(E)-6-(4,6-dimethoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-enal | 545392-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (E)-6-(4,6-dimethoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-enal
• 英文别名: (E)-6-(4,6-dimethoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-enal
• CAS: 545392-47-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: DCAOLJVHDZWXDX-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(4,6-dimethoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-enal 在 lithium hydroxide 、 jones reagent 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 霉酚酸
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的全合成

  摘要：

  描述了天然化合物霉酚酸1的收敛的全合成。构建六取代芳族核的合成策略是基于环环化序列，其中包括迈克尔加成反应和分子内狄克曼缩合原位反应为关键步骤。取代基的随后转化提供了目标麦考酚酸1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00102-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2,4-dimethoxy-5-methyl-6-((pivaloyloxy)methyl)benzoate 在 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-6-(4,6-dimethoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的全合成

  摘要：

  描述了天然化合物霉酚酸1的收敛的全合成。构建六取代芳族核的合成策略是基于环环化序列，其中包括迈克尔加成反应和分子内狄克曼缩合原位反应为关键步骤。取代基的随后转化提供了目标麦考酚酸1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00102-9

文献信息

• A total synthesis of mycophenolic acid
  作者：Adrián Covarrubias-Zúñiga、Armando González-Lucas

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00423-7

  日期：1998.5

  A total convergent synthesis of mycophenolic acid 1 from 2-geranyl-dimethyl-1,3-acetonedicarboxylate 2 and 4-pivaloyloxy-2-butynal using a Michael addition-Dieckmann cyclization as key step is described.

  描述了以迈克尔加成-狄克曼环化为关键步骤，由2-香叶基-二甲基-1,3-丙酮二羧酸酯2和4-新戊酰氧基-2-丁炔醛完全收敛合成霉酚酸1的过程。
• Tetrahedron 2003, 59, 1989-1994
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of mycophenolic acid
  作者：Adrián Covarrubias-Zúñiga、Armando Gonzalez-Lucas、Mireya M. Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00102-9

  日期：2003.3

  convergent total synthesis of the natural compound mycophenolic acid 1 is described. The synthetic strategy for the construction of the hexasubstituted aromatic nucleus was based on a ring annulation sequence, involving a Michael addition reaction and intramolecular Dieckmann condensation reaction in situ as the key step. Subsequent transformations of the substituents afforded the target mycophenolic acid

  描述了天然化合物霉酚酸1的收敛的全合成。构建六取代芳族核的合成策略是基于环环化序列，其中包括迈克尔加成反应和分子内狄克曼缩合原位反应为关键步骤。取代基的随后转化提供了目标麦考酚酸1。