4-CIS-HYDROXY CILOSTAZOL | 87153-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-CIS-HYDROXY CILOSTAZOL
• 英文别名: 3,4-Dihydro-6-<4-<1-(cis-4-hydroxycyclohexyl)-1H-tetrazol-5-yl>butoxy>-2(1H)-quinolinone；3,4-Dihydro-6-{4-[1-(cis-4-hydroxycyclohexyl)-1H-tetrazol-5-yl]butoxy}-2(1H)-quinolinone
• CAS: 87153-06-8
• 化学式: C₂₀H₂₇N₅O₃
• 分子量: 385.466
• InChiKey: KFXNZXLUGHLDBB-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  102.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 4-CIS-HYDROXY CILOSTAZOL
  参考文献：
  名称：

  2-氧代喹啉衍生物作为血小板聚集抑制剂的研究，IV。6- [4-（1-（1-环己基-1H-5-四唑基）丁氧基] -2-氧-1,2,3,4-四氢喹啉（OPC-13013）的代谢物的合成及生物活性。

  摘要：

  6-[4-(1-环己基-1H-5-四唑基)丁氧基]-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉（OPC-13013）（1）的代谢产物，该化合物具有强效的血小板聚集抑制活性和脑部血管舒张活性，被合成以确认其结构并检测其抑制活性。通过与合成化合物进行比较，明确鉴定出四种主要代谢产物（2a-c和3）和一个仅在人体中发现的具体代谢产物（4）的结构。3,4-去氢-OPC-13013（3）的抑制活性约为1的三倍，而两种代谢产物（2a和2c）的活性与1几乎相等。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1140

文献信息

• Akiyama; Kudo; Shimizu, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 7 A, p. 1133 - 1140
  作者：Akiyama、Kudo、Shimizu

  DOI：——

  日期：——
• Studies on 2-oxoquinoline derivatives as blood platelet aggregation inhibitors. IV. Synthesis and biological activity of the metabolites of 6-(4-(1-cyclohexyl-1H-5-tetrazolyl)butoxy)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline(OPC-13013).
  作者：TAKAO NISHI、FUJIO TABUSA、TATSUYOSHI TANAKA、TAKEFUMI SHIMIZU、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.1140

  日期：——

  The metabolites of 6-[4-(1-cyclohexyl-1H-5-tetrazolyl) butoxy]-2-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline (OPC-13013) (1), which has a potent inhibitory activity toward blood platelet aggregation and a cerebral vasodilating activity, were synthesized to confirm their structures and to examine their inhibitory activity. The structures of four major metabolites (2a-c and 3) and a specific metabolite (4) found only in man were identified unequivocally by means of comparisons with the synthetic compounds. The inhibitory activity of 3, 4-dehydro-OPC-13013 (3) was about three times higher than that of 1, whereas two metabolites (2a and 2c) had activity almost equal to that of 1.

  6-[4-(1-环己基-1H-5-四唑基)丁氧基]-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉（OPC-13013）（1）的代谢产物，该化合物具有强效的血小板聚集抑制活性和脑部血管舒张活性，被合成以确认其结构并检测其抑制活性。通过与合成化合物进行比较，明确鉴定出四种主要代谢产物（2a-c和3）和一个仅在人体中发现的具体代谢产物（4）的结构。3,4-去氢-OPC-13013（3）的抑制活性约为1的三倍，而两种代谢产物（2a和2c）的活性与1几乎相等。