N-acetyl-D-galactosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-D-galactosamine
• 英文别名: N-Acetyl-L-galaktosamin；2-acetylamino-L-2-deoxy-galactose；N-acetyl l-galactosamine；N-[(3S,4S,5S,6S)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: OVRNDRQMDRJTHS-YTWDBIDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-D-galactosamine 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  GalNAc附加的糖氨基酸折叠剂作为糖肽模拟物的构象分析。

  摘要：

  将具有明确二级结构的基于糖氨基酸（SAA）的折叠剂与N-乙酰基半乳糖胺（GalNAc）糖连接起来，以完全控制数量，间隔和位置来访问序列定义的多齿糖缀合物。通过广泛的NMR光谱研究对这些糖肽进行的构象分析表明，附加的GalNAc单元对SAA折叠子的天然构象行为产生了深远的影响。2,5-顺式糖共轭物在水中呈螺旋结构，包含两个连续的16元氢键，而其2,5-反式同源物则显示出前所未有的16/10混合的转角结构，这在糖肽折叠剂中是前所未有的。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800087
• 作为产物：
  描述：

  D-galactosamine hydrochloride 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-acetyl-D-galactosamine
  参考文献：
  名称：

  GalNAc附加的糖氨基酸折叠剂作为糖肽模拟物的构象分析。

  摘要：

  将具有明确二级结构的基于糖氨基酸（SAA）的折叠剂与N-乙酰基半乳糖胺（GalNAc）糖连接起来，以完全控制数量，间隔和位置来访问序列定义的多齿糖缀合物。通过广泛的NMR光谱研究对这些糖肽进行的构象分析表明，附加的GalNAc单元对SAA折叠子的天然构象行为产生了深远的影响。2,5-顺式糖共轭物在水中呈螺旋结构，包含两个连续的16元氢键，而其2,5-反式同源物则显示出前所未有的16/10混合的转角结构，这在糖肽折叠剂中是前所未有的。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800087

文献信息

• Conformation Analysis of GalNAc‐Appended Sugar Amino Acid Foldamers as Glycopeptide Mimics
  作者：Yashoda Krishna Sunkari、Kiran Kumar Pulukuri、Pancham Singh Kandiyal、Jayanti Vaishnav、Ravi Sankar Ampapathi、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1002/cbic.201800087

  日期：2018.7.16

  (SAA)-based foldamers with well-defined secondary structures were appended with N-acetylgalactosamine (GalNAc) sugars to access sequence-defined, multidentate glycoconjugates with full control over number, spacing and position. Conformation analysis of these glycopeptides by extensive NMR spectroscopic studies revealed that the appended GalNAc units had a profound influence on the native conformational behaviour

  将具有明确二级结构的基于糖氨基酸（SAA）的折叠剂与N-乙酰基半乳糖胺（GalNAc）糖连接起来，以完全控制数量，间隔和位置来访问序列定义的多齿糖缀合物。通过广泛的NMR光谱研究对这些糖肽进行的构象分析表明，附加的GalNAc单元对SAA折叠子的天然构象行为产生了深远的影响。2,5-顺式糖共轭物在水中呈螺旋结构，包含两个连续的16元氢键，而其2,5-反式同源物则显示出前所未有的16/10混合的转角结构，这在糖肽折叠剂中是前所未有的。