((2S,3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-2,3-diyl)bis(methylene) dimethanesulfonate | 87338-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-2,3-diyl)bis(methylene) dimethanesulfonate
• 英文别名: 2,3-O-cyclohexylidene-L-threitol 1,4-bis(methanesulfonate)；2,3-O-Cyclohexyliden-L-threitol-1,4-bis-methansulfonat；[(2S,3S)-3-(methylsulfonyloxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 87338-21-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₈S₂
• 分子量: 358.434
• InChiKey: LUAYJSOIHOTXSI-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  569.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-2,3-diyl)bis(methylene) dimethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(4S,5S)-4,5-bis(azidomethyl)-1,3-dioxolane-2-spiro-1'-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  一系列[2-取代-4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环]铂（II）配合物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了一系列[2-取代-4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环]铂（II）配合物的合成，物理性质，抗肿瘤活性，结构活性关系和肾毒性。已制备了该系列中具有七元环结构的42种铂（II）配合物，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR，FAB-MS和元素分析对其进行了表征。该系列的所有成员均设计成在其载体配体中具有1,3-二氧戊环环部分以增加水溶性。铂配合物的溶解度与在4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环载体配体中剩余配体和2-取代基的性质有关。通常，在4，5-双（氨基甲基）-1，3-二氧戊环部分中具有两个不同的R 1和R 2取代基的化合物比具有相同取代基的化合物具有更高的水溶性。该系列的大多数成员对移植到小鼠中的小鼠L1210白血病细胞显示出优异的抗肿瘤活性，并且优于顺铂和卡铂。（4R，5R）-立体异构体1a-h在（1,1-环丁烷二羧基）铂（II）配合物中比相应的（4S，5S）-立体

  DOI：

  10.1021/jm00036a013
• 作为产物：
  描述：

  曲奥舒凡 以 环己酮 为溶剂， 以95%的产率得到((2S,3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-2,3-diyl)bis(methylene) dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II) complex and processes for preparing the same

  摘要：

  本文披露了具有强效抗肿瘤活性的新型铂（II）配合物，其化学式为（1），其中R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，分别为氢原子或C.sub.1-4烷基基团，或者与连接的碳原子共同形成环烷基基团；两个X共同形成由化学式（a）或（b）表示的基团，其中，R.sub.3为氢原子或甲基基团；R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，分别为氢原子或C.sub.1-4烷基基团，或者与碳原子共同形成环丁烷基团；以及4,5-双(氨甲基)-1,3-二氧杂环戊烷基团中各立体中心的绝对构型为（4R,5R）或（4S,5S）；制备这些配合物的方法；以及它们用于治疗动物或人类癌症的用途。此外，本文还披露了用于制备铂（II）配合物的新型中间体以及制备这些中间体的方法。

  公开号：

  US05395947A1

文献信息

• Enantioselective α-Hydroxylation by Modified Salen-Zirconium(IV)-Catalyzed Oxidation of β-Keto Esters
  作者：Fan Yang、Jingnan Zhao、Xiaofei Tang、Guangli Zhou、Wangze Song、Qingwei Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03554

  日期：2017.2.3

  highly enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters using cumene hydroperoxide (CHP) as the oxidant was realized by a chiral (1S,2S)-cyclohexanediamine backbone salen-zirconium(IV) complex as the catalyst. A variety of corresponding chiral α-hydroxy β-keto esters were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98% ee). The zirconium-catalyzed enantioselective α-hydroxylation

  以手性（1 S，2 S）-环己二胺骨架-沙仑-锆（IV）为催化剂，实现了使用氢过氧化枯烯（CHP）作为氧化剂的β-酮酯的高对映选择性α-羟基化反应。以优异的产率（高达99％）和对映选择性（高达98％ee）获得了各种相应的手性α-羟基β-酮酯。锆催化的β-酮酸酯的对映选择性α-羟基化反应是可扩展的，锆催化剂可回收利用。该反应可以以克为单位进行，并且以95％的收率和99％的ee获得了相应的手性产物。
• Chiral (macrocyclic)sulphides as ligands for nickel catalysed carbon-carbon bond formation
  作者：Marc Lemaire、Jan Buter、Bindert K. Vriesema、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1039/c39840000309

  日期：——

  Various sulphide combinations have been synthesized and examined as ligands for the NiIICatalysed cross coupling of α-phenylethylmagnesium chloride and vinyl bromide; good yields and, in some cases, modest enantiomeric excesses can be obtained.

  合成了各种硫化物组合，并作为αII-苯基乙基氯化镁和乙烯基溴的Ni II催化交叉偶联的配体进行了研究；可获得良好的收率，在某些情况下，可获得适度的对映体过量。
• Chiral (macrocyclic) sulfide- and sulfide/alkylamino-containing ligands for nickel-catalyzed Grignard cross-coupling reactions
  作者：Bindert K. Vriesema、Marc Lemaire、Jan Buter、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00376a022

  日期：1986.12
• Synthesis of aza macrocycles by nucleophilic ring closure with cesium tosylamides
  作者：Bindert K. Vriesema、Jan Buter、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00175a022

  日期：1984.1
• NOVEL PLATINUM(II) COMPLEX AND PROCESSES FOR PREPARING THE SAME
  申请人：SUNKYONG INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0586378B1

  公开（公告）日：1998-09-23