[(3S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 690997-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 690997-48-9
• 化学式: C₂₆H₂₈O₆S
• 分子量: 468.571
• InChiKey: PHPSWIWTPVGICF-ZNZIZOMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-amino-9-[(3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  Simple entry into isonucleosides: synthesis of 6-amino-9-[(3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]purine

  摘要：

  A simple and efficient method for the preparation of isonucleoside 7 is described. The preparation of 1,4-anhydroxylitol 4, a key intermediate, is described by intramolecular cyclization of (2S,3R,4R)-3,5-dibenzyloxypentan-1,2,4-triol 3 using diethyl carbonate and NaH. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.021
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 IR-120 (H⁺) resin 、 sodium hydride 、 碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(3S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Simple entry into isonucleosides: synthesis of 6-amino-9-[(3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]purine

  摘要：

  A simple and efficient method for the preparation of isonucleoside 7 is described. The preparation of 1,4-anhydroxylitol 4, a key intermediate, is described by intramolecular cyclization of (2S,3R,4R)-3,5-dibenzyloxypentan-1,2,4-triol 3 using diethyl carbonate and NaH. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.021