NSC 627681 | 91985-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: NSC 627681
• 英文别名: 3-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole；3-methoxy-β-carboline
• CAS: 91985-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD18803819
• 分子量: 198.224
• InChiKey: UFGGNIMGPVLCJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NSC 627681 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到3-methoxy-β-carboline N2-oxide
  参考文献：
  名称：

  从 3-取代的 β-咔啉轻松合成 3-取代的 9H-吡啶并 [3,4-b]indol-1(2H)-one 衍生物。

  摘要：

  描述了从 3-取代 β-咔啉以良好产率温和有效地两步合成 3-取代 β-咔啉酮衍生物。提出了形成β-carbolin-1-one骨架的可能反应机制。这些化合物的结构通过IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析以及4-2和6-2的X-射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.3390/molecules15085680
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 NSC 627681
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of the β-Carboline Derivatives and Their Binding Intensity with Cyclin-Dependent Kinase 2

  摘要：

  一系列3-取代的6-氨基磺酰基-β-咔啉被设计和合成。此外，通过荧光测量和分子对接计算研究了这些β-咔啉衍生物与细胞周期依赖性激酶2（CDK2）的结合模式。结果显示，3-环己基甲氧基团的取代会增加与CDK2深疏水口袋的疏水性结合相互作用，这与更高的结合强度相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.435

文献信息

• Synthetic and computer-assisted analyses of the pharmacophore for the benzodiazepine receptor inverse agonist site
  作者：Michael S. Allen、Yun C. Tan、Mark L. Trudell、Kris Narayanan、Liesl R. Schindler、Michael J. Martin、Christopher Schultz、Timothy J. Hagen、Konrad F. Koehler

  DOI：10.1021/jm00171a007

  日期：1990.9

  for ligand binding to the benzodiazepine receptor (BzR) inverse agonist site were probed through the synthesis and in vitro evaluation of 3-substituted beta-carbolines 6, 7, 11, 12, gamma-carboline 13, and diindoles 18-21, 23-25, 27, 28, and 34. On the basis of the apparent binding affinities of these and other analogues, a hydrogen bond acceptor site (A2) on the receptor is proposed to interact with

  通过3-取代的β-咔啉6、7、11、12，γ-咔啉13和二吲哚18-21的合成和体外评估，探讨了配体与苯并二氮杂receptor受体（BzR）反向激动剂结合的结构要求。 ，23-25、27、28和34。基于这些和其他类似物的表观结合亲和力，建议受体上的氢键受体位点（A2）与N（9）的氢原子相互作用β-咔啉或二吲哚的N（7）氢核。同样，提议的氢键供体位点（H1）与β-咔啉的N（2）氮原子或二吲哚的N（5）氮原子相互作用。看来与两个位点的相互作用是获得高亲和力的先决条件，因为具有一个或两个这些位置被封闭的类似物表现出亲和力的显着降低。此外，H1似乎能够与带有适当官能化的配体的三中心氢键结合，这解释了在下列一系列的3个取代的β-咔啉中观察到的效力增加：正丁基（12，IC50 = 245 nM），正丙氧基（9，IC50 = 11 nM）和丙基酮（11，IC50 = 2.8 nM）同类物。除H1和A
• Development of a Two-Step Route to 3-PBC and βCCt, Two Agents Active against Alcohol Self-Administration in Rodent and Primate Models
  作者：Ojas A. Namjoshi、Angelica Gryboski、German O. Fonseca、Michael L. Van Linn、Zhi-jian Wang、Jeffrey R. Deschamps、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo200425m

  日期：2011.6.3

  agents active against alcohol self-administration, a two-step route was developed. This process involves a palladium-catalyzed Buchwald–Hartwig coupling and an intramolecular Heck reaction. This two-step route provides rapid access to multigram quantities of 3-PBC (1) and βCCt (2), as well as analogues for studies of alcohol self-administration. The overall yield of 3-PBC (1) was improved from 8% to 50%

  为了获得 3-丙氧基-β-咔啉盐酸盐 (3-PBC·HCl) ( 1·HCl ) 和 β-咔啉-3-羧酸-叔丁酯 (βCCt) ( 2 )，这些潜在的抗酒精临床药物自我管理，制定了一个两步路线。该过程涉及钯催化的 Buchwald-Hartwig 偶联和分子内 Heck 反应。这种两步法可以快速获得数克数量的 3-PBC ( 1 ) 和 βCCt ( 2 )，以及用于酒精自我管理研究的类似物。通过这条路线，3-PBC( 1 )的总产率从8%提高到50%。
• US4731358A
  申请人：——

  公开号：US4731358A

  公开（公告）日：1988-03-15