(2S,3R,4S)-2-acetylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-formyl-4-butanolide | 161060-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2-acetylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-formyl-4-butanolide
• 英文别名: N-[(3S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-formyl-2-oxooxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 161060-32-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅Si
• 分子量: 301.415
• InChiKey: WCPMPDZDNYRZJP-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2-acetylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-formyl-4-butanolide 在 chromium dichloride 、 氢氟酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S,3R,4R,5RS,14S)-2-acetylamino-3,5,14-trihydroxyicos-6-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇 D 及其三种非对映异构体的合成

  摘要：

  Sphingofungin D [(2S,3R,4R,5S,14R)-1] 及其三种非对映异构体由 (R)-1,2-环氧辛烷 [(R)-7]、1-庚炔 (8) 和N-乙酰基-D-甘露糖胺 (9)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1795::aid-ejoc1795>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 palladium dihydroxide 、 sodium periodate 、 溴 、 环己烯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,3R,4S)-2-acetylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-formyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇 D 及其三种非对映异构体的合成

  摘要：

  Sphingofungin D [(2S,3R,4R,5S,14R)-1] 及其三种非对映异构体由 (R)-1,2-环氧辛烷 [(R)-7]、1-庚炔 (8) 和N-乙酰基-D-甘露糖胺 (9)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1795::aid-ejoc1795>3.0.co;2-y

文献信息

• Synthesis of sphingofungin D and its stereoisomer at C-14
  作者：Kenji Mori、Ken Otaka

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88467-6

  日期：1994.12

  Sphingofungin D (1), a new antifungal agent, and its stereoisomer at C-14 were synthesized by starting from 1-heptyne (5), (R)-1,2-epoxyoctane (6) and N-acetyl-d-mannosamine (7).

  从1庚炔（5），（R）-1,2-环氧辛烷（6）和N-乙酰基-d-甘露糖胺开始合成新的抗真菌药Sphingofungin D（1）及其在C-14处的立体异构体。（7）。
• Synthesis of Sphingofungin D and Its Three Diastereomers
  作者：Ken Otaka、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1795::aid-ejoc1795>3.0.co;2-y

  日期：1999.8

  Sphingofungin D [(2S,3R,4R,5S,14R)-1] and its three diastereomers were synthesized by starting from (R)-1,2-epoxyoctane [(R)-7], 1-heptyne (8) and N-acetyl-D-mannosamine (9).

  Sphingofungin D [(2S,3R,4R,5S,14R)-1] 及其三种非对映异构体由 (R)-1,2-环氧辛烷 [(R)-7]、1-庚炔 (8) 和N-乙酰基-D-甘露糖胺 (9)。