4-methoxy-5-methyl-6H-1,7-dioxa-as-indacen-8-one | 903876-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-methoxy-5-methyl-6H-1,7-dioxa-as-indacen-8-one
• 英文别名: 4-methoxy-5-methyl-6H-furo[3,4-g][1]benzofuran-8-one
• CAS: 903876-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: PWVJUFRLWBDUCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  442.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-methyl-6H-1,7-dioxa-as-indacen-8-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 6-ethyl-4-methoxymethoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃在霉酚酸类似物制备中同时保护醛和酚基的用途

  摘要：

  探索了在合成麦考酚酸（MPA）类似物中使用苯并呋喃同时掩蔽苯酚和芳基乙醛部分的方法。苯并呋喃4提供了稳定且易于处理的中间体，用于制备MPA C-6位置的非天然衍生物。通过醛2c，通过具有高产率的步骤和结晶中间体的该容易路线，完成了高效6-乙基MPA类似物2的制备。

  DOI：

  10.1021/jo0605389
• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 以49 mg的产率得到4-methoxy-5-methyl-6H-1,7-dioxa-as-indacen-8-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃在霉酚酸类似物制备中同时保护醛和酚基的用途

  摘要：

  探索了在合成麦考酚酸（MPA）类似物中使用苯并呋喃同时掩蔽苯酚和芳基乙醛部分的方法。苯并呋喃4提供了稳定且易于处理的中间体，用于制备MPA C-6位置的非天然衍生物。通过醛2c，通过具有高产率的步骤和结晶中间体的该容易路线，完成了高效6-乙基MPA类似物2的制备。

  DOI：

  10.1021/jo0605389

文献信息

• Use of Benzofuran for Concomitant Protection of Aldehyde and Phenol Groups in the Preparation of Mycophenolic Acid Analogues
  作者：Maria Fardis、Michael Mertzman、William Thomas、Thorsten Kirschberg、Nicole Collins、Richard Polniaszek、William J. Watkins

  DOI：10.1021/jo0605389

  日期：2006.6.1

  to mask phenol and arylacetaldehyde moieties simultaneously in the synthesis of analogues of mycophenolic acid (MPA) was explored. Benzofuran 4 provided a stable and easily handled intermediate for the preparation of unnatural derivatives at the C-6 position of MPA. Preparation of the highly potent 6-ethyl MPA analogue 2 was accomplished via aldehyde 2c through this facile route with high-yielding

  探索了在合成麦考酚酸（MPA）类似物中使用苯并呋喃同时掩蔽苯酚和芳基乙醛部分的方法。苯并呋喃4提供了稳定且易于处理的中间体，用于制备MPA C-6位置的非天然衍生物。通过醛2c，通过具有高产率的步骤和结晶中间体的该容易路线，完成了高效6-乙基MPA类似物2的制备。