4-(1-methyl-1-methoxymethoxyethyl)-1-methylcyclohexene | 124727-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(1-methyl-1-methoxymethoxyethyl)-1-methylcyclohexene
• 英文别名: 4-[2-(Methoxymethoxy)propan-2-yl]-1-methylcyclohexene
• CAS: 124727-36-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: KCVZKKCCVYWBPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1-methoxymethoxyethyl)-1-methylcyclohexene 在 SA-3 silica-alumina gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 以95%的产率得到松油醇
  参考文献：
  名称：

  使用通过溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶催化剂选择性裂解醚

  摘要：

  用溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶选择性裂解四氢吡喃基（THP），甲氧基甲基（MOM），1-乙氧基乙基（EE），1-甲基-1-甲氧基乙基（MME）和三甲基甲硅烷基（TMS）醚基已被调查。脱保护率遵循以下顺序：TMS> MME⪢EE> THP⪢MOM。有效地实现了具有混合保护基的二醇衍生物的选择性脱保护。含有伯羟基和叔羟基的底物的Bis-THP和bis-MOM醚衍生物以中等选择性被单脱保护。还检查了甘油醚的选择性脱保护。因此显示出通过溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶是在温和条件下以简单方式选择性裂解醚保护基团以提供产物的良好催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00501-7
• 作为产物：
  描述：

  松油醇 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(1-methyl-1-methoxymethoxyethyl)-1-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the rapid and selective deprotection of methoxymethyl (MOM) ethers

  摘要：

  We describe a rapid and efficient method for selective deprotection of methoxymethyl (MOM) ethers using ZnBt(2) and n-PrSH, which completely removed MOM from diverse MOM ethers of primary, secondary. and tertiary alcohols or phenol derivatives The deprotection takes less than ten minutes with both high yield and selectivity in the presence of other protecting groups In addition, the rapid deprotection of MOM ethers of tertiary hydroxyls in high yield with no epimerization allows MOM to be a suitable protecting group for tertiary alcohols (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.007

文献信息

• Syntheses of tetrahydropyrans by PPh3/CBr4 induced cyclization of acetals: Application to a synthesis of rose oxide
  作者：A. Wagner、M.-P. Heitz、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99627-8

  日期：1989.1

  Substituted tetrahydropyrans are prepared in good yields by PPh3/CBr4 induced cyclization of acetals. The utility of this new procedure is illustrated by the synthesis of cis-2-(2-methyl-1 propenyl)- 4 methyltetrahydropyran (rose oxide).

  通过PPh 3 / CBr 4诱导的缩醛环化，可以高产率制备取代的四氢吡喃。通过合成顺-2-（2-甲基-1丙烯基）-4-甲基四氢吡喃（氧化玫瑰）说明了这种新方法的实用性。
• A facile method for the rapid and selective deprotection of methoxymethyl (MOM) ethers
  作者：Jae Hyun Han、Young Eun Kwon、Jeong-Hun Sohn、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.007

  日期：2010.2

  We describe a rapid and efficient method for selective deprotection of methoxymethyl (MOM) ethers using ZnBt(2) and n-PrSH, which completely removed MOM from diverse MOM ethers of primary, secondary. and tertiary alcohols or phenol derivatives The deprotection takes less than ten minutes with both high yield and selectivity in the presence of other protecting groups In addition, the rapid deprotection of MOM ethers of tertiary hydroxyls in high yield with no epimerization allows MOM to be a suitable protecting group for tertiary alcohols (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Selective cleavage of ethers using silica-alumina gel catalysts prepared by the sol-gel method
  作者：Yoshihiko Matsumoto、Keisuke Mita、Keiji Hashimoto、Hideo Iio、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00501-7

  日期：1996.7

  The selective cleavage of tetrahydropyranyl (THP), methoxymethyl (MOM), 1-ethoxyethyl (EE), 1-methyl-1-methoxyethyl (MME) and trimethylsilyl (TMS) ether groups with silica-alumina gels prepared by the sol-gel method has been investigated. The deprotection rate follows the order: TMS > MME ⪢ EE > THP ⪢ MOM. The selective deprotection of diol derivatives with mixed protecting groups was achieved efficiently

  用溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶选择性裂解四氢吡喃基（THP），甲氧基甲基（MOM），1-乙氧基乙基（EE），1-甲基-1-甲氧基乙基（MME）和三甲基甲硅烷基（TMS）醚基已被调查。脱保护率遵循以下顺序：TMS> MME⪢EE> THP⪢MOM。有效地实现了具有混合保护基的二醇衍生物的选择性脱保护。含有伯羟基和叔羟基的底物的Bis-THP和bis-MOM醚衍生物以中等选择性被单脱保护。还检查了甘油醚的选择性脱保护。因此显示出通过溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶是在温和条件下以简单方式选择性裂解醚保护基团以提供产物的良好催化剂。