(2R,4R)-[2-tert-butyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid | 864081-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R)-[2-tert-butyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
• 英文别名: (-)-[2-(tert-butyl)-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]acetic acid；[2-tert-butyl-4-(3-methyl-but-2-enyl)-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetic acid；(3-tert-butyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)acetic acid；2-[(2R,4R)-2-tert-butyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
• CAS: 864081-87-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: STMVYDMPZCYJIY-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-[2-tert-butyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(2R,4R)-[2-(tert-butyl)-4-(3-methylbutyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  α-烷基苹果酸的对映选择性合成作为几种天然生物碱和糖苷的药效组

  摘要：

  描述了在 Cephalotaxus 和 Orchidaceae 物种中发现的 α-烷基苹果酸酯的一般对映选择性合成。这种制备基于 Seebach 的 D-苹果酸烷基化程序，具有立体中心的自我再生。二氧戊环酮 8a 与 LiHMDS 和烯丙基卤化物以及苄基溴的反应分别得到 10 和 14，它们可以转化为对映纯的α-烷基苹果酸酯 13、15、18 和 19。此外，还制备了 20 型对映纯呋喃. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500065
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,4R)-[2-tert-butyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  α-烷基苹果酸的对映选择性合成作为几种天然生物碱和糖苷的药效组

  摘要：

  描述了在 Cephalotaxus 和 Orchidaceae 物种中发现的 α-烷基苹果酸酯的一般对映选择性合成。这种制备基于 Seebach 的 D-苹果酸烷基化程序，具有立体中心的自我再生。二氧戊环酮 8a 与 LiHMDS 和烯丙基卤化物以及苄基溴的反应分别得到 10 和 14，它们可以转化为对映纯的α-烷基苹果酸酯 13、15、18 和 19。此外，还制备了 20 型对映纯呋喃. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500065

文献信息

• Strain-Release Rearrangement of <i>N</i>-Vinyl-2-Arylaziridines. Total Synthesis of the Anti-Leukemia Alkaloid (−)-Deoxyharringtonine
  作者：Joseph D. Eckelbarger、Jeremy T. Wilmot、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja063304f

  日期：2006.8.1

  Deoxyharringtonine (1) is among the most potent of the anti-leukemia alkaloids isolated from the Cephalotaxus genus. A convergent total synthesis of (-)-1 is reported, involving novel synthetic methods and strategies that include (1) the strain-release rearrangement of N-aryl-2-vinylaziridines for [3]benzazepine synthesis, (2) a vinylogous amide acylation-cycloaddition cascade for spiro-pyrrolidine

  Deoxyharringtonine (1) 是从 Cephalotaxus 属中分离出的最有效的抗白血病生物碱之一。报道了 (-)-1 的收敛全合成，涉及新的合成方法和策略，包括 (1) 用于 [3] 苯并氮杂合成的 N-芳基-2-乙烯基氮丙啶的应变释放重排，(2) 一种乙烯基酰胺用于螺-吡咯烷构建的酰化-环加成级联反应，以及 (3) α-(β-内酯) 羧酸衍生物对头孢菌素核心的有效酰化，以获得具有生物活性的头孢菌酯。这些创新不仅应允许快速获取其他三尖杉生物碱，而且还应允许快速获取具有潜在治疗效用的非天然类似物。
• Synthesis of AntiproliferativeCephalotaxus Esters and Their Evaluation against Several Human Hematopoietic and Solid Tumor Cell Lines: Uncovering Differential Susceptibilities to Multidrug Resistance
  作者：Joseph D. Eckelbarger、Jeremy T. Wilmot、Matthew T. Epperson、Chandar S. Thakur、David Shum、Christophe Antczak、Leonid Tarassishin、Hakim Djaballah、David Y. Gin

  DOI：10.1002/chem.200701998

  日期：2008.5.9

  isolated from the Cephalotaxus genus. Convergent syntheses of these four natural products are described, each involving novel synthetic methods and strategies. These syntheses enabled evaluation of several advanced natural and non-natural compounds against an array of human hematopoietic and solid tumor cells. Potent cytotoxicity was observed in several cell lines previously not challenged with these

  据报道，脱氧三尖杉酯碱 (2)、高三尖杉酯碱 (3)、高脱氧三尖杉酯碱 (4) 和脱水三尖杉酯碱 (5) 是从三尖杉属分离的抗白血病生物碱中最有效的成员。描述了这四种天然产物的收敛合成，每一种都涉及新的合成方法和策略。这些合成使得能够针对一系列人类造血和实体肿瘤细胞评估几种先进的天然和非天然化合物。在先前未用这些生物碱攻击的几种细胞系中观察到强细胞毒性。该生物碱家族内酯链结构的变化赋予了针对长春新碱抗性 HL-60/RV+ 的不同活性谱，为这些天然产物的分子设计以对抗多药耐药性提供了新的途径。
• [EN] CEPHALOTAXUS ESTERS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] ESTERS DE CÉPHALOTAXUS, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2009148654A3

  公开（公告）日：2010-04-01
• Enantioselective Synthesis of α-Alkylmalates as the Pharmacophoric Group of Several Natural Alkaloids and Glycosides
  作者：Serry A. A. El Bialy、Holger Braun、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1002/ejoc.200500065

  日期：2005.7

  A general enantioselective synthesis of α-alkylmalates found in Cephalotaxus and Orchidaceae species is described. This preparation is based upon Seebach’s procedure for the alkylation of D-malic acid with self-regeneration of stereogenic centers. Reaction of the dioxolanone 8a with LiHMDS and allyl halides as well as benzyl bromide gave 10 and 14, respectively, which could be transformed into enantiopure

  描述了在 Cephalotaxus 和 Orchidaceae 物种中发现的 α-烷基苹果酸酯的一般对映选择性合成。这种制备基于 Seebach 的 D-苹果酸烷基化程序，具有立体中心的自我再生。二氧戊环酮 8a 与 LiHMDS 和烯丙基卤化物以及苄基溴的反应分别得到 10 和 14，它们可以转化为对映纯的α-烷基苹果酸酯 13、15、18 和 19。此外，还制备了 20 型对映纯呋喃. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)