acetic acid 5-oxo-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester | 74106-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: acetic acid 5-oxo-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
• 英文别名: (RS)-4-acetoxy-methyl-dihydrofuran-2-one；4-acetoxymethyl-dihydro-furan-2-one；2(3H)-Furanone, 4-[(acetyloxy)methyl]dihydro-, (S)-；(5-oxooxolan-3-yl)methyl acetate
• CAS: 74106-34-6
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: GDDJOYKPVHIRLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 5-oxo-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-羟基甲基-4-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  (±)-A-因子的短而有效的合成

  摘要：

  摘要描述了通过亲电环丙烷 2 与 KOAc/AcOH、DMSO 开环有效合成 (±)-A-factor 作为关键步骤。

  DOI：

  10.1081/scc-120027278
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 semicorrin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(II) chloride 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 acetic acid 5-oxo-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a key synthetic precursor for(+)-strigol and sorgolactone

  摘要：

  En-route to non-racemic iodomethyl butyrolactone 23g a number of stereoselective 1,4-additions and reductions have been studied. The only satisfactory approach involved baker's yeast reduction (21c-->23c) as key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81337-5

文献信息

• Gas-phase fragmentation of γ-lactone derivatives by electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：Antonio E. M. Crotti、Erika S. Bronze-Uhle、Paulo G. B. D. Nascimento、Paulo M. Donate、Sérgio E. Galembeck、Ricardo Vessecchi、Norberto P. Lopes

  DOI：10.1002/jms.1682

  日期：——

  Fragmentation reactions of β‐hydroxymethyl‐, β‐acetoxymethyl‐ and β‐benzyloxymethyl‐butenolides and the corresponding γ‐butyrolactones were investigated by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI‐MS/MS) using collision‐induced dissociation (CID). This study revealed that loss of H2O [M + H −18]+ is the main fragmentation process for β‐hydroxymethylbutenolide (1) and β‐hydroxymethyl‐γ‐butyrolactone

  使用碰撞诱导解离（CID）通过电喷雾电离串联质谱（ESI-MS / MS）研究了β-羟甲基，β-乙酰氧基甲基和β-苄氧基甲基-丁烯化物与相应的γ-丁内酯的裂解反应。这项研究表明，H 2 O [M + H -18] +的损失是β-羟甲基丁烯内酯（1）和β-羟甲基γ-丁内酯（2）的主要裂解过程。烯酮（[M + H -42] +）的丢失是质子化的β-乙酰氧基甲基-γ-丁内酯（4）的主要裂解过程，而β-乙酰氧基甲基丁烯内酯（3）的主要裂解过程。苄基阳离子（m / z91）是β-苄氧基甲基丁烯内酯（5）和β-苄氧基甲基γ-丁内酯（6）的ESI-MS / MS光谱中的主要离子。β-位不同的侧链和双键的存在提供了一些产物离子，这些离子对于每种化合物的结构鉴定都非常重要。质子化和气相裂解过程涉及的高能方面是根据通过计算量子化学获得的热化学数据进行解释的。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd
• MORI, KENJI;CHIBA, NAOKI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N0, C. 957-962
  作者：MORI, KENJI、CHIBA, NAOKI

  DOI：——

  日期：——