cis-N,N'-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine | 127322-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-N,N'-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine
• 英文别名: cis-N-(2-(4-acetamido-4-methylcyclohexyl)propan-2-yl)acetamide；cis-N,N′-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine；cis-1,8-diacetylamino-p-menthane
• CAS: 127322-84-3
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 254.373
• InChiKey: ILYZGQDVDLMPJH-XBXGTLAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萜品 、 乙腈 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以42%的产率得到trans-N,N'-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  对-苯甲基-3-烯-1-胺及其席夫碱衍生物的合成及除草活性

  摘要：

  对p -Menth-3-en-1-amine 4及其Schiff碱衍生物5a - 1进行了设计和合成。通过FT-IR，ESI + -MS，HRMS，1 H NMR和13 C NMR光谱分析对其进行了表征，并评估了它们对黑麦草的芽前除草活性。所有化合物均表现出优异的除草活性。Schiff碱比原始胺4具有更强的除草活性。这些化合物显示出与草甘膦相当的除草活性。5k和5l的除草活性对抗黑麦草芽的生长分别比草甘膦高78.3％和355.6％。此外，向含呋喃或苯环的席夫碱衍生物中引入氯或溴原子有利于提高活性。然而，当五元杂环席夫碱的杂原子或吡啶席夫碱上的取代基的位置改变时，除草活性并未受到明显影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b03977

文献信息

• Skeletal Rearrangement in the Ritter Reaction of Turpentine: A Novel Synthesis of P-menthane Diamides
  作者：Shi-Chao Xu、Shou-Ji Zhu、Yu-Xiang Chen、Jing Wang、Liang-Wu Bi、Yan-Ju Lu、Yan Gu、Zhen-Dong Zhao

  DOI：10.3184/174751917x14859570937712

  日期：2017.2

  A novel skeletal rearrangement in the Ritter reaction was examined which conveniently generated p-menthane diamides from turpentine. A probable reaction mechanism was proposed based on employing thermodynamic analysis. All the products were purified and characterised by 1H NMR, IR, X-ray crystallography and ESI+-MS.

  研究了 Ritter 反应中一种新的骨架重排，它可以方便地从松节油中生成对薄荷烷二酰胺。基于热力学分析，提出了可能的反应机理。所有产物均通过 1H NMR、IR、X 射线晶体学和 ESI+-MS 进行纯化和表征。
• Stereoselective synthesis of N,N′-diacyl-p-menthane-1,8-diamines
  作者：S. S. Kovals'skaya、N. G. Kozlov、T. S. Tikhonova

  DOI：10.1007/bf00598074

  日期：1989.9
• Synthesis and Herbicidal Activities of <i>p</i>-Menth-3-en-1-amine and Its Schiff Base Derivatives
  作者：Shouji Zhu、Shichao Xu、Wang Jing、Zhendong Zhao、Jianxin Jiang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b03977

  日期：2016.12.28

  13C NMR spectral analyses, and their pre-emergence herbicidal activities against ryegrass were evaluated. All of the compounds showed excellent herbicidal activity. The Schiff bases showed stronger herbicidal activities than the original amine 4. These compounds showed herbicidal activities comparable to that of glyphosate. The herbicidal activities of 5k and 5l against ryegrass shoot growth were 78

  对p -Menth-3-en-1-amine 4及其Schiff碱衍生物5a - 1进行了设计和合成。通过FT-IR，ESI + -MS，HRMS，1 H NMR和13 C NMR光谱分析对其进行了表征，并评估了它们对黑麦草的芽前除草活性。所有化合物均表现出优异的除草活性。Schiff碱比原始胺4具有更强的除草活性。这些化合物显示出与草甘膦相当的除草活性。5k和5l的除草活性对抗黑麦草芽的生长分别比草甘膦高78.3％和355.6％。此外，向含呋喃或苯环的席夫碱衍生物中引入氯或溴原子有利于提高活性。然而，当五元杂环席夫碱的杂原子或吡啶席夫碱上的取代基的位置改变时，除草活性并未受到明显影响。