2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol | 117168-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: (2S)-2-azido-2-((4S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol；(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene octadecan-1,3,4-triol；2-azido-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-octadecanetriol；(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-octadecanetriol；2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-aribo-octadecane-1,3,4-triol；(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-octadecanol；(2S)-2-azido-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 117168-60-2
• 化学式: C₂₁H₄₁N₃O₃
• 分子量: 383.575
• InChiKey: ZVOCEKUJRIPGSU-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol 在 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(2S,3S,4R)-(+)-2-amino-3,4-O-isopropylidenyloctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  D-erythro-Ceramide-1-phosphoinositol 及其氨基葡萄糖基化衍生物的合成 - GPI-Anchor 生物合成中间体

  摘要：

  容易获得的 2,3:4,5-二-O-亚环己基-D-肌醇衍生物 3 被转化为 1-O-未保护的 D-肌醇衍生物 6。与 3-的亚磷酸酯衍生物 7 反应O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的神经酰胺提供了目标分子 D-赤型-神经酰胺-1-磷酸肌醇 (1)。O-(3,4,6-tri-O-乙酰基-2-叠氮基-β-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺酯 (20) 与 3 的反应仅产生 α(16)-连接的糖苷 21，其被转化为 1α- O-未保护的衍生物 24. 与 D-赤型-叠氮植物鞘氨醇衍生的神经酰胺-1-亚磷酸酯衍生物 17 反应，在氧化和去除氰乙基后，生成受保护的 2-叠氮基-D-吡喃葡萄糖基-α(16)-D -myo-inositol-1-phospho-ceramide (25) 可以分两步完全脱保护以提供目标分子，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<291::aid-ejoc291>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ganglioside Hp-s1

  摘要：

  描述了神经节苷脂Hp-s1（1）的完整合成过程，共涉及10个步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ra08272a

文献信息

• HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20160102116A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Glycosphingolipids (GSLs) compositions and methods for iNKT-independent induction of chemokines are disclosed.

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。
• HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS WITH ALTERED GLYCOSYL GROUPS
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150071960A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Glycosphingolipids (GSLs) bearing α-glucose (α-Glc) that preferentially stimulate human invariant NKT (iNKT) cells are provided. GSLs with α-glucose (α-Glc) that exhibit stronger induction in humans (but weaker in mice) of cytokines and chemokines and expansion and/or activation of immune cells than those with α-galactose (α-Gal) are disclosed. GSLs bearing α-glucose (α-Glc) and derivatives of α-Glc with F at the 4 and/or 6 positions are provided. Methods for iNKT-independent induction of chemokines by the GSL with α-Glc and derivatives thereof are disclosed. Methods for immune stimulation in humans using GSLs with α-Glc and derivatives thereof are provided.

  提供了带有α-葡萄糖（α-Glc）的糖脂类物质（GSLs），这些物质优先刺激人类不变NKT（iNKT）细胞。公开了具有α-葡萄糖（α-Glc）的GSLs在人类（但在小鼠中较弱）中诱导细胞因子和趋化因子以及扩张和/或激活免疫细胞的能力强于具有α-半乳糖（α-Gal）的物质。提供了带有α-葡萄糖（α-Glc）和α-Glc在4和/或6位置带有F衍生物的GSLs。公开了使用带有α-Glc及其衍生物的GSL对趋化因子进行iNKT独立诱导的方法。提供了使用带有α-Glc及其衍生物的GSL在人类中进行免疫刺激的方法。
• Synthetic preparation and immunological evaluation of β-mannosylceramide and related <i>N</i>-acyl analogues
  作者：Sage A. Robinson、Jessica Yau、Masaki Terabe、Jay A. Berzofsky、Gavin F. Painter、Benjamin J. Compton、David S. Larsen

  DOI：10.1039/d0ob00223b

  日期：——

  The synthesis of the invariant natural killer (iNK) T cell agonist β-mannosylceramide along with a series of fatty amide analogues is reported. Of the six β-glycosylation protocols investigated, the sulfoxide methodology developed by Crich and co-workers proved to be the most effective where the reaction of a mannosyl sulfoxide and phytosphingosine derivative gave a key glycolipid intermediate as a

  报道了不变的自然杀伤 (iNK) T 细胞激动剂 β-甘露糖神经酰胺以及一系列脂肪酰胺类似物的合成。在研究的六种 β-糖基化方案中，Crich 及其同事开发的亚砜方法被证明是最有效的，其中甘露糖亚砜和植物鞘氨醇衍生物的反应产生了关键的糖脂中间体，即 95 : 5 的 β- 混合物α-端基异构体产量高。评估了一系列甘露糖神经酰胺激活 D32.D3 NKT 细胞和诱导抗肿瘤活性的能力。
• Synthesis of 1-thio-phytosphingolipid analogs by microwave promoted reactions of thiols and aziridine derivatives
  作者：Anna Alcaide、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.066

  日期：2012.4

  A practical and versatile method for the synthesis of 1-thio-phytosphingolipid analogs through regioselective nucleophilic ring-opening reactions of phytosphingosine aziridine derivatives with thiols is described. The reactions were carried out with N-acylaziridines and a variety of thiol compounds. Microwave irradiation highly improved the yield of the ring-opening reaction and the intermediate N-acyl

  描述了通过植物鞘氨醇氮丙啶衍生物与硫醇的区域选择性亲核开环反应合成1-硫代植物鞘氨醇类似物的实用且通用的方法。反应用N-酰基氮丙啶和各种硫醇化合物进行。微波辐射极大地提高了开环反应的产率，并且中间体N-酰基加合物被转化为1- S-植物鞘氨醇脂类似物，例如植物神经酰胺和植物鞘氨醇衍生物。
• Synthesis and Bioassay of Neurogenically Potent Gangliosides DSG-A, Hp-s1 and Their Analogues
  作者：Ganesh B. Shelke、Yu-Hsuan Lih、Ying-Ju Liao、Chih-Wu Liang、Tzer-Min Kuo、Ying-Chin Ko、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00055

  日期：2018.6.20

  the search of a potent candidate for neurotherapy, we designed and synthesized various analogues of ganglioside Hp-s1. The modification includes the change in hydrophobicity by varying the carbon chain length, altering the number of hydrogen bonds, and replacing the anomeric atom. The chemical synthesis was carried out by using various methods and discussed in details. The neuritogenic activities of

  为了寻找有效的神经疗法候选人，我们设计并合成了神经节苷脂Hp-s1的各种类似物。所述修饰包括通过改变碳链长度，改变氢键的数目并替换异头原子来改变疏水性。化学合成通过使用各种方法进行并详细讨论。在人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y中证实了这些类似物的神经生成活性。发现神经节苷脂Hp-s1类似物比神经节苷脂Hp-s1具有更高的IL-17A转录上调活性。