1-Chloro-2,5,8,11-tetraoxadodecane | 1442374-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Chloro-2,5,8,11-tetraoxadodecane
• 英文别名: 1-[2-[2-(chloromethoxy)ethoxy]ethoxy]-2-methoxyethane
• CAS: 1442374-57-3
• 化学式: C₈H₁₇ClO₄
• 分子量: 212.674
• InChiKey: WBVBWMGYQCRCSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白藜芦醇 、 1-Chloro-2,5,8,11-tetraoxadodecane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到trans-3,4′,5-tri(2,5,8,11-tetraoxadodecyloxy)stilbene
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛衍生物作为白藜芦醇的前药

  摘要：

  白藜芦醇的药理开发受到肠细胞和肝细胞中快速II期共轭代谢的阻碍。解决该问题的一种方法依赖于前药。我们报告了合成和表征以及体内白藜芦醇前体药物的体内吸收和代谢的评估，其中OH基团参与了正式的（-OCH 2 OR）或更不稳定的乙缩醛（-OCH（CH 3）OR）链接。作为前药的载体基团（R），我们使用了由末端甲氧基封端的短乙二醇低聚物（OEG）：-O-（CH 2 CH 2 O）n -CH 3（n= 0、1、2、3、4、6）。预期这些部分在一定程度上表现出较长的聚乙二醇（PEG）链的有利特性，而它们的相对较小的尺寸使之具有更有利的载药量。基于正规的前药通过口服管饲法大鼠给药后，血液样品在几个小时中进行测定衍生物的显著浓度，在所有情况下，除了Ñ = 0吸收是为最大Ñ= 4.完全脱保护以得到白藜芦醇及其代谢物太慢而不能实际使用。带有四聚体OEG链的乙缩醛前药的给药反而导致血液中白藜芦醇代谢物的持久存在

  DOI：

  10.1021/mp400226p
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 三甘醇单甲醚 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 2.5h， 生成 1-Chloro-2,5,8,11-tetraoxadodecane
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛衍生物作为白藜芦醇的前药

  摘要：

  白藜芦醇的药理开发受到肠细胞和肝细胞中快速II期共轭代谢的阻碍。解决该问题的一种方法依赖于前药。我们报告了合成和表征以及体内白藜芦醇前体药物的体内吸收和代谢的评估，其中OH基团参与了正式的（-OCH 2 OR）或更不稳定的乙缩醛（-OCH（CH 3）OR）链接。作为前药的载体基团（R），我们使用了由末端甲氧基封端的短乙二醇低聚物（OEG）：-O-（CH 2 CH 2 O）n -CH 3（n= 0、1、2、3、4、6）。预期这些部分在一定程度上表现出较长的聚乙二醇（PEG）链的有利特性，而它们的相对较小的尺寸使之具有更有利的载药量。基于正规的前药通过口服管饲法大鼠给药后，血液样品在几个小时中进行测定衍生物的显著浓度，在所有情况下，除了Ñ = 0吸收是为最大Ñ= 4.完全脱保护以得到白藜芦醇及其代谢物太慢而不能实际使用。带有四聚体OEG链的乙缩醛前药的给药反而导致血液中白藜芦醇代谢物的持久存在

  DOI：

  10.1021/mp400226p

文献信息

• BENZODICYCLOALKANE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20190161468A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  It is provided herein a benzobicycloalkane derivative, and a preparation method and use thereof. In particular, it is provided herein a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or solvate thereof, a preparation method, and a use thereof in preparation of drugs for treating pain.

  本文提供了一种苯并螺环烷衍生物，以及其制备方法和用途。具体而言，本文提供了一种式（I）化合物，或其药用可接受的盐、立体异构体或溶剂化合物，以及其制备方法，并用于制备治疗疼痛药物的用途。
• Benzobicycloalkane derivatives, their preparation and pharmaceutical use thereof
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US10577346B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  It is provided herein a benzobicycloalkane derivative, and a preparation method and use thereof. In particular, it is provided herein a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or solvate thereof, a preparation method, and a use thereof in preparation of drugs for treating pain.

  本文提供了一种苯并双环烷烃衍生物及其制备方法和用途。特别是提供了一种式（I）化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶解物、制备方法及其在制备治疗疼痛药物中的用途。
• Acetal Derivatives as Prodrugs of Resveratrol
  作者：Andrea Mattarei、Michele Azzolini、Massimo Carraro、Nicola Sassi、Mario Zoratti、Cristina Paradisi、Lucia Biasutto

  DOI：10.1021/mp400226p

  日期：2013.7.1

  group: −O–(CH2CH2O)n–CH3 (n = 0, 1, 2, 3, 4, 6). These moieties are expected to exhibit, to a degree, the favorable properties of longer polyethyleneglycol (PEG) chains, while their relatively small size makes for a more favorable drug loading capacity. After administration of formal-based prodrugs to rats by oral gavage, significant concentrations of derivatives were measured in blood samples over

  白藜芦醇的药理开发受到肠细胞和肝细胞中快速II期共轭代谢的阻碍。解决该问题的一种方法依赖于前药。我们报告了合成和表征以及体内白藜芦醇前体药物的体内吸收和代谢的评估，其中OH基团参与了正式的（-OCH 2 OR）或更不稳定的乙缩醛（-OCH（CH 3）OR）链接。作为前药的载体基团（R），我们使用了由末端甲氧基封端的短乙二醇低聚物（OEG）：-O-（CH 2 CH 2 O）n -CH 3（n= 0、1、2、3、4、6）。预期这些部分在一定程度上表现出较长的聚乙二醇（PEG）链的有利特性，而它们的相对较小的尺寸使之具有更有利的载药量。基于正规的前药通过口服管饲法大鼠给药后，血液样品在几个小时中进行测定衍生物的显著浓度，在所有情况下，除了Ñ = 0吸收是为最大Ñ= 4.完全脱保护以得到白藜芦醇及其代谢物太慢而不能实际使用。带有四聚体OEG链的乙缩醛前药的给药反而导致血液中白藜芦醇代谢物的持久存在