2-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-1,7-dioxa-as-indacen-8-one | 402731-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-1,7-dioxa-as-indacen-8-one
• 英文别名: 7-hydroxy-6-(formylmethyl)-5-methoxy-4-methylphthalan-1-one hemiacetal；2-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-furo[3,4-g][1]benzofuran-8-one
• CAS: 402731-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: UIBLUUHQKCABRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-1,7-dioxa-as-indacen-8-one 在 敌草腈 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-hydroxy-2-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-furo[3,4-g][1]benzofuran-8-one
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的含膦酸类似物作为IMPDH的抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列含有酚膦酸的膦酸类似物的设计，合成和IMPDH抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.097
• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-1,7-dioxa-as-indacen-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型麦考酚腺嘌呤双（膦酸酯）类似物可作为对抗人类白血病的潜在分化剂。

  摘要：

  新型霉酚酚腺嘌呤二核苷酸（MAD）类似物已被制备为肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂。MAD类似物类似于在IMPDH的辅因子结合域上的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸结合。然而，它们不能参与氢化物转移，因此抑制了酶。亚甲基双（膦酸酯）类似物C2-MAD和C4-MAD是通过在二异丙基碳二亚胺存在下将2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷5'-亚甲基双（膦酸酯）（22）与麦考酚醇20和21偶合而获得的。C2-MAD也可以通过将霉酚酚亚甲基双（膦酸酯）衍生物30与2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷偶联来制备。在吉川氏反应条件下，用市售的亚甲基双（二氯化膦）处理苄基保护的霉酚醇27，可以方便地合成化合物30。发现C2-MAD和C4-MAD与霉酚酸（IC（50）= 0.3 microM）一样有效地抑制K562细胞的生长（IC（50）= 0.7 microM和IC（50）= 0.1 microM）。另外，C2-MAD

  DOI：

  10.1021/jm0104116

文献信息

• Use of Benzofuran for Concomitant Protection of Aldehyde and Phenol Groups in the Preparation of Mycophenolic Acid Analogues
  作者：Maria Fardis、Michael Mertzman、William Thomas、Thorsten Kirschberg、Nicole Collins、Richard Polniaszek、William J. Watkins

  DOI：10.1021/jo0605389

  日期：2006.6.1

  to mask phenol and arylacetaldehyde moieties simultaneously in the synthesis of analogues of mycophenolic acid (MPA) was explored. Benzofuran 4 provided a stable and easily handled intermediate for the preparation of unnatural derivatives at the C-6 position of MPA. Preparation of the highly potent 6-ethyl MPA analogue 2 was accomplished via aldehyde 2c through this facile route with high-yielding

  探索了在合成麦考酚酸（MPA）类似物中使用苯并呋喃同时掩蔽苯酚和芳基乙醛部分的方法。苯并呋喃4提供了稳定且易于处理的中间体，用于制备MPA C-6位置的非天然衍生物。通过醛2c，通过具有高产率的步骤和结晶中间体的该容易路线，完成了高效6-乙基MPA类似物2的制备。
• Novel Mycophenolic Adenine Bis(phosphonate) Analogues As Potential Differentiation Agents against Human Leukemia
  作者：Krzysztof W. Pankiewicz、Krystyna B. Lesiak-Watanabe、Kyoichi A. Watanabe、Steven E. Patterson、Hiremagalur N. Jayaram、Joel A. Yalowitz、Michael D. Miller、Michael Seidman、Alokes Majumdar、Gerd Prehna、Barry M. Goldstein

  DOI：10.1021/jm0104116

  日期：2002.1.1

  Novel mycophenolic adenine dinucleotide (MAD) analogues have been prepared as potential inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH). MAD analogues resemble nicotinamide adenine dinucleotide binding at the cofactor binding domain of IMPDH; however, they cannot participate in hydride transfer and therefore inhibit the enzyme. The methylenebis(phosphonate) analogues C2-MAD and C4-MAD were

  新型霉酚酚腺嘌呤二核苷酸（MAD）类似物已被制备为肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂。MAD类似物类似于在IMPDH的辅因子结合域上的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸结合。然而，它们不能参与氢化物转移，因此抑制了酶。亚甲基双（膦酸酯）类似物C2-MAD和C4-MAD是通过在二异丙基碳二亚胺存在下将2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷5'-亚甲基双（膦酸酯）（22）与麦考酚醇20和21偶合而获得的。C2-MAD也可以通过将霉酚酚亚甲基双（膦酸酯）衍生物30与2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷偶联来制备。在吉川氏反应条件下，用市售的亚甲基双（二氯化膦）处理苄基保护的霉酚醇27，可以方便地合成化合物30。发现C2-MAD和C4-MAD与霉酚酸（IC（50）= 0.3 microM）一样有效地抑制K562细胞的生长（IC（50）= 0.7 microM和IC（50）= 0.1 microM）。另外，C2-MAD
• Phosphonic acid-containing analogues of mycophenolic acid as inhibitors of IMPDH
  作者：William J. Watkins、James M. Chen、Aesop Cho、Lee Chong、Nicole Collins、Maria Fardis、Wei Huang、Magdeleine Hung、Thorsten Kirschberg、William A. Lee、Xiaohong Liu、William Thomas、Jie Xu、Ameneh Zeynalzadegan、Jennifer Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.097

  日期：2006.7

  The design, synthesis, and IMPDH inhibitory activity of a series of phosphonic acid-containing analogues of mycophenolic acid are described.

  描述了一系列含有酚膦酸的膦酸类似物的设计，合成和IMPDH抑制活性。