2,4-diacetoxy acetophenone | 72712-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-diacetoxy acetophenone
• 英文别名: 2,4-diacetoxyacetophenone；2,4-dihydroxyacetophenone；1-(2,4-diacetoxy-phenyl)-ethanone；1-(2,4-Diacetoxy-phenyl)-aethanon；2,4-dihydroxy acetophenone diacetate；2,4-Diacetoxy-acetophenon；Ethanone, 1-[2,4-bis(acetyloxy)phenyl]-；(4-acetyl-3-acetyloxyphenyl) acetate
• CAS: 72712-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: FKSHOQTWUWCWTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-38.5 °C
• 沸点：
  367.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1744.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diacetoxy acetophenone 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2,4-二羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  NaOAc-Mediated Selective Deprotection of Aromatic Acetates and Its Application in the Synthesis of Natural Products

  摘要：

  We have developed an efficient method to deacetylate the aromatic acetates using NaOAc in excellent yields and demonstrated the application of the procedure in the synthesis of natural products.

  DOI：

  10.1080/00397910802621731
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-diacetoxyphenyl)vinyl acetate 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GARCIA, H.;MARTINEZ-UTRILLA, R.;MIRANDA, M. A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 3, 589-598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrostatic catalysis by ionic aggregates: scope and limitations of Mg(ClO4)2 as acylation catalyst
  作者：Asit K Chakraborti、Lalima Sharma、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.007

  日期：2003.9

  Alkali and alkaline earth metal perchlorates exhibit electrostatic catalysis in the activation of anhydrides for the acylation reaction. Perchlorates with higher values of the charge-size function of the metal ion exhibit better catalytic activity following the order Mg(ClO4)2>Ba(ClO4)2>LiClO4. Acylation of structurally diverse phenols, thiols, alcohols, and amines have been carried out with stoichiometric

  碱和碱土金属高氯酸盐在酸酐活化过程中表现出静电催化作用，可进行酰化反应。金属离子的电荷大小函数的值较高的高氯酸盐表现出更好的催化活性，遵循Mg（ClO 4）2 > Ba（ClO 4）2 > LiClO 4的顺序。在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的Mg（ClO 4）2存在下，用化学计量的酸酐对结构多样的酚，硫醇，醇和胺进行酰化反应。受阻和电子不足的酚可被有效地酰化。与空间受阻的酸酐（如异丁酸，新戊酸和苯甲酸酐）的酰化反应可与苯酚和醇类以极高的收率进行。酸敏感的醇以极好的收率被酰化，而没有任何竞争性副反应。
• Ac2O–Py/basic alumina as a versatile reagent for acetylations in solvent-free conditions under microwave irradiation
  作者：Satya Paul、Puja Nanda、Rajive Gupta、André Loupy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00732-3

  日期：2002.6

  Acetic anhydride–pyridine over basic alumina has been used in order to carry out acetylations of hydroxy, thiol and amino groups in solvent-free conditions under microwave irradiation. The technique can be extended for selective acetylations by regulation of irradiation time.

  为了在无溶剂条件下在微波辐射下进行羟基，硫醇和氨基的乙酰化反应，已使用碱性氧化铝上的乙酸酐-吡啶进行乙酰化。该技术可通过调节照射时间扩展到选择性乙酰化。
• Synthesis of 4-<i>C</i> -β-D-Glucosylated Isoliquiritigenin and Analogues for Aldose Reductase Inhibition Studies
  作者：Mannem Rajeswara Reddy、Indrapal Singh Aidhen、Utkarsh A. Reddy、Geereddy Bhanuprakash Reddy、Kundane Ingle、Sami Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.201900413

  日期：2019.6.30

  natural product isoliquiritigenin (ISL), to enhance the bioavailability of ISL, 4‐C‐glucosylated isoliquiritigenin and several C‐glucosylated chalcones have been synthesized and evaluated for aldose reductase (AR) inhibition activity. Excellent AR inhibition has been observed with C‐glucosylated ISL with IC50 value of 21 µM which is similar to the chalcone ISL (IC50 of 19 µM). The studies have revealed

  为了提高ISL的生物利用度，从天然产物异寡糖原蛋白（ISL）中获得启发，合成了4 C葡萄糖基化异黄酮苷原和几种C葡糖基化查耳酮，并对其醛糖还原酶（AR）抑制活性进行了评估。C葡萄糖基化的ISL的IC 50值为21 µM，与查尔酮ISL相似（IC 50为19 µM），观察到了出色的AR抑制作用。研究表明，很少有具有希望的活性的新类似物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-ALKYL RESORCINOL ESTERS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ESTERS DE 4-ALKYLRESORCINOL
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2004052827A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  A process for the preparation of one or more esters of 4-alkyl resorcinol comprising the steps of: (i) reacting resorcinol or a pre-cursor thereof with an esterifying agent which comprises at least one of an organic acid, anhydride or chloride having a maximum carbon chain length of 18, at a temperature of 10 to 250 °C; and (ii) reducing the products from step (i) at a pH of 6.5 to 7.5 in the presence of a catalyst in an alcoholic medium.

  制备一种或多种4-烷基间苯二酚酯的方法包括以下步骤：(i)将间苯二酚或其前体与至少含有一种有机酸、酐或氯化物的酯化剂在10至250°C的温度下反应；以及(ii)在酒精介质中，在pH值为6.5至7.5的条件下，在存在催化剂的情况下还原步骤(i)中的产物。
• Biosynthesis of aspyrone, a metabolite of Aspergillus malleus. Incorporation studies with 14C- and 3H-labelled acetates and malonate
  作者：R. Jeffrey Copeland、Robert A. Hill、David J. Hinchcliffe、James Staunton

  DOI：10.1039/p19840001013

  日期：——

  Incorporation studies with 14C-labelled acetates and malonate confirm the polyketide origin of aspyrone (1), and identify the chain starter unit. Five carbons are derived from the methyl group of acetate, and the remaining four from the carboxy group. The pattern of incorporation of tritium from [2-3H]acetate is inconsistent with a biosynthesis from aromatic precursors of the mellein type. Possibly

  与14个C标记的乙酸盐和丙二酸酯的掺入研究确定了阿斯泰隆（1）的聚酮化合物来源，并确定了链起始剂单元。五个碳原子来自乙酸甲酯的甲基，其余四个碳原子来自羧基。从[ 2-3 H]乙酸盐掺入tri的方式与由胶束类型的芳香族前体进行的生物合成不一致。没有掺入可能含有2-甲基色酮核的高级前体。有证据表明，芳香族前体不参与阿斯匹隆的生物合成，并且碳骨架（如共代谢型琥珀酸内酯（6）的骨架）是通过线性五元酮中间体的脱羧和重排而生成的。