1-{[2-((chloromethyl)allyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene | 113964-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[2-((chloromethyl)allyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene
• 英文别名: 2-Chloromethyl-3-[(phenylmethyl)oxy]prop-1-ene；(((2-(chloromethyl)allyl)oxy)methyl)benzene；(2-chloromethyl-allyloxymethyl)benzene；3-benzyloxy-2-(chloromethyl)-1-propene；(2-chloromethylallyloxymethyl)benzene；2-benzyloxymethyl-3-chloro-1-propene；Benzene, [[[2-(chloromethyl)-2-propenyl]oxy]methyl]-；2-(chloromethyl)prop-2-enoxymethylbenzene
• CAS: 113964-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: CRKVLHUIFBDOSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[2-((chloromethyl)allyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 methyl (2R,3R,5R)-3-hydroxy-2-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethoxy]-5-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)oct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1 南部 FGHI 环系统的合成及 C28- 和 C36- 缩酮化控制元件的研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603353
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-{[2-((chloromethyl)allyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  .BETA.-Lactam Antifungals. II. Enantiocontrolled Synthesis of (2R,5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam, the Carba-Analog of a Clavam Antifungal.

  摘要：

  (2R, 5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam (3)是抗真菌β-内酰胺（2R, 5S）-2-(羟甲基)克拉维姆（1）的类似物，是以对映体控制的方式合成的、首先是光学活性邻苯二甲酰亚胺基乙酸酯 (3S, 4S)-4 与烯丙基硅烷 7 的偶联反应，然后去除对不对称诱导至关重要的邻苯二甲酰亚胺基。通过氢硼化合、保护基相互转化和环化反应，可以立体选择性地得到 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2813

文献信息

• Direct, Mild, and General <i>n</i>-Bu₄NBr-Catalyzed Aldehyde Allylsilylation with Allyl Chlorides
  作者：Makeda A. Tekle-Smith、Kevin S. Williamson、Isaac F. Hughes、James L. Leighton

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03193

  日期：2017.11.3

  A direct, mild, and general method for the enantioselective allylsilylation of aldehydes with allyl chlorides is reported. The reactions are effectively catalyzed by 5 mol % of n-Bu4NBr, and this rate acceleration allows the use of complex allyl donors in fragment-coupling reactions and of electron-deficient allyl donors. The results are (1) significant progress toward a “universal” asymmetric aldehyde

  报道了用烯丙基氯对醛进行对映选择性烯丙基甲硅烷化的直接，温和和通用的方法。该反应有效地由5 mol％的n -Bu 4 NBr催化，并且该速率加速允许在片段偶联反应中使用复杂的烯丙基供体和电子不足的烯丙基供体。结果是（1）朝着“通用”不对称醛烯丙基化反应的重大进展，该反应可以可靠且高度立体选择性地偶联任何烯丙基氯-醛组合，以及（2）发现了醛烯丙基甲硅烷基化反应的新型亲核催化剂。
• Synthesis of Indole-Fused Polycyclics via Rhodium-Catalyzed Undirected C–H Activation/Alkene Insertion
  作者：Songjin Guo、Rui Pan、Zhe Guan、Panpan Li、Libo Cai、Siwei Chen、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02198

  日期：2019.8.16

  Rh(III)-catalyzed undirected C–H activation/alkene insertion to synthesize diversified indole-fused polycyclics has been developed. Intramolecular electrophilic cyclization generated a 3-indolyl rhodium species that went through an aryl-to-aryl 1,4-rhodium migration to realize the C–H activation. The subsequent [4 + 2] carboannulation or hydroarylation of alkenes could be achieved, respectively, by simply

  已经开发了一种Rh（III）催化的无向CH活化/烯烃插入物来合成多种吲哚稠合的多环化合物。分子内亲电环化反应生成了3-吲哚基铑物种，该物种经过芳基到芳基的1,4-铑迁移而实现了CH活化。通过简单地调节反应的添加剂，可以分别实现随后的烯烃的[4 + 2]碳环化或加氢芳基化。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Vicinal Diamines via In Situ Aminal Formation and Carboamination
  作者：Ugo Orcel、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201607318

  日期：2016.10.4

  A synthesis of vicinal diamines via in situ aminal formation and carboamination of allyl amines is reported. Employing highly electron‐poor trifluoromethyl aldimines in their stable hemiaminal form was key to enable both a fast and complete aminal formation as well as the palladium‐catalyzed carboamination step. The conditions developed allow the introduction of a wide variety of alkynyl, vinyl, aryl

  据报道，邻位二胺通过原位氨基形成和烯丙基胺的碳氨化而合成。采用稳定的血红素形式的高度贫电子的三氟甲基亚胺是实现快速，完整的氨基形成以及钯催化的碳氨化步骤的关键。所开发的条件允许引入具有完全区域选择性和高非对映选择性的各种炔基，乙烯基，芳基和杂芳基。该反应表现出较高的官能团耐受性。重要的是，咪唑烷产物中的任何一个氮原子都可以被选择性地脱保护，而在温和的条件下一步一步去除氨基链则可以显示出游离的二胺。我们希望这项工作将促进在有机合成中进一步使用混合的氨基系链。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012067663A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention features compounds of formula (I): and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and uses of such compounds in treating or preventing viral infections, such as HCV infections, and diseases associated with such infections.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，包括所述化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防病毒感染，如HCV感染，以及与此类感染相关的疾病。
• Development and Mechanistic Study of Quinoline-Directed Acyl C–O Bond Activation and Alkene Oxyacylation Reactions
  作者：Giang T. Hoang、Dylan J. Walsh、Kathryn A. McGarry、Constance B. Anderson、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03011

  日期：2017.3.17

  acyl substituent across an alkene, oxyacylation of alkenes, using rhodium catalyzed C–O bond activation of an 8-quinolinyl ester is described. Our unsuccessful attempts at intramolecular carboacylation of ketones via C–C bond activation ultimately informed our choice to pursue and develop the intramolecular oxyacylation of alkenes via quinoline-directed C–O bond activation. We provide a full account

  描述了使用铑催化的8-喹啉基酯的羰基化作用，在烯烃上进行烷氧基和酰基取代基的分子内加成，烯烃的氧酰化。我们通过C-C键活化进行酮类分子内碳酰化的失败尝试最终使我们选择了通过喹啉定向的C-O键活化来追求和发展烯烃的分子内氧酰化。我们全面介绍了我们的催化剂发现，底物范围以及喹啉导向的烯烃氧酰化反应的机理实验。