benzyl α-D-diazoacetate | 943542-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl α-D-diazoacetate
• 英文别名: benzyl 2-deuteriodiazoacetate；Benzyl α-²H-diazoacetate；Benzyl 2-deuterio-2-diazoacetate；benzyl 2-deuterio-2-diazoacetate
• CAS: 943542-93-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 177.167
• InChiKey: JBBKWIFIXPBQGZ-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl α-D-diazoacetate 、 正戊醛 在 二乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl 5-propyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮基乙酸盐和羰基化合物的高区域选择性有机催化合成吡唑

  摘要：

  已经开发了一系列羰基化合物与重氮乙酸酯之间的一般有机催化逆电子需求[3 + 2]环加成反应。该反应被仲胺作为“绿色促进剂”催化，以生成具有高区域选择性的取代吡唑。值得注意的是，这种[3 + 2]环加成反应在室温下使用简单且廉价的催化剂即可有效地进行。考虑到起始原料（例如酮，β-酮酸酯，β-二酮和醛）的多样性和现成的可用性，以及该方法的操作简便性，已开发了一种方便，实用且高度模块化的吡唑合成方法。我们相信这项工作将在其他生物活性杂环的有机催化合成中引起更多的研究兴趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201300047
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苄酯 在 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 LiHMDSA 、 重水 、 三乙胺 、 氘氧化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到benzyl α-D-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  4-Alkylidenazetidin-2-ones 中的乙烯基卤化

  摘要：

  报道了通过氧化取代 4-亚烷基氮杂环丁酮共轭双键中的乙烯基氢来合成新的卤代 β-内酰胺家族。优化的程序使氯代、溴代、碘代和硝基衍生物的产率从高到高。提出了一种解释直接乙烯基取代的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601095

文献信息

• Copper-Promoted Cycloaddition of Diazocarbonyl Compounds and Acetylides
  作者：Xiangbing Qi、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.200700069

  日期：2007.4.27
• Synthesis of Structure and Function Diverse α-D-Diazoacetates, α-D-Diazoacetamides, α-D-Diazoketones, and the Antibiotic α-D-Azaserine
  作者：Sean Bew、Polly-Anna Ashford、Dominika Bachera

  DOI：10.1055/s-0032-1318136

  日期：——

  Using 0.1 mol% to 1 mol% potassium carbonate in an acetonitrile-deuterium oxide mixture acts as a 'privileged' reaction system, which at ambient temperature affords, via a one-pot-one-cycle procedure, alpha-D-diazoacetates, alpha-D-diazoacetamides, or alpha-D-diazoketones from the corresponding nondeuterated form. The protocol is inexpensive, employs readily available materials, does not require harsh reaction conditions, requires two hours for completion, and affords the desired products in good yields and with excellent levels of deuterium incorporation. Exemplifying our protocol the first isotope labelled synthesis of N-Boc-alpha-D-azaserine with >= 95% D-incorporation is reported.
• Highly Regioselective Organocatalyzed Synthesis of Pyrazoles from Diazoacetates and Carbonyl Compounds
  作者：Lei Wang、Jiayao Huang、Xiaojie Gong、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201300047

  日期：2013.6.3

  β‐ketoesters, β‐diketones, and aldehydes), as well as the operational simplicity of this process, a convenient, practical, and highly modular pyrazole synthesis has been developed. We believe that this work will arouse more research interest in the organocatalytic synthesis of other biologically active heterocycles. Such studies are currently underway in our laboratory.

  已经开发了一系列羰基化合物与重氮乙酸酯之间的一般有机催化逆电子需求[3 + 2]环加成反应。该反应被仲胺作为“绿色促进剂”催化，以生成具有高区域选择性的取代吡唑。值得注意的是，这种[3 + 2]环加成反应在室温下使用简单且廉价的催化剂即可有效地进行。考虑到起始原料（例如酮，β-酮酸酯，β-二酮和醛）的多样性和现成的可用性，以及该方法的操作简便性，已开发了一种方便，实用且高度模块化的吡唑合成方法。我们相信这项工作将在其他生物活性杂环的有机催化合成中引起更多的研究兴趣。
• Vinylic Halogenation in 4-Alkylidenazetidin-2-ones
  作者：Gianfranco Cainelli、Paola Galletti、Daria Giacomini、Sebastiano Licciulli、Arianna Quintavalla

  DOI：10.1002/ejoc.200601095

  日期：2007.5

  The synthesis of a new family of halogenated β-lactams by oxidative substitution of vinylic hydrogen in conjugated double bonds of 4-alkylidenazetidinones is reported. Optimised procedures give good to excellent yields of chloro, bromo, iodo and nitro derivatives. A mechanism to explain the direct vinylic substitution is proposed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  报道了通过氧化取代 4-亚烷基氮杂环丁酮共轭双键中的乙烯基氢来合成新的卤代 β-内酰胺家族。优化的程序使氯代、溴代、碘代和硝基衍生物的产率从高到高。提出了一种解释直接乙烯基取代的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)