(1R,2S,3S,5S,7S,10S,11R,14S,18R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7,11-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-en-6-one | 1030361-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,5S,7S,10S,11R,14S,18R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7,11-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-en-6-one
• CAS: 1030361-92-2
• 化学式: C₃₃H₅₈O₃Si₂
• 分子量: 558.993
• InChiKey: OCTWCILWMHVXPN-XKEVUIIASA-N

物化性质

• 沸点：
  548.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S,7S,10S,11R,14S,18R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7,11-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-en-6-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  屈螺酮的立体定向合成

  摘要：

  已经开发了屈螺酮的立体有规合成方法。关键步骤包括使用ZnI 2 / Et 3 SiH立体定向还原C 7-叔醇，新型轻度和立体定向叔醇还原系统以及串联氧化/环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201147
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S,6S,7S,10S,11R,14S,18R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7,11-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-en-6-ol 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(1R,2S,3S,5S,7S,10S,11R,14S,18R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7,11-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  屈螺酮的立体定向合成

  摘要：

  已经开发了屈螺酮的立体有规合成方法。关键步骤包括使用ZnI 2 / Et 3 SiH立体定向还原C 7-叔醇，新型轻度和立体定向叔醇还原系统以及串联氧化/环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201147

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Drospirenone
  作者：Gang Deng、Zuogang Huang、Xiaolong Zhao、Zheng Li、Yuanchao Li、Biao Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201201147

  日期：2013.1

  A procedure for the stereospecific synthesis of drospirenone has been developed. The key steps included the stereospecific reduction of the C7‐tertiary alcohol with ZnI2/Et3SiH, a novel mild and stereospecific tertiary alcohol reduction system, and the tandem oxidation/cyclopropanation reactions.

  已经开发了屈螺酮的立体有规合成方法。关键步骤包括使用ZnI 2 / Et 3 SiH立体定向还原C 7-叔醇，新型轻度和立体定向叔醇还原系统以及串联氧化/环丙烷化反应。