(2Z,6E,10E,14E)-6,11,15,19-Tetramethyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-icosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol | 137372-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E,10E,14E)-6,11,15,19-Tetramethyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-icosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol
• 英文别名: (2Z,6E,10E,14E)-6,11,15,19-tetramethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)icosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol
• CAS: 137372-78-2
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: UFMRPNJEGRFXCQ-SUNBHHBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.4±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E,10E,14E)-6,11,15,19-Tetramethyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-icosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 26-hydroxy-2,3-oxidosqualene
  参考文献：
  名称：

  26-和29-羟基-2,3-氧化角鲨烯的酶环化反应生成19-和21-羟基羊毛甾醇

  摘要：

  使用贝克酵母悬浮液将29-羟基-2,3-氧化角鲨烯以接近定量的产率（基于（3 S）对映异构体的利用）转化为21-羟基羊毛甾醇。类似地，26-羟基-2,3-氧化角鲨烯被有效地环化为19-羟基羊毛甾醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80421-2
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2Z,6E,10E,14E)-6,11,15,19-Tetramethyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-icosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  29-Methylidene-2,3-oxidosqualene: a potent mechanism-based inactivator of oxidosqualene cyclase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a043

文献信息

• 29-Methylidene-2,3-oxidosqualene: a potent mechanism-based inactivator of oxidosqualene cyclase
  作者：Xiao Yi Xiao、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/ja00025a043

  日期：1991.12
• Enzymatic cyclizations of 26- and 29-hydroxy-2,3-oxidosqualenes give 19- and 21-hydroxylanosterols
  作者：Xiao-yi Xiao、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80421-2

  日期：1991.11

  converted in near quantitative yield (based on the utilization of the (3S) enantiomer) to 21-hydroxylanosterol using a Baker's yeast suspension. Similarly, 26-hydroxy-2,3-oxidosqualene is efficiently cyclized to 19-hydroxylanosterol.

  使用贝克酵母悬浮液将29-羟基-2,3-氧化角鲨烯以接近定量的产率（基于（3 S）对映异构体的利用）转化为21-羟基羊毛甾醇。类似地，26-羟基-2,3-氧化角鲨烯被有效地环化为19-羟基羊毛甾醇。