1-(5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxamide | 111379-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 英文别名: 5'-deoxyribavirin；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• CAS: 111379-76-1
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₄
• 分子量: 228.208
• InChiKey: FKUCXTGERSNJEM-AFCXAGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  利巴韦林 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~125.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 1-(5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三唑核苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要 5'-O-Mesyl-2',3'-O-异亚丙基核糖核苷（4 和 12）通过与 NaN3 或 KI 反应以良好的产率转化为其 5'-取代的核苷。2',3'-O-异亚丙基核糖核苷（3 和 11）是从核糖核苷 1 和 2 用丙酮和原甲酸三乙酯的反应混合物而不是使用丙酮二乙缩醛以良好的产率制备的。化合物 1 或 2 用 2-乙酰氧基异丁酰卤（Cl 或 Br）处理，得到 1-[2-O-acetyl-3-halo-3-deoxy-5-O-(2,5,5-trimethyl-1, 3-dioxolan-4-on-2-yl)-β-D-xylofuranosyl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide (19, 22, and 23) 高产率。22 和 23 的合成中不使用 2-乙酰氧基异丁酰溴，而是使用 2-乙酰氧基异丁酰氯和 NaBr 的混合物。用活化的 Zn/Cu 对处理 19

  DOI：

  10.1081/ncn-120022032

文献信息

• Synthesis and evaluation of 5-amino-1-.beta.-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamidine and certain related nucleosides as inhibitors of purine nucleoside phosphorylase
  作者：Yogesh S. Sanghvi、Naeem B. Hanna、Steven B. Larson、James M. Fujitaki、Randall C. Willis、Roberts A. Smith、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00397a010

  日期：1988.2

  The 5-amino and certain related derivatives of the powerful purine nucleoside phosphorylase (PNPase) inhibitor 1-beta-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamidine (TCNR,3) have been prepared and evaluated for their PNPase activity. Acetylation followed by dehydration of 5-chloro-1-beta-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide (4a) gave 5-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-1,2

  制备了功能强大的嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）抑制剂1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-羧am胺（TCNR，3）的5-氨基及某些相关衍生物并评估了其PNPase活动。乙酰化，然后将5-氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-羧酰胺（4a）脱水，得到5-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基）-1,2,4-三唑-3-腈（5）。氨解5个提供的5-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-羧am（5-氨基-TCNR，6），其结构由单晶X射线确定分析。5-氯-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯（7a）与5-脱氧-1,2,3-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖（8）的酸催化熔融生成甲基5 -氯-1-（2,3-二-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2，4-三唑-3-羧酸盐（9a）和相应的位置异构体9b。9a中官能团的转化提供了一条通往5'
• SANGHVI, YOGESH S.;HANNA, NAEEM B.;LARSON, STEVEN B.;FUJITAKI, JAMES M.;W+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 330-335
  作者：SANGHVI, YOGESH S.、HANNA, NAEEM B.、LARSON, STEVEN B.、FUJITAKI, JAMES M.、W+

  DOI：——

  日期：——
• EP1244356A4
  申请人：——

  公开号：EP1244356A4

  公开（公告）日：2003-03-19
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR L-NUCLEOSIDES, L-NUCLEOTIDES, AND THEIR ANALOGS
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1244356A1

  公开（公告）日：2002-10-02
• Hmpv treatment with ribavirin and anti-hmpv antibody
  申请人：Maertzdorf Jeroen

  公开号：US20070134255A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention relates to antimicrobial agents and antibodies and compositions comprising such agents and antibodies to treat and/or prevent respiratory and related diseases, in particular those caused by human metapneumovirus. Provided is a method for treating or preventing respiratory tract infections in a subject infected with a mammalian MPV, said method comprising administering a nucleoside analog, preferably Ribavirin or a derivative thereof, and an antimicrobial neutralising antibody, preferably an anti-hMPV antibody to said subject, and use of said nucleoside analog and antimicrobial neutralising antibody for the manufacture of a medicament for treating or preventing respiratory tract infections in a subject infected with a mammalian MPV.