1-(naphth-1-yl)-4-(3-chloroprop-1-yl)piperazine | 185202-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(naphth-1-yl)-4-(3-chloroprop-1-yl)piperazine
• 英文别名: 1-(3-Chloropropyl)-4-naphthalen-1-ylpiperazine
• CAS: 185202-54-4
• 化学式: C₁₇H₂₁ClN₂
• 分子量: 288.82
• InChiKey: QYHUWTWTZWQCJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphth-1-yl)-4-(3-chloroprop-1-yl)piperazine 、 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以19%的产率得到2-[3-(4-Naphthalen-1-yl-piperazin-1-yl)-propylsulfanyl]-6-phenyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [[（（芳基哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶酮衍生物为高亲和力的选择性5-HT1A受体配体。

  摘要：

  一系列2-[[（（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（1H）-和3-取代的2-[[（（4-芳基-1）制备了-哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-衍生物，并通过放射性配体结合试验评估了其在体外对5-HT1A受体的亲和力。还检查了5-HT1A受体而不是α1-肾上腺素受体的选择性（IC50α1与IC50 5-HT1A之比）。结合测试表明了[（芳基哌嗪基）烷基]硫基部分的最佳特征以及有效和选择性的5-HT1A配体的噻吩和嘧啶酮环上的取代基。从大鼠海马膜上置换[3H] -8-OH-DPAT的最有效衍生物是3-氨基-2-[[3- [4-（2-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基] -5 ，6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一（70）（IC50 = 0。3 nM），对5-HT1A的选择性比α1-肾上腺素能受体高24。N4哌嗪环上的2-

  DOI：

  10.1021/jm950866t
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘基)对二氮已环 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到1-(naphth-1-yl)-4-(3-chloroprop-1-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  [[（（芳基哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶酮衍生物为高亲和力的选择性5-HT1A受体配体。

  摘要：

  一系列2-[[（（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（1H）-和3-取代的2-[[（（4-芳基-1）制备了-哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-衍生物，并通过放射性配体结合试验评估了其在体外对5-HT1A受体的亲和力。还检查了5-HT1A受体而不是α1-肾上腺素受体的选择性（IC50α1与IC50 5-HT1A之比）。结合测试表明了[（芳基哌嗪基）烷基]硫基部分的最佳特征以及有效和选择性的5-HT1A配体的噻吩和嘧啶酮环上的取代基。从大鼠海马膜上置换[3H] -8-OH-DPAT的最有效衍生物是3-氨基-2-[[3- [4-（2-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基] -5 ，6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一（70）（IC50 = 0。3 nM），对5-HT1A的选择性比α1-肾上腺素能受体高24。N4哌嗪环上的2-

  DOI：

  10.1021/jm950866t

文献信息

• Substitute pyrimidine compounds and the use thereof
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06342604B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention relates to the use of pyrimidine compounds of the following formula: wherein R1, R2, R3, A, B and Ar have the meanings indicated in the description. The compounds according to the invention have a high affinity for the dopamine D3 receptor and can therefore be used to treat disorders which respond to dopamine D3 ligands.

  本发明涉及以下式的嘧啶化合物的使用：其中R1、R2、R3、A、B和Ar的含义如描述中所示。根据本发明的化合物具有高亲和力与多巴胺D3受体，因此可用于治疗对多巴胺D3配体产生反应的疾病。
• [DE] 3-SUBSTITUIERTE TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINON-DERIVATE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] 3-SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINONE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINONE SUBSTITUES EN POSITION 3, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999021857A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  (DE) 3-substituierte Tetrahydropyridopyrimidinon-Derivate der Formel (I), worin die Reste die in der Beschreibung erläuterte Bedeutung besitzen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Arzneimittel.(EN) The invention relates to 3-substituted tetrahydropyridopyrimidinone derivatives of formula (I) wherein the radicals have the meanings given in the Description, to a method for producing said derivatives, and to their use as selective 5HT1B-and 5HT1A antagonists.(FR) L'invention concerne des dérivés de tétrahydropyrimidinone substitués en position 3, de la formule (I) où les restes ont la signification donnée dans la description. L'invention concerne également leur production et leur utilisation comme antagonistes sélectifs de 5HT1B- et 5HT1A.

  （DE）3-取代的四氢嘧啶吲哚酮衍生物，具有式（I）的结构，其中各个基团具有如说明书中所述的意义，以及制备这些衍生物的方法和作为药物的用途。 （EN）本发明涉及具有式（I）的3-取代的四氢嘧啶吲哚酮衍生物，其中所述基团具有如说明书中所述的意义，涉及制备这些衍生物的方法，以及它们作为选择性5HT1B和5HT1A拮抗剂的用途。 （FR）本发明涉及具有式（I）的3-取代的四氢嘧啶吲哚酮衍生物，其中各个基团具有如说明书中所述的意义。本发明还涉及这些衍生物的制备方法及其作为选择性5HT1B和5HT1A拮抗剂的用途。
• 3-SUBSTITUIERTE TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINON-DERIVATE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1025100A1

  公开（公告）日：2000-08-09
• VERWENDUNG VON 2-SUBSTITUIERTEN 1,2-BENZISOTHIAZOL-DERIVATEN UND VON 3-SUBSTITUIERTEN TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINON-DERIVATEN ZUR PROPHYLAXE UND THERAPIE DER ZEREBRALEN ISCHÄMIE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1140099A1

  公开（公告）日：2001-10-10
• US6414157B1
  申请人：——

  公开号：US6414157B1

  公开（公告）日：2002-07-02