7-benzyloxy-6-(2-mesyloxyethyl)-5-methoxy-4-methylphthalan-1-one | 402731-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 7-benzyloxy-6-(2-mesyloxyethyl)-5-methoxy-4-methylphthalan-1-one
• 英文别名: 2-(6-methoxy-7-methyl-3-oxo-4-phenylmethoxy-1H-2-benzofuran-5-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 402731-07-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇S
• 分子量: 406.456
• InChiKey: ILGIHZFIBDWFSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-6-(2-mesyloxyethyl)-5-methoxy-4-methylphthalan-1-one 在 (Bu4N)3 OMDP 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到7-benzyloxy-6-(2-ethene)-5-methoxy-4-methylphthalan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型麦考酚腺嘌呤双（膦酸酯）类似物可作为对抗人类白血病的潜在分化剂。

  摘要：

  新型霉酚酚腺嘌呤二核苷酸（MAD）类似物已被制备为肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂。MAD类似物类似于在IMPDH的辅因子结合域上的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸结合。然而，它们不能参与氢化物转移，因此抑制了酶。亚甲基双（膦酸酯）类似物C2-MAD和C4-MAD是通过在二异丙基碳二亚胺存在下将2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷5'-亚甲基双（膦酸酯）（22）与麦考酚醇20和21偶合而获得的。C2-MAD也可以通过将霉酚酚亚甲基双（膦酸酯）衍生物30与2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷偶联来制备。在吉川氏反应条件下，用市售的亚甲基双（二氯化膦）处理苄基保护的霉酚醇27，可以方便地合成化合物30。发现C2-MAD和C4-MAD与霉酚酸（IC（50）= 0.3 microM）一样有效地抑制K562细胞的生长（IC（50）= 0.7 microM和IC（50）= 0.1 microM）。另外，C2-MAD

  DOI：

  10.1021/jm0104116
• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 7-benzyloxy-6-(2-mesyloxyethyl)-5-methoxy-4-methylphthalan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型麦考酚腺嘌呤双（膦酸酯）类似物可作为对抗人类白血病的潜在分化剂。

  摘要：

  新型霉酚酚腺嘌呤二核苷酸（MAD）类似物已被制备为肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂。MAD类似物类似于在IMPDH的辅因子结合域上的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸结合。然而，它们不能参与氢化物转移，因此抑制了酶。亚甲基双（膦酸酯）类似物C2-MAD和C4-MAD是通过在二异丙基碳二亚胺存在下将2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷5'-亚甲基双（膦酸酯）（22）与麦考酚醇20和21偶合而获得的。C2-MAD也可以通过将霉酚酚亚甲基双（膦酸酯）衍生物30与2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷偶联来制备。在吉川氏反应条件下，用市售的亚甲基双（二氯化膦）处理苄基保护的霉酚醇27，可以方便地合成化合物30。发现C2-MAD和C4-MAD与霉酚酸（IC（50）= 0.3 microM）一样有效地抑制K562细胞的生长（IC（50）= 0.7 microM和IC（50）= 0.1 microM）。另外，C2-MAD

  DOI：

  10.1021/jm0104116