（由乙醇中析出），熔点大于310℃，在230℃以上会变暗。其旋光度在水中为-14°，在吡啶中为-139°。它溶于碱和冰醋酸、吡啶，微溶于一般的有机溶剂，不溶于水。建议使用DMSO溶解。

来源

野黄芩苷来源于唇形科植物高黄芩（Scutellaria altissima L.）的叶、黄芩[S. baicalensis Georgi]的茎和叶以及半枝莲（S. barbata D. Don）全草等。

药理作用

野黄芩苷具有多种药理作用，包括抗氧化、抗炎、抗癌、神经保护作用、蛋白激酶C的抑制活性以及减轻心脑血管缺血再灌注损伤等。

生物活性

灯盏花乙素（Breviscapine, Breviscapin, Scutellarein-7-glucuronide）是从中草药黄芩（Scutellaria baicalensis）和灯盏细辛（Erigeron breviscapus）中提取的主要活性类黄酮，具有多种生物活性，如抗氧化、抗肿瘤、抗病毒和抗炎作用。它还可下调HCC细胞中的STAT3/Girdin/Akt信号传导，并抑制破骨细胞中RANKL介导的MAPK和NF-κB信号通路。

靶点

Target	Value
STAT3	()
Akt	()
NF-κB	()

化学性质与用途

野黄芩苷溶于碱和冰醋酸、吡啶，微溶于一般的有机溶剂，不溶于水。建议使用DMSO溶解。

植物来源

唇形科植物高黄芩（Scutellaria altissima L.）的叶为其中一种来源。

用途

主要用于含量测定/鉴定/药理实验等。其药理药效包括降低脑血管阻力，改善脑血循环、增加脑血流量及抗血小板凝集的作用，并常用于治疗脑血管病后的瘫痪。

文献信息

• Compositions of flavonoids and flavonoid-containing extracts and the treatment of diseases
  申请人：Gong Qiang Bang

  公开号：US20050049206A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  In this invention, we describe a group of flavonoids and flavonoid-containing extracts that have pharmaceutical properties which are useful in the medicinal therapy of fibrotic diseases for the treatment or reparation and prevention of fibrotic lesional tissues. Representative flavonoids and flavonoid-containing extracts have the active compositions of the below formula. Those compositions can be extracted and purified from the botanicals, including Scutellaria baicalensis Georgi, Scutellaria scordifolia Fisch,Oroxylum indicum(L.) Vent, Plantago major L. The compositions of the invention are novel as an anti-fibrotic drugs, as agents for treating fibrosis.

  在这项发明中，我们描述了一组黄酮类化合物和含黄酮类化合物的提取物，具有药物特性，可用于治疗纤维化疾病的药物疗法，用于治疗、修复和预防纤维化病变组织。代表性的黄酮类化合物和含黄酮类化合物的提取物具有以下公式的活性成分。这些成分可以从植物中提取和纯化，包括黄芩、紫花地丁、橙黄木、车前草等。本发明的成分作为抗纤维化药物和治疗纤维化的药剂是新颖的。
• [EN] COMPOSITIONS OF FLAVONOIDS AND FLAVONOID-CONTAINING EXTRACTS AND THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS DE FLAVONOIDES ET D'EXTRAITS QUI CONTIENNENT DES FLAVONOIDES, ET TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：SHANGHAI COMMAN PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005020881A2

  公开（公告）日：2005-03-10

  In this invention we describe a group of flavonoids and flavonoid-containing extracts that have pharmaceutical properties which are useful in the medicinal therapy of fibrotic diseases for the treatment or reparation and prevention of fibrotic lesional tissues. Representative flavonoids and flavonoid-containing extracts have the active compositions of the below formula (I). Those compositions can be extracted and purified from the botanicals, including Scutellaria baicalensis Georgi, Scutellaria scordifolia Fish, Oroxylum indicum (L.) Vent, Plantago major L. The compositions of the invention are novel as an anti-fibrotic drugs, as agents for treating fibrosis.