2-azidoethyl α-D-galactopyranoside | 680988-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(2-azidoethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 680988-10-7
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₆
• 分子量: 249.224
• InChiKey: VGCOVRUENPCVTD-HNEXDWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl α-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-oxo-4-((2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(3-((2-aminoethyl)thio)propoxy)-6-((3-((2-aminoethyl)thio)propoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-based synthetic vaccines for hiv

  摘要：

  本发明涉及一种构建的寡糖簇，可选择性地与免疫原蛋白结合，可用于向受试者施用，以诱导免疫应答，增加2G12的产生和/或用于测定使高甘露糖寡糖簇失活和/或结合的化合物的反应位点的试剂中。公开了包含这些簇的组合物、使用这些簇和组合物的方法。

  公开号：

  US20050244424A1
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 sodium azide 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-azidoethyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 半亲和性低亲和力凝集素LecA竞争性结合测定的开发和优化†

  摘要：

  革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌的感染导致免疫受损的患者和囊性纤维化患者的高死亡率。病原体可以从浮游生物转变为生物膜，从而保护自己免受抗生素治疗并宿主免疫防御以建立慢性感染。细菌蛋白LecA，一种C型凝集素，是一种致病因子，是生物膜形成不可或缺的组成部分。LecA及其碳水化合物配体的抑制作用导致生物膜质量降低，这可能是治疗的潜在致命弱点。在这里，我们报告与LecA的荧光偏振为基础的竞争性结合测定法的发展和优化，用于筛选潜在的抑制剂。由于D的亲和力低对于LecA-半乳糖，优化荧光配体以减少测定中的蛋白质消耗。使用一组已知的LecA抑制剂验证了该测定，并获得了与已知K d值高度吻合的IC 50值。最后，我们采用了优化的检测方法来筛选合成的硫代半乳糖苷和天然血型抗原的集合，并报告它们的结构-活性关系。此外，我们评估了LecA的多价荧光测定探针，并报告了其在抑制测定中的适用性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01313a

文献信息

• Conjugated polyelectrolytes with galactose-containing side chains for targeted hepatoma cell imaging
  作者：Mingli Zhang、Pan Wu、Wei-Tao Dou、Hai-Hao Han、Xiao-Peng He、Chunyan Tan、Yuyang Jiang

  DOI：10.1039/c7cc02363d

  日期：——

  Three cationic conjugated polyelectrolytes (CPEs) with a common poly(p-phenylene ethynylene) backbone and different galactose-containing side chains were designed and synthesized. These CPEs were characterized and their application in targeted hepatoma cell imaging was demonstrated.

  设计并合成了具有共同的聚对苯撑乙炔基主链和不同的含半乳糖侧链的三种阳离子共轭聚电解质（CPE）。对这些CPE进行了表征，并证明了它们在靶向肝癌细胞成像中的应用。
• A One-Step Synthesis of Azide-Tagged Carbohydrates: Versatile ­Intermediates for Glycotechnology
  作者：Lara Mahal、Aditya Sanki

  DOI：10.1055/s-2006-926264

  日期：——

  Herein we describe a simple and practical methodology for accessing both the α-anomers (d-mannose, N-acetyl-d-glucosamine, N-acetyl-d-galactosamine, d-lactose) and α- and β-anomers (d-glucose, d-galactose, l-fucose) of 2′-azidoethyl and azidotriethylene glycol glycosides using free sugars and Dowex 50 (resin) as an efficient catalyst. These azidoalkyl glycosides are increasingly useful synthetic intermediates for glycotechnology.

  本文描述了一种简单实用的方法，能够获取2′-氮杂乙基和氮杂三乙烯二醇糖苷的α-异构体（d-甘露糖、N-乙酰-d-葡萄糖胺、N-乙酰-d-半乳糖胺、d-乳糖）以及α-和β-异构体（d-葡萄糖、d-半乳糖、l-岩藻糖），采用游离糖和Dowex 50（树脂）作为高效催化剂。这些氮杂烷基糖苷在糖科技中越来越成为有用的合成中间体。
• GLYCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF AS PROSTHETIC GROUPS
  申请人：UNIVERSITÉ DE LORRAINE

  公开号：US20160031923A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to glycoside-derived compounds, to the processes for preparing same and to the use thereof as prosthetic groups for radiolabelling biomolecules. These compounds are co-azido-alkyl 6-deoxy-6-[ 18 F]-fluoroglycosides of formula (I), in which: k is equal to 2 or 3; n is an integer between 1 and 5; R is independently H or a C 1 -C 5 alkyl group, m being an integer between 0 and 2 if k=2 and m between 0 and 3 if k=3; and X is chosen from the group comprising O, S, CH 2 and NR′, in which R′ is independently a C 1 -C 5 alkyl group or an aryl group, including all the stereoisomers thereof.

  本发明涉及糖苷衍生化合物，制备这些化合物的方法以及将其用作放射标记生物分子的假体基团。这些化合物是公式（I）的共氮烷基6-去氧-6-[18F]-氟糖苷，其中：k等于2或3；n是1到5之间的整数；R独立地是H或C1-C5烷基，如果k=2，则m是0到2之间的整数，如果k=3，则m是0到3之间的整数；X从包括O、S、CH2和NR′的群体中选择，其中R′独立地是C1-C5烷基或芳基，包括所有的立体异构体。
• Sulfonated Graphene as a Sustainable Catalyst for Environmentally Benign Preparation of Benzylidene Acetals of Carbohydrates
  作者：Rajib Panchadhayee、Padmashri Rabha、Anjali Sharma

  DOI：10.1055/a-2166-0400

  日期：2024.1

  A clean and efficient method has been developed for the introduction of benzylidene acetals into carbohydrate derivatives catalyzed by sulfonated graphene at room temperature. Yields were excellent in each case. The catalyst can be reused several times without much decrease in reactivity.

  开发了一种清洁有效的方法，可在室温下将亚苄基缩醛引入磺化石墨烯催化的碳水化合物衍生物中。每种情况下的产量都非常好。该催化剂可重复使用多次，反应活性不会大幅下降。
• Carbohydrate Microarrays for Assaying Galactosyltransferase Activity
  作者：Sungjin Park、Injae Shin

  DOI：10.1021/ol070250l

  日期：2007.4.1

  Carbohydrate microarrays have been used recently for the rapid analysis of glycan-protein or glycan-cell interactions and for the detection of pathogens. As a demonstration of its significance and versatility, the microarray technology has been applied in this effort to assay glycosyltransferase activities. In addition, carbohydrate microarray based methods have been employed to quantitatively determine binding affinities between lectins and carbohydrates.