(2'Z,6'E)-Essigsaeure-(8'-hydroxy-3',7'-dimethyl-2',6'-octadien-1'-yl)ester | 70238-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2'Z,6'E)-Essigsaeure-(8'-hydroxy-3',7'-dimethyl-2',6'-octadien-1'-yl)ester
• 英文别名: acetic acid (2Z,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester；(2Z,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl acetate；(2Z,6E)-3,7-dimethyl-8-hydroxy-2,6-octadienyl acetate；(2Z,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl acetate；8-acetoxy-2,6-dimethyl-2(E),6(Z)-octadien-1-ol；1-O-acetyl-10-hydroxynerol；8-Hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadieneyl acetate(Z)；[(2Z,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 70238-37-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: HZIJXISIZGWHAY-IKVLVDHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'Z,6'E)-Essigsaeure-(8'-hydroxy-3',7'-dimethyl-2',6'-octadien-1'-yl)ester 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 potassium methanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 维生素A
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of vitamin A through a double elimination reaction. A novel convergent C10 + C10 route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a017
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 calcium hypochlorite 、 甲基安非他命 、 sodium carbonate 、 sodium sulfate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2'Z,6'E)-Essigsaeure-(8'-hydroxy-3',7'-dimethyl-2',6'-octadien-1'-yl)ester
  参考文献：
  名称：

  Gem-二甲基烯烃的区域和立体选择性氧化[2,3]-烯丙基胺氧化物的Sigmatropic重排

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性氧化序列，用于将无环萜烯的 gem-二甲基烯烃末端有效转化为末端反式烯丙醇和反式-α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2035

文献信息

• Synthesen von Carotinen mit ?-Endgruppen und (Z)-Konfiguration an terminalen konjugierten Doppelbindungen
  作者：Albrecht Zumbrunn、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19850680604

  日期：1985.9.25

  Syntheses of Carotenes with ψ-End Groups and (Z)-Configuration at Terminal Conjugated Double Bonds

  末端共轭双键具有ψ-端基和（Z）-构型的胡萝卜素的合成
• Planar Chiral Cyclic Ether:  Asymmetric Resolution and Chirality Transformation
  作者：Katsuhiko Tomooka、Nobuyuki Komine、Daisuke Fujiki、Takeshi Nakai、Syun-ichi Yanagitsuru

  DOI：10.1021/ja053347g

  日期：2005.9.1

  Remarkably stable planar chirality was found in a nine-membered diallylic cyclic ether. Enantiomerically enriched ether was prepared by a kinetic resolution of a racemic one, which is valuable as a novel type of chiral building block.

  在九元二烯丙基环醚中发现了非常稳定的平面手性。对映体富集的醚是通过外消旋体的动力学拆分制备的，这是一种有价值的新型手性结构单元。
• Studies on Chiral Organosulfur Compounds. V. Palladium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Metallo-Ene Reactions via Chiral Allylic Sulfinate-Sulfone Rearrangements.
  作者：Kunio HIROI、Kazushige HIRASAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.1036

  日期：——

  A palladium-catalyzed intramolecular asymmetric metallo-ene reaction was accomplished using a chiral allylic sulfone (prepared by thermal rearrangement of an optically active allylic sulfinate) as an enophile. The stereoselectivity of the reaction was determined by high-performance liquid chromatography with a chiral column. A plausible mechanistic pathway for this asymmetric cyclization is presented.

  以手性烯丙基砜（通过光学活性烯丙基亚磺酸酯的热重排制备）为受映体，完成了钯催化的分子内不对称金属烯反应。该反应的立体选择性是通过使用手性色谱柱的高效液相色谱法确定的。该研究提出了这一不对称环化的合理机理途径。
• Structure–Odor Relationship Study on Geraniol, Nerol, and Their Synthesized Oxygenated Derivatives
  作者：Shaimaa Awadain Elsharif、Andrea Buettner

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04534

  日期：2018.3.14

  indices (RI), mass spectrometric (MS), and nuclear magnetic resonance (NMR) data. All compounds were individually tested for their odor qualities and odor thresholds in air (OT). Geraniol, the Z-isomer, with an OT of 14 ng/L, was found to be more potent than its E-isomer, nerol, which has an OT of 60 ng/L. However, 8-oxoneryl acetate was the most potent derivative within this study, exhibiting an OT of

  尽管是具有相同柑橘样花香气味的异构体，但香叶醇1和香叶醇3却显示出不同的气味阈值。迄今为止，尚无系统的研究来阐明其特定气味特性所需的结构特征。因此，从这两个基本结构及其相应的酯（即乙酸香叶酯2和乙酸神经酯4）开始，合成了总共12种含氧化合物，并对其保留指数（RI），质谱（MS）和核磁共振（NMR）数据。分别测试了所有化合物的气味质量和空气中的气味阈值（OT）。香叶醇Z发现OT值为14 ng / L的α-异构体比其OT为60 ng / L的E-异构体nerol更有效。但是，乙酸8-氧杂戊酯是这项研究中最有效的衍生物，OT值为8.8 ng / L，而8-氧合己内酯的效力最差，OT为493 ng / L。有趣的是，8-氧代衍生物闻起来有霉味和脂肪，而8-羟基衍生物则显示出与1和3相似的气味。发现8-羧基香叶醇无味，而其E-异构体8-羧基神经醇显示出脂肪，蜡状和油腻感。总体而言，我们观察到C-8上的氧化主要影响气味质量，而E
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans by Stereospecific Elimination−Cyclization of 1-Iodomethyl-1,5-bis-epoxides
  作者：James A. Marshall、Harry R. Chobanian

  DOI：10.1021/ol034509l

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Treatment of 1-iodomethyl-1,5-bis-epoxides with zinc in refluxing ethanol affords cis or trans 2-vinyl-5-(1-hydroxyethy)-substituted tetrahydrofurans stereospecifically in high yield.

  [反应：见正文]在回流的乙醇中用锌处理1-碘甲基-1,5-双环氧化物，可以高产率立体定向地制备顺式或反式2-乙烯基-5-（1-羟基乙基）-取代的四氢呋喃。