3-benzyl-5-bromo-1H-indole | 1033196-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-bromo-1H-indole
• CAS: 1033196-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: UVTWRZLFITXNLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-bromo-1H-indole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 羟胺 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-(3-benzyl-5-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1H-indol-1-yl)-N-hydroxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚衍生物作为潜在的HDAC / BRD4双重抑制剂和抗白血病药的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  HDAC抑制剂和BRD4抑制剂被认为是有效的抗癌药。最近的研究表明，HDAC和BRD4参与了某些信号路径（如PI3K-AKT）的调节。在这项工作中，通过基于结构的设计方法设计并合成了一系列将BRD4和HDAC的抑制活性结合到一个分子中的吲哚衍生物。大多数化合物显示出有效的HDAC抑制活性和中等的BRD4抑制活性。还评估了合成化合物的体外抗增殖活性。其中19f是最有效的抗HDAC3抑制剂，IC50值为5 nM，BRD4在10μM时的抑制率为88％。通过蛋白质印迹分析证实19f可以上调Ac-H3的表达并降低c-Myc的表达。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.011
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-benzyl-5-bromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚衍生物作为潜在的HDAC / BRD4双重抑制剂和抗白血病药的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  HDAC抑制剂和BRD4抑制剂被认为是有效的抗癌药。最近的研究表明，HDAC和BRD4参与了某些信号路径（如PI3K-AKT）的调节。在这项工作中，通过基于结构的设计方法设计并合成了一系列将BRD4和HDAC的抑制活性结合到一个分子中的吲哚衍生物。大多数化合物显示出有效的HDAC抑制活性和中等的BRD4抑制活性。还评估了合成化合物的体外抗增殖活性。其中19f是最有效的抗HDAC3抑制剂，IC50值为5 nM，BRD4在10μM时的抑制率为88％。通过蛋白质印迹分析证实19f可以上调Ac-H3的表达并降低c-Myc的表达。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.011

文献信息

• Manganese-Catalyzed Regioselective Dehydrogenative C- versus N-Alkylation Enabled by a Solvent Switch: Experiment and Computation
  作者：Jannik C. Borghs、Viktoriia Zubar、Luis Miguel Azofra、Jan Sklyaruk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01270

  日期：2020.6.5

  base metal-catalyzed regioselective dehydrogenative alkylation of indolines using readily available alcohols as the alkylating reagent is reported. A single air- and moisture-stable manganese catalyst provides access to either C3- or N-alkylated indoles depending on the solvent used. Mechanistic studies indicate that the reaction takes place through a combined acceptorless dehydrogenation and hydrogen

  报道了使用容易获得的醇作为烷基化试剂的二氢吲哚的第一种贱金属催化的区域选择性脱氢烷基化。单一的空气和水分稳定的锰催化剂取决于所使用的溶剂，可提供C 3-或N-烷基化的吲哚的途径。机理研究表明，该反应通过无受体脱氢和氢自动转移策略的结合而发生。
• A Highly Regioselective C-3 Benzylation Reaction of Indoles with Alcohols Catalysed by an N-Heterocyclic Carbene
  作者：Yan-fang Zhu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.3184/174751915x14376593652711

  日期：2015.8

  The direct C-3 alkylation of indoles with primary and secondary alcohols through the combination of KOH and an N-heterocyclic carbene is described. The KOH/NHC-catalysed system can give desired C-3 alkylated indoles with high selectivity in moderate to excellent yields. Moreover, this process has obvious advantages such as high atom economy and the absence of a metal source.

  描述了通过 KOH 和 N-杂环卡宾的组合，吲哚与伯醇和仲醇的直接 C-3 烷基化。KOH/NHC 催化系统可以以中等至极好的产率以高选择性得到所需的 C-3 烷基化吲哚。而且，该工艺具有原子经济性高、无金属源等明显优势。
• Bifunctional Iron Complexes Catalyzed Alkylation of Indoles
  作者：Charlotte Seck、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.201800924

  日期：2018.12.3

  iron carbonyl complexes have been applied in alkylation of indoles with various benzylic alcohols, aliphatic alcohols (butanol, ethanol, methanol and 2‐methylpentanol) via the hydrogen autotransfer strategy in mild reaction conditions. Experimental works highlight the role of the bifunctional iron complexes and the base. These iron complexes demonstrated a broad applicability in mild conditions and

  环戊二烯酮羰基铁配合物已通过氢的自动转移策略在温和的反应条件下与各种苄醇，脂族醇（丁醇，乙醇，甲醇和2-甲基戊醇）进行吲哚烷基化反应。实验工作突出了双功能铁配合物和碱的作用。这些铁络合物在温和条件下显示出广泛的适用性，并且在铁催化的C-C键形成中扩展了底物的范围。
• Rapid and General Protocol towards Catalyst-Free Friedel-Crafts C-Alkylation of Indoles in Water Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente

  DOI：10.1002/ejoc.200901333

  日期：2010.2

  uncatalyzed Friedel― Crafts alkylation of indoles using microwave irradiation in water is described. A series of functionalized indole derivatives has been synthesized in very short times with moderate to good yields. The combination of microwave irradiation and superheated water offers significant advantages over conventional methods, such as higher selectivities, simplicity, shorter reaction times, and

  描述了一种使用微波辐射在水中对吲哚进行非催化 Friedel-Crafts 烷基化的有效且简化的方案。一系列功能化的吲哚衍生物已在很短的时间内以中等至良好的产率合成。微波辐射和过热水的结合提供了优于传统方法的显着优势，例如更高的选择性、简单性、更短的反应时间以及不需要催化剂。
• 一种具有抗肿瘤活性的吲哚异羟肟酸类化合 物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN109096272B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明属于医药技术领域，涉及一种具有抗肿瘤活性的吲哚异羟肟酸类化合物，具体涉及含有1,3,5‑三取代吲哚异羟肟酸类化合物，及其药学上可接受的盐、水合物，和以该化合物为活性成分的药物组合物，以及在制备组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其在制备用于治疗和/或预防癌症药物中的用途。所述的化合物及其药学上可接受的盐、水合物的结构通式如I所示，其中，R独立选自一个或多个如下取代基：H、卤素、C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基；m为4‑6的整数；n为0‑2之间的整数；