tris-(2,2,2-trichloroethyl) phosphite | 1069-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: tris-(2,2,2-trichloroethyl) phosphite
• 英文别名: tris(2,2,2-trichloroethyl) phosphite；tris-(2,2,2-trichloroethyl)phosphite；tris(2,2,2-trichloroethyl)phosphite；phosphorous acid tris-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester；phosphoric acid tris-(2,2,2-trichloro-ethyl ester)；Phosphorigsaeure-tris-(2,2,2-trichlor-aethylester)；Tris(trichloroethyl) phosphite
• CAS: 1069-93-8
• 化学式: C₆H₆Cl₉O₃P
• 分子量: 476.163
• InChiKey: YFIQIFMGKBEYKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2920901900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-(2,2,2-trichloroethyl) phosphite 在 磷酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 磷酸三氯乙酯
  参考文献：
  名称：

  Markowska,A. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1979, vol. 27, p. 115 - 119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 在 乙醚 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯化磷 作用下， 生成 tris-(2,2,2-trichloroethyl) phosphite
  参考文献：
  名称：

  Rydon; Tonge, Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4682

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲硫基丙醛 、 尿素 在 tris-(2,2,2-trichloroethyl) phosphite 作用下， 反应 0.5h， 以15.6%的产率得到α-ureido-3-(methylsulfenyl)propanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物作为潜在的杀菌剂。第 VI.1 部分 1-氨基丙膦酸的类似物和衍生物的制备、表征和生物活性

  摘要：

  摘要 当用作拌种剂时，α-氨基丙烷-膦酸、-甲基次膦酸和-苯基次膦酸不表现出与 α-氨基丙烷膦酸（氨丙基磷）对圆球藻所表现出的抗真菌活性相当。结论是膦酸功能对于这种类型的活性是必需的。尽管如此，在叶面喷雾试验中，α-氨基丙烷-和 α-氨基乙烷-膦酸显示出对几种生物的中等活性，尽管发现较长链的化合物是无活性的，α-脲基丙烷膦酸盐（铵盐）在 1000 年的叶面试验中也显示出活性百万分之一。尽管 tetrakis(2,2, 2-三氟乙基）硫脲基双（1-丙基膦酸酯）作为叶面喷洒（1000 ppm）可控制 75-100% 的隐匿性锈病。讨论了通过核磁共振光谱法和质谱法表征各种化合物。

  DOI：

  10.1080/10426500108045266

文献信息

• Mechanism of the sulfurisation of phosphines and phosphites using 3-amino-1,2,4-dithiazole-5-thione (xanthane hydride)
  作者：Jiří Hanusek、Mark A. Russell、Andrew P. Laws、Petr Jansa、John H. Atherton、Kevin Fettes、Michael I. Page

  DOI：10.1039/b616298c

  日期：——

  report, the sulfurisation of phosphorus(III) derivatives by 3-amino-1,2,4-dithiazole-5-thione (xanthane hydride) does not yield carbon disulfide and cyanamide as the additional reaction products. The reaction of xanthane hydride with triphenyl phosphine or trimethyl phosphite yields triphenyl phosphine sulfide or trimethyl thiophosphate, respectively, and thiocarbamoyl isothiocyanate which has been trapped

  与先前的报告相反，3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮（黄原氢化物）对磷（III）衍生物的硫化不会产生作为额外反应产物的二硫化碳和氰胺。黄原酸氢化物与三苯基膦或亚磷酸三甲酯的反应分别产生三苯基膦硫化物或三甲基硫代磷酸酯，以及已被亲核试剂捕获的硫代氨基甲酰基异硫氰酸酯。该反应途径涉及磷在黄原氢化物的硫代羰基旁边的硫处最初的亲核进攻，然后分解形成产物的intermediate中间体。乙腈中取代的三苯膦和亚磷酸三苯酯硫化的哈米特rho值约为-1.0。活化的熵非常负（-114 +/- 15 J mol-1 K-1），对溶剂的依赖性很小，这与导致过渡态的双分子缔合步骤相一致。ΔS（不等于）和rho值的负值表明，硫化反应的限速步骤是形成具有早期过渡态且几乎没有共价键形成的the离子中间体。亲核攻击的位点也已经通过计算得到证实。ΔS（不等于）和rho值的负值表明，硫化反应的限速步骤是形成具有早期过渡态
• Aminophosphonic and aminophosphinic acid analogues of aspartic acid
  作者：Malcolm M. Campbell、Nicholas I. Carruthers、Stuart J. Mickel

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85087-4

  日期：1982.1

  obtained from Arbusov reactions of 4-acetoxyazetidin-2-one and 4α-acetoxy-3β-phthalimido-2-one with a variety of phosphites and phosphonites, were hyrdolysed to β-phosphono- and β-phosphino β-alanine (phosphono- and phosphinoaspartic acid) derivatives. In model studies for their incorporation in peptides, conditions for the selective removal of protecting groups for carboxylic acids, phosphonic and phosphinic

  将4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮和4α-乙酰氧基-3β-邻苯二甲酰亚胺-2-酮与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的Arbusov反应制得的4-氧杂氮杂环丁烷-2-基膦酸酯和次膦酸酯被水解为β-膦酸酯基和亚膦酸酯基。 β-膦基β-丙氨酸（膦酸和膦天冬氨酸）衍生物。在将其掺入肽的模型研究中，研究了选择性除去衍生的二肽和三肽中的羧酸，膦酸和次膦酸以及胺的保护基的条件。研究了丙氨酰和丙氨酰丙氨酰肽掺入细菌的过程。
• Structure−Activity Relationship of Diaryl Phosphonate Esters as Potent Irreversible Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Alexander Belyaev、Xuemei Zhang、Koen Augustyns、Anne-Marie Lambeir、Ingrid De Meester、Irina Vedernikova、Simon Scharpé、Achiel Haemers

  DOI：10.1021/jm981033g

  日期：1999.3.1

  The previously reported diphenyl 1-(S)-prolylpyrrolidine-2(R, S)-phosphonate (5) was used as a lead compound for the development of potent and irreversible inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP IV, EC 3.4.14.5). The synthesis of a series of diaryl 1-(S)-prolylpyrrolidine-2(R,S)-phosphonates with different substituents on the aryl rings (hydroxyl, methoxy, acylamino, sulfonylamino, ureyl, methoxycarbonyl

  先前报道的二苯基1-（S）-脯氨酰吡啶-2-（R，S）-膦酸酯（5）被用作开发二肽基肽酶IV的有效和不可逆抑制剂的先导化合物（DPP IV，EC 3.4.14.5） 。一系列在芳基环上具有不同取代基（羟基，甲氧基，酰基氨基，磺酰基氨基，脲基，甲氧基羰基和烷基氨基羰基）的具有不同取代基的二芳基1-（S）-脯氨吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯的合成亚磷酸酯。发现取代基的电子性质与抑制活性和稳定性之间具有良好的相关性。这种相关性的最显着差异是4-乙酰氨基取代的衍生物11e的高效力和高稳定性。该化合物在人外周血单核细胞中显示出低细胞毒性，并且在体内也具有有利的特性。因此，双（4-乙酰胺基苯基）1-（S）-脯氨酰吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯（11e）被认为是一项重大改进，将成为对DPP IV生物学功能进行进一步研究的极有价值的DPP IV抑制剂。酶及其抑制作用的治疗价值。
• Herbicidally active monoesters and diesters of n-alkyl substituted amino methyl phosphonic acid and process for preparing same
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0068732A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Monoesters and diesters of N-alkyl-substituted amino methyl phosphonic acid of the formula wherein a + b = 2 and a is 0 or 1, Z, R and R, have various values, representative compounds being the ethyl, 2-chloroethyl, 2-ethoxyethyl and pentyl esters of N[(1-cyanoethoxy)hydroxy- phosphinyl]methylglycine, are made by reacting a phosphite of the formula P(OR1)3, water and a trisubstituted hexahydro-1,3,5-triazine of the formula Compounds of formula are useful as herbicides.

  式中 N-烷基取代氨基甲基膦酸的单酯和二酯 其中 a + b = 2，a 为 0 或 1，Z、R 和 R 具有不同的值，代表化合物为 N[(1-氰乙氧基)羟基-膦酰基]甲基甘氨酸的乙基酯、2-氯乙基酯、2-乙氧基乙基酯和戊基酯，由式 P(OR1)3、水和式三取代六氢-1,3,5-三嗪反应制得。 式化合物可用作除草剂。
• Michalski, Jan; Pakulski, Marek; Skowronska, Aleksandra, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 833 - 836
  作者：Michalski, Jan、Pakulski, Marek、Skowronska, Aleksandra

  DOI：——

  日期：——