cis-N,N'-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine | 127322-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-N,N'-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine
• 英文别名: cis-N-(2-(4-acetamido-4-methylcyclohexyl)propan-2-yl)acetamide；cis-N,N′-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine；cis-1,8-diacetylamino-p-menthane
• CAS: 127322-84-3
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 254.373
• InChiKey: ILYZGQDVDLMPJH-XBXGTLAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萜品 、 乙腈 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以42%的产率得到trans-N,N'-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  对-苯甲基-3-烯-1-胺及其席夫碱衍生物的合成及除草活性

  摘要：

  对p -Menth-3-en-1-amine 4及其Schiff碱衍生物5a - 1进行了设计和合成。通过FT-IR，ESI + -MS，HRMS，1 H NMR和13 C NMR光谱分析对其进行了表征，并评估了它们对黑麦草的芽前除草活性。所有化合物均表现出优异的除草活性。Schiff碱比原始胺4具有更强的除草活性。这些化合物显示出与草甘膦相当的除草活性。5k和5l的除草活性对抗黑麦草芽的生长分别比草甘膦高78.3％和355.6％。此外，向含呋喃或苯环的席夫碱衍生物中引入氯或溴原子有利于提高活性。然而，当五元杂环席夫碱的杂原子或吡啶席夫碱上的取代基的位置改变时，除草活性并未受到明显影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b03977

文献信息

• Skeletal Rearrangement in the Ritter Reaction of Turpentine: A Novel Synthesis of P-menthane Diamides
  作者：Shi-Chao Xu、Shou-Ji Zhu、Yu-Xiang Chen、Jing Wang、Liang-Wu Bi、Yan-Ju Lu、Yan Gu、Zhen-Dong Zhao

  DOI：10.3184/174751917x14859570937712

  日期：2017.2

  A novel skeletal rearrangement in the Ritter reaction was examined which conveniently generated p-menthane diamides from turpentine. A probable reaction mechanism was proposed based on employing thermodynamic analysis. All the products were purified and characterised by 1H NMR, IR, X-ray crystallography and ESI+-MS.

  研究了 Ritter 反应中一种新的骨架重排，它可以方便地从松节油中生成对薄荷烷二酰胺。基于热力学分析，提出了可能的反应机理。所有产物均通过 1H NMR、IR、X 射线晶体学和 ESI+-MS 进行纯化和表征。
• Stereoselective synthesis of N,N′-diacyl-p-menthane-1,8-diamines
  作者：S. S. Kovals'skaya、N. G. Kozlov、T. S. Tikhonova

  DOI：10.1007/bf00598074

  日期：1989.9