benzyl 5-propyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1423716-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-propyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1423716-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: GFQMJYISBBZOJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydroxide 、 重水 、 二乙胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 benzyl 5-propyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮基乙酸盐和羰基化合物的高区域选择性有机催化合成吡唑

  摘要：

  已经开发了一系列羰基化合物与重氮乙酸酯之间的一般有机催化逆电子需求[3 + 2]环加成反应。该反应被仲胺作为“绿色促进剂”催化，以生成具有高区域选择性的取代吡唑。值得注意的是，这种[3 + 2]环加成反应在室温下使用简单且廉价的催化剂即可有效地进行。考虑到起始原料（例如酮，β-酮酸酯，β-二酮和醛）的多样性和现成的可用性，以及该方法的操作简便性，已开发了一种方便，实用且高度模块化的吡唑合成方法。我们相信这项工作将在其他生物活性杂环的有机催化合成中引起更多的研究兴趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201300047

文献信息

• Highly Regioselective Organocatalyzed Synthesis of Pyrazoles from Diazoacetates and Carbonyl Compounds
  作者：Lei Wang、Jiayao Huang、Xiaojie Gong、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201300047

  日期：2013.6.3

  β‐ketoesters, β‐diketones, and aldehydes), as well as the operational simplicity of this process, a convenient, practical, and highly modular pyrazole synthesis has been developed. We believe that this work will arouse more research interest in the organocatalytic synthesis of other biologically active heterocycles. Such studies are currently underway in our laboratory.

  已经开发了一系列羰基化合物与重氮乙酸酯之间的一般有机催化逆电子需求[3 + 2]环加成反应。该反应被仲胺作为“绿色促进剂”催化，以生成具有高区域选择性的取代吡唑。值得注意的是，这种[3 + 2]环加成反应在室温下使用简单且廉价的催化剂即可有效地进行。考虑到起始原料（例如酮，β-酮酸酯，β-二酮和醛）的多样性和现成的可用性，以及该方法的操作简便性，已开发了一种方便，实用且高度模块化的吡唑合成方法。我们相信这项工作将在其他生物活性杂环的有机催化合成中引起更多的研究兴趣。