3β-tosyloxyandrost-5-ene-17-one | 2719-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-tosyloxyandrost-5-ene-17-one
• 英文别名: 3β-toluene-p-sulfonoxyandrost-5-en-17-one；3β-p-tolylsulphonyloxyandrost-5-en-17-one；3β-tosyloxyandrost-4(5)-en-17-one；3beta-Tosyloxyandrost-5-ene-17-one；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 2719-96-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄S
• 分子量: 442.62
• InChiKey: BMEDGGDZYCTQMO-ZCQFWUSASA-N

物化性质

• 熔点：
  156.5-160.5 °C (decomp)
• 沸点：
  579.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-tosyloxyandrost-5-ene-17-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到(8R,9S,10R,13S,14S)-3-iodo-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] C- 17 -HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  [FR] INHIBITEURS DE CYP11B, CYP17 ET/OU CYP21

  摘要：

  公开号：

  WO2012083112A3
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3β-tosyloxyandrost-5-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiproliferative activity, acute toxicity and assessment of the antiandrogenic activities of new androstane derivatives

  摘要：

  以市售的(25R)-5-螺烯-3β-醇（薯蓣皂苷）（4）为起始原料，合成了一些 17-氧代-5-雄烯-3β-基酯（9a-9f）和 3β-烷氧基-5-雄烯-17-酮（11a-11e）。评估了合成化合物对前列腺癌细胞株 DU-145 的抗增殖活性、急性毒性和对血清雄激素水平的影响，并与作为阳性对照的非那雄胺进行了比较。其中一些化合物的细胞毒性和抗雄激素活性优于阳性对照。报告了合成化合物的详细合成、光谱数据和生物活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0702-2

文献信息

• Catalytic cyclometallation in steroid chemistry VI: Targeted synthesis of hybrid molecules based on steroids and tetradeca-5Z,9Z-diene-1,14-dicarboxylic acid and study of their antitumor activity
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Regina A. Tuktarova、Lilya U. Dzhemileva、Svetlana R. Ishmukhametova、Milyausha M. Yunusbaeva、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.06.004

  日期：2018.10

  Hybrid molecules based on a number of steroids (cholesterol, pregnenolone, androsterone) and 1,14-tetradeca-5Z,9Z-dienedicarboxylic acid linked via mono- and diethylene glycol spacers were synthesized for the first time and studied for antitumor activity in vitro. The acid was prepared using catalytic cyclomagnesiation of oxygenated 1,2-dienes with Grignard reagent in the presence of Cp2TiCl2 as the

  首次合成了基于多种类固醇（胆固醇，孕烯醇酮和雄甾酮）和通过单乙二醇和二甘醇间隔基连接的1,14-十四碳-5Z，9Z-二烯二羧酸的杂合分子，并在体外研究了其抗肿瘤活性。在关键的合成步骤中，在Cp2TiCl2的存在下，使用Grignard试剂对氧化的1,2-二烯进行催化环氧化，制备了酸。使用流式细胞仪，新分子首次显示出在HeLa，Hek293，U937，Jurkat和K562细胞培养物中是有效的凋亡诱导剂，并且对细胞周期的S和G2期具有剂量依赖性。
• AMINO DERIVATIVES OF ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Cerri Alberto

  公开号：US20110053902A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of formula (I) wherein: the groups are as defined in the description, are useful for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders, in particular heart failure and hypertension. The compounds are inhibitors of the enzymatic activity of the Na + , K + -ATPase. Said compounds are used for the preparation of a medicament for the treatment of a disease caused by the hypertensive effects of endogenous ouabain, such as renal failure progression in autosomal dominant polycystic renal disease (ADPKD), preeclamptic hypertension and proteinuria and renal failure progression in patients with adducin polymorphisms.

  化合物的化学式（I），其中：所述基团如描述中所定义，可用于制备用于治疗心血管疾病，特别是心力衰竭和高血压的药物。这些化合物是Na+，K+-ATP酶活性的抑制剂。所述化合物用于制备一种药物，用于治疗由内源性欧巴因的高血压效应引起的疾病，例如在常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中肾功能衰竭进展、妊娠期高血压和蛋白尿以及具有adducin多态性的患者中的肾功能衰竭进展。
• The solvolysis of 4β-hydroxy-3β-p-tolylsulphonyloxyandrost-5-enes
  作者：James R. Hanson、Harry J. Wadsworth

  DOI：10.1039/p19800000933

  日期：——

  The solvolysis of 3β-p-tolylsulphonyloxyandrost-5-enes in acetic acid containing sodium acetate, is retarded by the presence of a 4β-acetoxy- or hydroxy-group. The products of solvolysis include the A-nor-3-formyl-steroids except in the presence of a 7-ketone.

  4β-乙酰氧基-或羟基的存在会阻碍3β-对甲苯磺酰氧基雄烷-5-烯在含乙酸钠的乙酸中的溶剂化。溶剂分解的产物包括A-正-3-甲酰基-类固醇，除了在7-酮存在下。
• The scope and limitations of the reaction of δ5-steroids with mercury(II) trifluoroacetate
  作者：Peter L.D Ruddock、David J Williams、Paul B Reese

  DOI：10.1016/s0039-128x(98)00076-2

  日期：1998.12

  other mercury salts on the reaction were also studied. Treibs oxidation was successful in chloroform, carbon tetrachloride, and dibromomethane, but not in other solvents tested. 3β-Acetoxy-6-bromomercuriandrost-5-en-17-one was obtained in dibromomethane. Replacement of the reagent by mercury(II) trichloroacetate altered the intermediates formed but not the products. Mercury(II) tribromoacetate was unreactive

  摘要 研究了C-3 取代基对雄性5-烯与三氟乙酸汞(II) 在二氯甲烷中反应（改性Treibs 氧化）的影响。3β-Acyloxyandrost-5-en-17-ones 得到 3β-acyloxy-6β-hydroxyandrost-4-en-17-ones 伴随着 3β-acyloxy-6-chloromercuriandrost-5-en-17-ones。3β-Acetoxy-6β-trifluoroacetoxyandrost-4-en-17-one 和 3β-acetoxy-4β-trifluoroacetoxyandrost-5-en-17-one 是反应的中间体。氯汞类固醇的形成表明溶剂参与了反应。以 3α-acetoxyandrost-5-en-17-one 作为底物，观察到产物分布的完全逆转。3β-Haloandrost-5-en-17-ones 的主要产物反映了卤化物的
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264495A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided herein is a compound of Formula (1-I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R2a, R2b, R3, R4a, R4b, R5, R6a, R6b, R11a, R11b, R16a, R16b, R19, R18, X, q, r, s, t, u, and n are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (1-I) and methods of using the compounds, e.g, in the treatment of CNS -related disorders.

  本文提供的是Formula（1-I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R2a、R2b、R3、R4a、R4b、R5、R6a、R6b、R11a、R11b、R16a、R16b、R19、R18、X、q、r、s、t、u和n在此定义。本文还提供了包含Formula（1-I）化合物的药物组合物及使用这些化合物的方法，例如用于治疗与中枢神经系统相关的疾病。