2-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-1,7-dioxa-as-indacen-8-one | 402731-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-1,7-dioxa-as-indacen-8-one
• 英文别名: 7-hydroxy-6-(formylmethyl)-5-methoxy-4-methylphthalan-1-one hemiacetal；2-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-furo[3,4-g][1]benzofuran-8-one
• CAS: 402731-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: UIBLUUHQKCABRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-1,7-dioxa-as-indacen-8-one 在 敌草腈 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-hydroxy-2-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-furo[3,4-g][1]benzofuran-8-one
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的含膦酸类似物作为IMPDH的抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列含有酚膦酸的膦酸类似物的设计，合成和IMPDH抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.097
• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-1,7-dioxa-as-indacen-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型麦考酚腺嘌呤双（膦酸酯）类似物可作为对抗人类白血病的潜在分化剂。

  摘要：

  新型霉酚酚腺嘌呤二核苷酸（MAD）类似物已被制备为肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂。MAD类似物类似于在IMPDH的辅因子结合域上的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸结合。然而，它们不能参与氢化物转移，因此抑制了酶。亚甲基双（膦酸酯）类似物C2-MAD和C4-MAD是通过在二异丙基碳二亚胺存在下将2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷5'-亚甲基双（膦酸酯）（22）与麦考酚醇20和21偶合而获得的。C2-MAD也可以通过将霉酚酚亚甲基双（膦酸酯）衍生物30与2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷偶联来制备。在吉川氏反应条件下，用市售的亚甲基双（二氯化膦）处理苄基保护的霉酚醇27，可以方便地合成化合物30。发现C2-MAD和C4-MAD与霉酚酸（IC（50）= 0.3 microM）一样有效地抑制K562细胞的生长（IC（50）= 0.7 microM和IC（50）= 0.1 microM）。另外，C2-MAD

  DOI：

  10.1021/jm0104116

文献信息

• Use of Benzofuran for Concomitant Protection of Aldehyde and Phenol Groups in the Preparation of Mycophenolic Acid Analogues
  作者：Maria Fardis、Michael Mertzman、William Thomas、Thorsten Kirschberg、Nicole Collins、Richard Polniaszek、William J. Watkins

  DOI：10.1021/jo0605389

  日期：2006.6.1

  to mask phenol and arylacetaldehyde moieties simultaneously in the synthesis of analogues of mycophenolic acid (MPA) was explored. Benzofuran 4 provided a stable and easily handled intermediate for the preparation of unnatural derivatives at the C-6 position of MPA. Preparation of the highly potent 6-ethyl MPA analogue 2 was accomplished via aldehyde 2c through this facile route with high-yielding

  探索了在合成麦考酚酸（MPA）类似物中使用苯并呋喃同时掩蔽苯酚和芳基乙醛部分的方法。苯并呋喃4提供了稳定且易于处理的中间体，用于制备MPA C-6位置的非天然衍生物。通过醛2c，通过具有高产率的步骤和结晶中间体的该容易路线，完成了高效6-乙基MPA类似物2的制备。