2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-D-mannitol | 10293-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-D-mannitol
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-1,5-anhydro-D-mannitol；N-[(3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 10293-61-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: VCYYRDKGHLOTQU-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Identification, Characteristics and Mechanism of 1-Deoxy-N-acetylglucosamine from Deep-Sea Virgibacillus dokdonensis MCCC 1A00493

  摘要：

  引起稻米细菌性斑点病的黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv. oryzae）是最具破坏性的病原菌之一。近年来，针对植物病原菌的生物防治受到了越来越多的关注。1-脱氧-N-乙酰氨基葡萄糖（1-DGlcNAc）是从维尔吉巴克氏菌（Virgibacillus dokdonensis）MCCC 1A00493发酵的上清液中通过抗菌生物活性导向分离提取得到的。其结构通过液相色谱-质谱联用（LC/MS）、核磁共振（NMR）、化学合成和时间相关密度泛函理论（TD-DFT）计算进行了阐明。1-DGlcNAc能够特异性抑制X. oryzae pv. oryzae PXO99A（最低抑制浓度为23.90 μg/mL），但对其他常见病原菌如黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv. campestris str.8004）及稻瘟病菌（Xanthomonas oryzae pv. oryzicola RS105）无活性。然而，其一个二旋映体（2-乙酰氨基-1,5-脱水-D-甘露醇）同样对X. oryzae pv. oryzae没有活性。这个结果表明，1-DGlcNAc的活性与2-乙酰氨基基团的空间构象差异有关，这可能归因于它们与受体的不同相互作用。通过blastp分析，发现与8004和RS105菌株基因组相比，X. oryzae pv. oryzae PXO99A中有84种独特蛋白存在。这些独特蛋白可能与1-DGlcNAc之间存在独特的相互作用。定量实时PCR和pharmMapper服务器显示，与细胞分裂相关的蛋白可能是PXO99A中的靶点。本研究表明，活性物质的特异性基于活性基团和空间构象的选择，这些独特蛋白可能有助于揭示1-DGlcNAc对PXO99A的特定作用机制。

  DOI：

  10.3390/md16020052