2-(benzyloxy)-3-chloropyrazine | 1219832-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3-chloropyrazine
• 英文别名: 2-Benzyloxy-3-chloropyrazine；2-chloro-3-phenylmethoxypyrazine
• CAS: 1219832-20-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: MNMFOHDKDACCSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3-chloropyrazine 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种选择性钠通道调节剂及其制备和应用

  摘要：

  本发明提供了作为选择性钠通道调节剂的化合物及合成和使用方法，具体地，本发明提供了一种如式(I)所示的化合物，及其制备方法和作为选择性钠通道调节剂的用途。所述的化合物表现出作为钠通道调节剂的优异活性。

  公开号：

  CN112300069A
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡嗪 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到2-(benzyloxy)-3-chloropyrazine
  参考文献：
  名称：

  6-氨基[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪-5-醇衍生物作为非酒精性脂肪性肝炎 STAM 小鼠模型中有效的线粒体解偶联剂。

  摘要：

  小分子线粒体解偶联剂最近因其在治疗非酒精性脂肪性肝炎（NASH）方面的潜力而引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，我们报告了 6-氨基[1,2,5]恶二唑并[3,4- b ]pyrazin-5-ol 核心的结构-活性关系分析，该核心利用羟基部分作为跨膜的质子转运蛋白。线粒体内膜。我们证明，这种新型支架可以耐受多种取代基，该支架可以通过耗氧率的变化作为读数来增加体外细胞代谢率。特别是，化合物SHS4121705 ( 12i ) 在 L6 成肌细胞中表现出 4.3 μM 的 EC 50 ，并且在小鼠中表现出优异的口服生物利用度和肝脏暴露。在 NASH 的 STAM 小鼠模型中，给予 25 mg kg –1天–1的12i降低了肝脏甘油三酯水平，并改善了肝脏标志物，如丙氨酸氨基转移酶、NAFLD 活动评分和纤维化。重要的是，没有观察到体温或食物摄入量的变化。作为 NASH 的潜在治疗方法，线粒体解偶联剂显示出未来发展的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00542

文献信息

• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Chin Elbert

  公开号：US20100081658A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds having the formula I wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3 , Y and p are as defined herein and C2-C3 is a single or double bond are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有以下公式的化合物 I，其中 R1、R2a、R2b、R2c、R3、Y 和 p 的定义如本文所述，且 C2-C3 是单键或双键的化合物是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• 2-(3-Substituted amino-2-hydroxypropoxy)-3-substituted pyrazines
  申请人：Merck Sharp & Dohme (I.A.) Corporation

  公开号：US03946009A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  2-(3-Substituted amino-2-hydroxypropoxy)-3-substituted pyrazine compounds optionally having substituents in the 5 and/or 6 positions, possessing .beta.-adrenergic blocking properties are described. The products are prepared by reaction of a 2-chloro(or hydroxy)pyrazine with a 5-hydroxy-methyl(or sulfonyloxymethyl)oxazolidine followed by acid hydrolysis.

  本文介绍了具有β-肾上腺素受体阻滞特性的2-(3-取代氨基-2-羟基丙氧基)-3-取代吡嗪化合物，其中5和/或6位上可能有取代基。该产品是通过2-氯（或羟基）吡嗪与5-羟甲基（或磺酸氧甲基）噁唑烷的反应制备，然后进行酸水解。
• 2-(3-Substituted amino-2-hydroxypropoxy)-3-substituted pyrazine
  申请人：Merck Sharp & Dohme (I.A.) Corp.

  公开号：US04193995A1

  公开（公告）日：1980-03-18

  2-(3-Substituted amino-2-hydroxypropoxy)-3-substituted pyrazine compounds optionally having substituents in the 5 and/or 6 positions, possessing .beta.-adrenergic blocking properties are described. The products are prepared by reaction of a 2-chloro(or hydroxy)pyrazine with a 5-hydroxymethyl(or sulfonyloxymethyl)oxazolidine followed by acid hydrolysis.

  本文描述了具有β-肾上腺素受体阻滞性质的2-（3-取代氨基-2-羟基丙氧基）-3-取代吡嗪化合物，可在5和/或6位置具有取代基。该产品是通过将2-氯（或羟基）吡嗪与5-羟甲基（或磺酰氧甲基）噁唑烷反应，随后进行酸水解制备的。
• 2-(3-Substituted amino-2-hydroxypropoxy)-3-piperidino pyrazines for use
  申请人：Merck, Sharp & Dohme (I.A.) Corp.

  公开号：US04343802A1

  公开（公告）日：1982-08-10

  2-(3-Substituted amino-2-hydroxypropoxy)-3-substituted pyrazine compounds optionally having substituents in the 5 and/or 6 positions, possessing .beta.-adrenergic blocking properties are described. The products are prepared by reaction of a 2-chloro (or hydroxy) pyrazine with a 5-hydroxymethyl (or sulfonyloxymethyl) oxazolidine followed by acid hydrolysis.

  本文介绍了2-(3-取代氨基-2-羟基丙氧基)-3-取代吡嗪化合物，可在5和/或6位置具有取代基，具有β-肾上腺素能阻滞特性。该产品是通过将2-氯（或羟基）吡嗪与5-羟甲基（或磺酰氧甲基）噁唑烷反应，然后进行酸水解制备的。
• PYRINE OR PYRAZINE DERIVATIVES FOR TREATING HCV
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2334662A1

  公开（公告）日：2011-06-22