2'-acetoxy-4'-hydroxyacetophenone | 52751-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-acetoxy-4'-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 2-acetoxy-4-hydroxyacetophenone；1-(2-acetoxy-4-hydroxy-phenyl)-ethanone；1-(2-Acetoxy-4-hydroxy-phenyl)-aethanon；2,4-dihydroxy acetophenone monoacetate；2-Acetoxy-4-hydroxy-acetophenon；1-[2-(Acetyloxy)-4-hydroxyphenyl]ethanone；(2-acetyl-5-hydroxyphenyl) acetate
• CAS: 52751-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ZNSVEHWXEMZPCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119–120°C
• 沸点：
  369.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetoxy-4'-hydroxyacetophenone 、 氯甲基甲基醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Rapid, Solvent-Free Deprotection of Methoxymethyl (MOM) Ethers by pTSA; An Eco-Friendly Approach

  摘要：

  背景：甲氧基亚甲基（MOM）的制备简便和碱性稳定性使其成为一种重要的羟基保护基团。目前已有多种方法可用于去保护MOM。虽然这些方法一般较好，但它们使用溶剂，需要较长的反应时间和繁琐的后处理。本文的主要主题是研发了一种无溶剂、固相、快速去保护MOM的方法。 方法：将MOM保护的化合物与对甲苯磺酸（pTSA）混合，在研钵中研磨5分钟后静置30分钟。随后加入水（4°C），pTSA、甲醇和甲醛溶解，留下沉淀产品。 结果：通过此方法去保护的一系列不同的MOM醚均获得良好到优异的产率（85-98%）。还确定了MOM在其他保护基团（如甲氧基、苄基、酯、酰胺、烯丙基和内酯）存在下的兼容性。而醋酸保护在这些条件下并不稳定。 结论：描述了一种高效、选择性和高产率的去保护MOM基团的方法，该方法是在无溶剂条件下由pTSA完成。该过程环保，因为去保护过程中未使用溶剂。反应条件温和，应对复杂和易分解分子的MOM衍生物的去保护过程有益。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170321103650
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-3-羟基乙酸苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2'-acetoxy-4'-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  利用固有亲核试剂通过分子间合作酯交换反应进行多酚的区域选择性O酰化

  摘要：

  已经开发了一种绿色有效的多酚区域选择性O-酰化方法。可以在温和条件下通过分子间合作酯交换利用“固有亲核试剂”，在碳酸钾/二甲亚砜体系中进行酰化反应。该方法在带有2'，4'-二羟基苯乙酮部分的多酚的区域选择性酰化中显示出特别的优势，并且可以扩展为不具有该部分的多酚的单乙酸酯或多种乙酸酯的合成。与其他已报道的方法相比，该方法具有原子经济性，并且在避免使用任何金属基催化剂方面更加环保。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.048

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-ALKYL RESORCINOL ESTERS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ESTERS DE 4-ALKYLRESORCINOL
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2004052827A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  A process for the preparation of one or more esters of 4-alkyl resorcinol comprising the steps of: (i) reacting resorcinol or a pre-cursor thereof with an esterifying agent which comprises at least one of an organic acid, anhydride or chloride having a maximum carbon chain length of 18, at a temperature of 10 to 250 °C; and (ii) reducing the products from step (i) at a pH of 6.5 to 7.5 in the presence of a catalyst in an alcoholic medium.

  制备一种或多种4-烷基间苯二酚酯的方法包括以下步骤：(i)将间苯二酚或其前体与至少含有一种有机酸、酐或氯化物的酯化剂在10至250°C的温度下反应；以及(ii)在酒精介质中，在pH值为6.5至7.5的条件下，在存在催化剂的情况下还原步骤(i)中的产物。
• 一种制备2′，4′-二羟基苯乙酮-2′-羧酸酯的 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105601509B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明涉及有机小分子合成领域，具体提供了一种2′，4′‑二羟基苯乙酮‑2′‑羧酸酯的合成工艺。本工艺合成步骤如下：(1)以2′，4′‑二羟基苯乙酮为底物，酰氯为酰化试剂，合成2′，4′‑二羟基苯乙酮‑4′‑羧酸酯；(2)取上述合成的2′，4′‑二羟基苯乙酮‑4′‑羧酸酯加入等当量的缚酸剂，于室温下在极性非质子性溶剂中反应；(3)硅胶柱层析分离纯化，收集目标组分，得到2′，4′‑二羟基苯乙酮‑2′‑羧酸酯。本发明所述的酰基转移反应可合成常用化学方法难以构建的2′，4′‑二羟基苯乙酮‑2′‑羧酸酯，且反应的原子经济性高、操作简便、收率理想，具有潜在的工业应用价值。
• Regioselective deacylation of polyacetoxy aryl-methyl ketones by lipases in organic solvents
  作者：Vs Parmar、Ak Prasad、Nk Sharma、Sk Singh、Hn Pati、Suman Gupta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88239-9

  日期：1992.1

  Lipases from porcine pancreas and Candida cylindraea, suspended in organic solvents have been used to study regioselective deacylation of polyacetoxy acetophenones. It has been observed that the hydrolysis of acetate groups at positions other than ortho predominates.

  悬浮在有机溶剂中的猪胰腺和假丝酵母念珠菌的脂肪酶已用于研究聚乙酰氧基苯乙酮的区域选择性脱酰作用。已经观察到乙酸酯基团在邻位以外的位置上的水解是主要的。
• Novel chemoselective de-esterification of esters of polyacetoxy aromatic acids by lipases
  作者：Virinder S. Parmar、Ajay Kumar、Kirpal S. Bisht、Shubhasish Mukherjee、Ashok K. Prasad、Sunil K. Sharma、Jesper Wengel、Carl E. Olsen

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01118-0

  日期：1997.2

  Candida cylindracea lipase (CCL) and porcine pancreatic lipase (PPL) have been used for deacetylation of peracetates of methyl and ethyl esters of six different polyphenolic acids in organic solvents. Exclusive de-esterification of the ester groups derived from the phenolic hydroxy and aliphatic acid over the ester group of the aromatic acid and aliphatic alcohol has been achieved affording the corresponding esters of phenolic acids in as high yields as 90-97%. The results have been corroborated with the mechanism of lipase action. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Parmar, V S; Khanduri, C H; Tyagi, O D, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 925 - 929
  作者：Parmar, V S、Khanduri, C H、Tyagi, O D、Prasad, A K、Gupta, Suman、et al.

  DOI：——

  日期：——