trans-p-Menth-2-en-1,8-diol | 54164-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-p-Menth-2-en-1,8-diol
• 英文别名: cis-1,8-Dihydroxymenth-2-ene；(1R,4S)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 54164-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XWFVRMWMBYDDFY-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-122 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.809 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 trans-p-Menth-2-en-1,8-diol 在 吡啶 作用下， 以47%的产率得到1,8-diacetoxy-trans-p-menth-2-ene
  参考文献：
  名称：

  硒烯基辅助的立体选择性环化。对-薄荷烷系列的生物遗传型合成

  摘要：

  乙酸芳樟酯（1）衍生的β-羟基硒化物（3）的酸催化环化反应得到反式对甲烷（4）和（5），其结构已通过转化为（6）来证实， （11），（8）和（13），以及这些化合物的替代合成方法。还进行了通过柠檬烯和α-萜品醇环氧化物与苯基硒阴离子反应获得的某些产物的结构测定。

  DOI：

  10.1039/p19810000756
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,4R)-4-Hydroperoxy-4-methyl-cyclohex-2-enyl)-propan-2-ol 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 trans-p-Menth-2-en-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Trypanocidal Terpenoids from Laurus nobilis L.

  摘要：

  研究了月桂科植物月桂（Laurus nobilis L.）干燥叶片中的杀锥虫成分。通过对甲醇提取物进行活性引导分馏，分离出了两种愈创木内酯：脱氢木内酯（1）和扎鲁赞宁 D（2），以及一种新的对薄荷氢过氧化物：(1R,4S)-1-hydroperoxy-p-menth-2-en-8-ol acetate（3）。这些化合物对克氏锥虫表皮原体的最小致死浓度分别为 6.3、2.5 和 1.4 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1514

文献信息

• Studies on the stereochemical course of selenium-assisted cyclisation: biogentic-type synthesis in the p-menthan series
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroshi Kurobe、Hideo Nemoto

  DOI：10.1039/c39800000762

  日期：——

  selenide (3) derived from linalyl acetate (1) afforded the trans-p-methans (4) and (5), the structures of which were confirmed by their transformation into (6), (8), (9), and (11) and by alternative synthesis of these compounds.

  乙酸芳樟酯（1）衍生的β-羟基硒酸（3）的酸催化环化反应得到反-对-甲基（4）和（5），它们的结构通过转化为（6）得到证实，（8），（9）和（11）以及通过这些化合物的替代合成。
• ONE-STEP FLOW-MEDIATED SYNTHESIS OF CANNABIDIOL (CBD) AND DERIVATIVES
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US20200325091A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Herein are described apparatus and processes for the preparation of cannabinoids, such as cannabidiol (CBD) and derivatives thereof. The apparatus and processes described can be used for the one-step, flow-mediated synthesis of cannabidiol and derivatives with improved overall yield, material throughput, and product purity relative to batch processes.

  本文描述了用于制备大麻素（如大麻二酚CBD）及其衍生物的装置和工艺。所描述的装置和工艺可用于一步法、流程介导的合成大麻二酚及其衍生物，相对于批处理过程，具有更高的总产量、材料通过量和产品纯度。
• One-step flow-mediated synthesis of cannabidiol (CBD) and derivatives
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US10981850B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  Herein are described apparatus and processes for the preparation of cannabinoids, such as cannabidiol (CBD) and derivatives thereof. The apparatus and processes described can be used for the one-step, flow-mediated synthesis of cannabidiol and derivatives with improved overall yield, material throughput, and product purity relative to batch processes.

  本文描述了制备大麻素（如大麻二酚（CBD）及其衍生物）的设备和工艺。所述设备和工艺可用于一步法、流动介导合成大麻二酚及其衍生物，与批量工艺相比，总体产量、材料吞吐量和产品纯度均有所提高。
• KAMETANI TETSUJI; KUROBE HIROSHI; NEMOTO HIDEO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 16, 762-763
  作者：KAMETANI TETSUJI、 KUROBE HIROSHI、 NEMOTO HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective cyclization assisted by the selenyl group. Biogenetic-type synthesis in the p-menthane series
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroshi Kurobe、Hideo Nemoto

  DOI：10.1039/p19810000756

  日期：——

  Acid-catalysed cyclisation of the β-hydroxyselenide (3), derived from linalyl acetate (1), afforded the trans-p-menthanes (4) and (5), the structures of which were confirmed by their transformation into (6), (11), (8), and (13), and alternative syntheses of these compounds. The structure determination of some products obtained by the reaction of limonene and α-terpineol epoxides with phenylselenium

  乙酸芳樟酯（1）衍生的β-羟基硒化物（3）的酸催化环化反应得到反式对甲烷（4）和（5），其结构已通过转化为（6）来证实， （11），（8）和（13），以及这些化合物的替代合成方法。还进行了通过柠檬烯和α-萜品醇环氧化物与苯基硒阴离子反应获得的某些产物的结构测定。