trans-N,N'-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine | 127322-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-N,N'-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine
• 英文别名: trans-N-(2-(4-acetamido-4-methylcyclohexyl)propan-2-yl)acetamide；trans-N,N′-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine；trans-1,8-diacetamido-p-menthane
• CAS: 127322-88-7
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 254.373
• InChiKey: ILYZGQDVDLMPJH-MQMHXKEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N,N'-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于可持续作物保护的松节油衍生仲胺：合成、活性评价和 QSAR 研究

  摘要：

  在这项研究中，我们将报告从松节油中合成和应用高效植物农用化学品以实现可持续作物保护。合成了两个系列的松节油衍生仲胺，并通过 FT-IR、 1 H NMR、 13 C NMR 和 HRMS 进行了鉴定。评价了对稗草的除草活性。通过MTT细胞毒性分析测试了合成化合物的潜在毒性。通过定量构效关系（QSAR）研究，研究了合成的仲胺和相应席夫碱化合物的结构对其活性的影响。所有目标产品均毒性低，具有与商业除草剂敌草隆和草甘膦相似或更高的除草活性。 QSAR研究结果表明，得到了最佳的四描述子QSAR模型， R 2为0.880， R loo 2为0.818。与除草活性最相关的四个描述符是N 原子的最小化合价、 C−H 键的最大总相互作用、芳香键的相对数量和最小部分电荷 (Q min ) 。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c01909
• 作为产物：
  描述：

  萜品 、 乙腈 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以42%的产率得到trans-N,N'-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  对-苯甲基-3-烯-1-胺及其席夫碱衍生物的合成及除草活性

  摘要：

  对p -Menth-3-en-1-amine 4及其Schiff碱衍生物5a - 1进行了设计和合成。通过FT-IR，ESI + -MS，HRMS，1 H NMR和13 C NMR光谱分析对其进行了表征，并评估了它们对黑麦草的芽前除草活性。所有化合物均表现出优异的除草活性。Schiff碱比原始胺4具有更强的除草活性。这些化合物显示出与草甘膦相当的除草活性。5k和5l的除草活性对抗黑麦草芽的生长分别比草甘膦高78.3％和355.6％。此外，向含呋喃或苯环的席夫碱衍生物中引入氯或溴原子有利于提高活性。然而，当五元杂环席夫碱的杂原子或吡啶席夫碱上的取代基的位置改变时，除草活性并未受到明显影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b03977

文献信息

• Skeletal Rearrangement in the Ritter Reaction of Turpentine: A Novel Synthesis of P-menthane Diamides
  作者：Shi-Chao Xu、Shou-Ji Zhu、Yu-Xiang Chen、Jing Wang、Liang-Wu Bi、Yan-Ju Lu、Yan Gu、Zhen-Dong Zhao

  DOI：10.3184/174751917x14859570937712

  日期：2017.2

  A novel skeletal rearrangement in the Ritter reaction was examined which conveniently generated p-menthane diamides from turpentine. A probable reaction mechanism was proposed based on employing thermodynamic analysis. All the products were purified and characterised by 1H NMR, IR, X-ray crystallography and ESI+-MS.

  研究了 Ritter 反应中一种新的骨架重排，它可以方便地从松节油中生成对薄荷烷二酰胺。基于热力学分析，提出了可能的反应机理。所有产物均通过 1H NMR、IR、X 射线晶体学和 ESI+-MS 进行纯化和表征。
• Koval'skaya, S.S.; Kozlov, N.G.; Kalechits, G.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 4.1, p. 649 - 652
  作者：Koval'skaya, S.S.、Kozlov, N.G.、Kalechits, G.V.

  DOI：——

  日期：——
• Koval'skaya, S. S.; Kozlov, N. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.1, p. 1398 - 1407
  作者：Koval'skaya, S. S.、Kozlov, N. G.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of N,N′-diacyl-p-menthane-1,8-diamines
  作者：S. S. Kovals'skaya、N. G. Kozlov、T. S. Tikhonova

  DOI：10.1007/bf00598074

  日期：1989.9
• Turpentine Derived Secondary Amines for Sustainable Crop Protection: Synthesis, Activity Evaluation and QSAR Study
  作者：Shichao Xu、Xiaojing Zeng、Songlin Dai、Jing Wang、Yuxiang Chen、Jie Song、Yunfei Shi、Xian Cheng、Shengliang Liao、Zhendong Zhao

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c01909

  日期：2020.10.21

  tested by MTT cytotoxicity analysis. The effect of structure of the synthesized secondary amines and corresponding Schiff base compounds on their activities was investigated by quantitative structure–activity relationship (QSAR) study. All target products were found to be low toxicity, with similar or higher herbicidal activities than commercial herbicides diuron and Glyphosate. Results of QSAR study

  在这项研究中，我们将报告从松节油中合成和应用高效植物农用化学品以实现可持续作物保护。合成了两个系列的松节油衍生仲胺，并通过 FT-IR、 1 H NMR、 13 C NMR 和 HRMS 进行了鉴定。评价了对稗草的除草活性。通过MTT细胞毒性分析测试了合成化合物的潜在毒性。通过定量构效关系（QSAR）研究，研究了合成的仲胺和相应席夫碱化合物的结构对其活性的影响。所有目标产品均毒性低，具有与商业除草剂敌草隆和草甘膦相似或更高的除草活性。 QSAR研究结果表明，得到了最佳的四描述子QSAR模型， R 2为0.880， R loo 2为0.818。与除草活性最相关的四个描述符是N 原子的最小化合价、 C−H 键的最大总相互作用、芳香键的相对数量和最小部分电荷 (Q min ) 。